1-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]pyrazole | 80200-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]pyrazole
• 英文别名: 1-<2-(tosyloxy)ethyl>pyrazole；1-(2-toluene-p-sulfonyloxyethyl)pyrazole；1-(2-tosylethyl)-1H-pyrazole；2-(1H-pyrazol-1-yl)ethyl tosylate；2-(1H-pyrazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-pyrazol-1-ylethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80200-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: KCBMHZQBNMEVNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]pyrazole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 1-isopropylamino-3-[4-[2-(1-pyrazolyl)ethylthio]phenoxy]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 3. 4-Azolyl linked phenoxypropanolamines

  摘要：

  A series of 4-substituted phenoxypropanolamines has been prepared and examined for beta-adrenoceptor activity. The 4-substituents, di- and triazole ring systems connected to the phenoxy ring by different length chains, were chosen as a means of introducing cardioselectivity. This has been achieved, especially in the 1-[4-[(4-chloropyrazol-1-yl)methoxy] phenoxy]-3-(isopropylamino)-2-propanol (11), the 4-[(2H-1,2,3-triazol-2-yl)methoxy] analogue (21), and the 4-[2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)ethoxy] analogue (22), which show potent beta 1-blockade with selectivity ratios in excess of 100:1. Structure-activity relationships are discussed, and the optimum position of the heteroatom in the 4-substituent is defined.

  DOI：

  10.1021/jm00370a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡唑-1-基)乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59 %的产率得到1-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化的烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的 C(sp3)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  新的C(sp 3 )–C(sp 3 )键的形成是增加分子多样性的强大合成工具，这在药物化学中备受追捧。当尝试交叉偶联类似的含 C(sp 3 )反应物时，传统的碳亲核试剂生成和更现代的交叉亲电子偶联方法通常缺乏足够的选择性。在此，我们提出了一种镍催化、电化学驱动的方法，用于烷基溴与甲苯磺酸烷基酯的偶联。甚至在C(sp 3 )-仲溴化物和甲苯磺酸盐之间也实现了选择性交叉偶联转化。实现高选择性的关键是将甲苯磺酸盐与溴化钠作为支持电解质组合，通过取代逐渐产生少量更具活性的溴化物，并确保镍催化电还原过程中的反应伙伴之一在反应过程中保持过量。该过程的很大一部分。该方法已在多种底物（> 30 种化合物）中得到证实，产率中等至良好。进一步将有机电合成的范围扩大到C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联反应预计将促进向绿色有机合成的转变，并鼓励未来创新的电化学转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07313

文献信息

• 4-heteropentacyclic-4-[N-(phenyl)amino] piperidine derivatives and
  申请人：The BOC Group, Inc.

  公开号：US04791120A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  Compounds are disclosed of the formula ##STR1## where R.sup.1 is an unsubstituted or substituted heterocyclic ring system; R.sup.2 is an unsubstituted or substituted phenyl; R.sup.3 is a lower alkyl or lower alkoxy, and L is selected from a wide variety of groups.

  化合物的结构式为##STR1##，其中R.sup.1是未取代或取代的杂环环系统；R.sup.2是未取代或取代的苯基；R.sup.3是低碳基或低烷氧基，L可从各种不同的基团中选择。
• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠
• Substituted phenoxy-aminopropanol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04387100A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  Phenoxy-aminopropanol derivatives of the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl, X is oxygen or sulfur, n is the integer zero or 1, Y is methylene, ethylene or propylene or, when n is zero, Y can also be a group of the formula --CH.dbd.CH--C*H.sub.2 -- (a) , wherein the double-bond is trans and the carbon atom marked with an asterisk is linked to Z, and Z is a 5-membered aromatic heterocyclic ring which contains one or more nitrogen atoms as the sole hetero atom (s), said heterocyclic ring is linked to Y via a nitrogen atom, and may be substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, aryl, cyano or carboxamido, or on adjacent carbon atoms by a group of the formula ##STR2## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are described. A process for the preparation of the compound of formula I and pharmaceutical preparations containing them are also described. The aforementioned compounds and salts possess .beta.-adrenergic blocking activity and antihypertensive activity.

  Phenoxy-aminopropanol衍生物的结构式为##STR1##其中R是较低的烷基，X是氧或硫，n是整数零或1，Y是亚甲基，乙烯基或丙烯基，或者当n为零时，Y也可以是一个结构式为--CH.dbd.CH--C*H.sub.2--(a)的基团，其中双键为反式，带有星号标记的碳原子与Z连接，Z是一个含有一个或多个氮原子作为唯一杂原子的5-成员芳香杂环环，该杂环通过氮原子与Y连接，并且可以被卤素、较低烷基、较低烷氧基、芳基、氰基或羧酰胺基替代，或者在相邻碳原子上被结构式为##STR2##的基团替代，以及其药学上可接受的酸盐。还描述了一种制备式I化合物的方法和含有它们的药物制剂。上述化合物和盐具有β-肾上腺素能阻滞活性和降压活性。
• 4-Phenyl- and 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines. A novel class of analgesic and anesthetic agents
  作者：Linas V. Kudzma、Sherry A. Severnak、Mark J. Benvenga、Edward F. Ezell、Michael H. Ossipov、Valerie V. Knight、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Theodore C. Spaulding

  DOI：10.1021/jm00132a007

  日期：1989.12

  4-anilidopiperidines related to fentanyl (1) led to a novel class of potent opioid analgesic and anesthetic agents with a favorable pharmacological profile. The synthesis, analgesic activity, and anesthetic properties of a series of 4-phenyl-4-anilidopiperidines (13-29) are discussed. Isosteric replacement of the phenyl by various heteroaryl substituents extended the series to include 4-heteroaryl-4-anilidopiperidines

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。
• 6,9-disubstituted benzazepines having .alpha.-adrenoceptor blocking
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05639748A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  Alpha-adrenergic receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful to produce .alpha.-adrenoceptor antagonism, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these antagonists to produce .alpha.-adrenoceptor antagonism in mammals.

  具有以下公式的阿尔法肾上腺素受体拮抗剂：##STR1## 这些拮抗剂可用于产生α-肾上腺素受体拮抗作用，包括这些拮抗剂的制药组合物，以及使用这些拮抗剂在哺乳动物中产生α-肾上腺素受体拮抗作用的方法。