(((3-methylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)methyl)benzene | 289506-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((3-methylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)methyl)benzene
• 英文别名: 3-Methylbut-2-enylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 289506-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: ORNYZLJHPGXFEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基磺酰基-1,3-苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (((3-methylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑亚磺酸盐：无氧化条件下的亚磺酸转移试剂

  摘要：

  亚磺酸是天然产物合成和药物化学中常见的中间体。然而，由于高反应性，不稳定性和苛刻的反应条件，它们难以合成。本文中，我们开发了一种使用2-亚磺酰基苯并噻唑（BTS）的无氧化方法来生产亚磺酸和亚磺酸盐。我们还通过开发一锅合成砜和磺酰胺证明了合成的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01693

文献信息

• α-Sulfonyl Succinimides: Versatile Sulfinate Donors in Fe-Catalyzed, Salt-Free, Neutral Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101047

  日期：2011.9.5

  easy. The use of sulfinate salts as nucleophiles in substitutions is frequently accompanied by side reactions such as π‐bond migration, β‐elimination, and so on. Herein we present a preparatively simple way to synthesize a variety of different aryl or alkyl allyl sulfones starting from readily accessible allylic carbonates. By employing aryl or alkyl α‐sulfonyl succinimides as sulfinate synthons, mild

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。
• Benzothiazole Sulfinate: A Sulfinic Acid Transfer Reagent under Oxidation-Free Conditions
  作者：Jacob J. Day、Deshka L. Neill、Shi Xu、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01693

  日期：2017.7.21

  commonly encountered intermediates found in natural product synthesis and medicinal chemistry. However, because of high reactivity, instability, and harsh reaction conditions, they are difficult to synthesize. Herein we have developed an oxidation-free method to produce sulfinic acids and sulfinate salts using 2-sulfinyl benzothiazole (BTS). We have also demonstrated the synthetic usefulness by developing

  亚磺酸是天然产物合成和药物化学中常见的中间体。然而，由于高反应性，不稳定性和苛刻的反应条件，它们难以合成。本文中，我们开发了一种使用2-亚磺酰基苯并噻唑（BTS）的无氧化方法来生产亚磺酸和亚磺酸盐。我们还通过开发一锅合成砜和磺酰胺证明了合成的有用性。