5-Hydroxy-3-methyl-2'-nitro-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid 2-(2-cyano-ethyl) ester 6-methyl ester | 127975-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-methyl-2'-nitro-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid 2-(2-cyano-ethyl) ester 6-methyl ester
• 英文别名: 1-O-(2-cyanoethyl) 3-O-methyl 4-hydroxy-6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 127975-75-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₇
• 分子量: 384.345
• InChiKey: OXGADUMBWDRYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-3-methyl-2'-nitro-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid 2-(2-cyano-ethyl) ester 6-methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 213.5h， 生成 2-methyl 6-<4-(1-methylpiperidinyl)> 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-1,1'-biphenyl-2,6-dicarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于治疗逼尿肌过多的药物。二。在酯官能团中具有氨基烷基的1,1'-联苯-2,6-二羧酸二酯的逼尿肌收缩合成及其抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列具有酯功能的氨基烷基的1,1'-联苯-2,6-二羧酸二酯，并在体外和体内研究了它们对逼尿肌收缩的抑制活性。在体内试验中，观察到心律不齐为副作用。在合成的那些化合物中，2-甲基6- [4-（1-甲基哌啶基）] 3-羟基-5-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯-2,6-二羧酸酯（18）具有很强的抑制作用体内逼尿肌收缩活性（ED50 = 0.54 mg / kg iv，ED50 = 7.2mg / kg id），且与副作用的分离效果好。选择化合物18作为进一步治疗过度逼尿肌的药物进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.899

文献信息

• JPH02129A
  申请人：——

  公开号：JPH02129A

  公开（公告）日：1990-01-05
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. II. Synthesis and Inhibitory Activity on Detrusor Contraction of 1,1'-Biphenyl-2,6-dicarboxylic Acid Diesters with an Aminoalkyl Group in the Ester Function.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Koichi TAKIMOTO、Minoru OHTSUKA、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.899

  日期：——

  A series of 1,1'-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid diesters with an aminoalkyl group in the ester function were synthesized and examined for their inhibitory activity on detrusor contraction in vitro and in vivo. In the in vivo test, arrhythmia was observed as a side effect. Among those compounds synthesized, 2-methyl 6-[4-(1-methylpiperidinyl)] 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-1,1'-biphenyl-2,6-dicarboxylate

  合成了一系列具有酯功能的氨基烷基的1,1'-联苯-2,6-二羧酸二酯，并在体外和体内研究了它们对逼尿肌收缩的抑制活性。在体内试验中，观察到心律不齐为副作用。在合成的那些化合物中，2-甲基6- [4-（1-甲基哌啶基）] 3-羟基-5-甲基-2'-硝基-1,1'-联苯-2,6-二羧酸酯（18）具有很强的抑制作用体内逼尿肌收缩活性（ED50 = 0.54 mg / kg iv，ED50 = 7.2mg / kg id），且与副作用的分离效果好。选择化合物18作为进一步治疗过度逼尿肌的药物进行进一步的药理评估。