<3.3.2>propellane | 27613-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: <3.3.2>propellane
• 英文别名: [3.3.2]propellane；3,3,2-Propelan；Tricyclo[3.3.2.01,5]decane
• CAS: 27613-46-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: PCXGHTHVYVNDPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3.3.2>propellane 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,5-dichlorobicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族卤化反应中σ键的氧化单电子转移活化

  摘要：

  通过实验和计算研究了一系列结构相关的大环推进器与一氯化碘的反应。在 1,3-脱氢金刚烷 (1) 和 [3.3.1] 推进烷 (2) 的情况下，观察到自由基加成。[3.3.2]推进烷 (3) 和 3,6-脱氢高金刚烷 (4) 不太容易受到自由基攻击，它们选择性地形成正式的双亲核（氧化）加成产物，例如二氯（在 ICl/CH2Cl2 中）、二甲氧基（在 ICl/CH3OH 中）和二乙酰氨基（在 ICl/CH3CN 中）衍生物在其他条件相同的情况下。涉及烷烃自由基阳离子的单电子转移途径被提议用于具有相对较低氧化电位的脂肪烃（例如笼烷烃）的活化步骤。基于 H/D 动力学同位素效应数据，假设了类似的机制用于激活金刚烷的叔 C-H 键。后者与来自金刚烷自由基阳离子的氢原子损失的 kH/kD 值相当（测量值为 2.78 ± 0.21 ...

  DOI：

  10.1021/ja000193q
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 <3.3.2>propellane
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, Kenneth B.; Caringi, Joseph J.; Matturro, Michael G., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 15, p. 5854 - 5861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrocarbon Activation with Cerium(IV) Ammonium Nitrate: Free Radical versus Oxidative Pathways
  作者：Andrey A. Fokin、Sergey A. Peleshanko、Pavel A. Gunchenko、Dmitriy V. Gusev、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3357::aid-ejoc3357>3.0.co;2-r

  日期：2000.10

  The reactivity of propellane C−C bonds towards cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) was studied utilizing photochemical initiation in acetonitrile. Synthetic as well as computational (B3LYP/6-311+G** and MP2/6-31G*) data strongly suggest that the activation of the C−C bonds in cyclopropane and cyclobutane derivatives involves NO3 radical attack on the hydrocarbon ring and does not proceed through single

  利用乙腈中的光化学引发研究推进烷 C-C 键对硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 的反应性。合成和计算（B3LYP/6-311+G** 和 MP2/6-31G*）数据强烈表明，环丙烷和环丁烷衍生物中 C-C 键的活化涉及对烃环的 NO3 自由基攻击，并且不通过单电子转移进行。产物结构与推进烷自由基阳离子的中间形成不一致。这些推进系统可以通过带电亲电试剂氧化、阳极氧化和 1,2,4,5-四氰基苯光氧化独立生成；观察到的自由基阳离子的化学行为明显不同。
• TOBE YOSHITO; TERASHIMA KAORU; SAKAI YASUO; ODAIRA YOSHINOBU, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 9, 2307-2309
  作者：TOBE YOSHITO、 TERASHIMA KAORU、 SAKAI YASUO、 ODAIRA YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Single-Electron Transfer Activation of σ-Bonds in Aliphatic Halogenation Reactions
  作者：Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner、Pavel A. Gunchenko、Sergey A. Peleshanko、Tat‘yana E. Shubina、Sergey D. Isaev、Pyotr V. Tarasenko、Natalya I. Kulik、Hans-Martin Schiebel、Alexander G. Yurchenko

  DOI：10.1021/ja000193q

  日期：2000.8.1

  experimentally and computationally. In the case of 1,3-dehydroadamantane (1) and [3.3.1]propellane (2) free-radical addition was observed. [3.3.2]Propellane (3) and 3,6-dehydrohomoadamantane (4), which are less prone to radical attack, selectively form products of formal double nucleophilic (oxidative) addition, e.g., dichloro (in ICl/CH2Cl2), dimethoxy (in ICl/CH3OH), and diacetamino (in ICl/CH3CN) derivatives

  通过实验和计算研究了一系列结构相关的大环推进器与一氯化碘的反应。在 1,3-脱氢金刚烷 (1) 和 [3.3.1] 推进烷 (2) 的情况下，观察到自由基加成。[3.3.2]推进烷 (3) 和 3,6-脱氢高金刚烷 (4) 不太容易受到自由基攻击，它们选择性地形成正式的双亲核（氧化）加成产物，例如二氯（在 ICl/CH2Cl2 中）、二甲氧基（在 ICl/CH3OH 中）和二乙酰氨基（在 ICl/CH3CN 中）衍生物在其他条件相同的情况下。涉及烷烃自由基阳离子的单电子转移途径被提议用于具有相对较低氧化电位的脂肪烃（例如笼烷烃）的活化步骤。基于 H/D 动力学同位素效应数据，假设了类似的机制用于激活金刚烷的叔 C-H 键。后者与来自金刚烷自由基阳离子的氢原子损失的 kH/kD 值相当（测量值为 2.78 ± 0.21 ...
• Wiberg, Kenneth B.; Caringi, Joseph J.; Matturro, Michael G., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 15, p. 5854 - 5861
  作者：Wiberg, Kenneth B.、Caringi, Joseph J.、Matturro, Michael G.

  DOI：——

  日期：——