2-(羟甲基)-5,8-二甲氧基萘-1,4-二酮 | 103547-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(羟甲基)-5,8-二甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxy-；2-(hydroxymethyl)-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 103547-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: REIFVXGCKAOOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)-5,8-二甲氧基萘-1,4-二酮 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5,8-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-或6-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-5,8-二甲氧基-1,4-萘醌来自2-(α-羟基烷基-和α-氧代烷基)-1,4的氧化脱甲基， 5,8-四甲氧基萘与硝酸铈 (IV) 铵，以及进一步脱甲基化为萘甲素

  摘要：

  2-(α-羟烷基-和α-氧代烷基)-1,4,5,8-四甲氧基萘与 (NH4)2Ce(NO3)6 的氧化脱甲基得到两种异构二甲氧基萘醌：2-取代和 6-取代的 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌。前者异构体进一步去甲基化为相应的二羟基萘醌需要 AgO–40%HNO3 试剂，而后者异构体需要 AlCl3 作为去甲基化试剂。给出了关于这些用 (NH4)2Ce(NO3)6 进行氧化去甲基化的机制的一些评论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2039
• 作为产物：
  描述：

  1(3H)-Isobenzofuranone, 4,7-dimethoxy-3-(phenylsulfonyl)- 在 咪唑 、 air 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(羟甲基)-5,8-二甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-单取代ju衍生物的区域选择性氧化

  摘要：

  使用吸电子或空气或[双（三氟乙酰氧基）碘]苯分别将具有吸电子或供电子取代基的3取代的聚二氟乙烯衍生物区域选择性氧化为邻-或对-萘醌。通过化学转化证实了氧化产物的结构。建立了单个醌型质子的化学位移与醌结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02112-7

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2020076905A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure relates to compounds that act as protein kinase inhibitors, and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of such compounds in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ and/or HER2+ breast cancer.

  本公开涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，以及其合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+和/或HER2+乳腺癌。
• Convenient Synthesis of 1,4-Naphthoquinones from Polymethoxynaphthalenes. Oxidative Demethylation with Silver-Catalyzed Ammonium Peroxodisulfate
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ichi Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.67.2593

  日期：1994.9

  The oxidative demethylation of polymethoxynaphthalenes such as 1,4-di, 1,4,5-tri, 1,4,5,8-tetra, and 1,2,4,5,8-pentamethoxynaphthalenes with silver-catalyzed ammonium peroxodisulfate gave the corresponding 1,4-naphthoquinones in good yield under mild reaction conditions.

  在银催化的过二硫酸铵作用下，1,4-二、1,4,5-三、1,4,5,8-四和 1,2,4,5,8-五甲氧基萘等多甲氧基萘在温和的反应条件下发生氧化脱甲基反应，得到了相应的 1,4-萘醌，收率很高。
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2039-2045
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：XASIMOTO KINDZI、 GOTO KIEXITO、 TSUDA ESIAKI

  DOI：——

  日期：——
• The 2- or 6-(α-Hydroxyalkyl- and α-Oxoalkyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones from the Oxidative Demethylation of 2-(α-Hydroxyalkyl- and α-Oxoalkyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalenes with Cerium(IV) Ammonium Nitrate, and the Further Demethylations to Naphthazarins
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada

  DOI：10.1246/bcsj.61.2039

  日期：1988.6

  Oxidative demethylation of 2-(α-hydroxyalkyl- and α-oxoalkyl)-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene with (NH4)2Ce(NO3)6 gave two isomeric dimethoxynaphthoquinones: 2-substituted and 6-substituted 5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinones. Further demethylations of the former isomers to the corresponding dihydroxynaphthoquinones required an AgO–40%HNO3 reagent, while the latter isomers needed AlCl3 as the demethylation

  2-(α-羟烷基-和α-氧代烷基)-1,4,5,8-四甲氧基萘与 (NH4)2Ce(NO3)6 的氧化脱甲基得到两种异构二甲氧基萘醌：2-取代和 6-取代的 5,8-二甲氧基-1,4-萘醌。前者异构体进一步去甲基化为相应的二羟基萘醌需要 AgO–40%HNO3 试剂，而后者异构体需要 AlCl3 作为去甲基化试剂。给出了关于这些用 (NH4)2Ce(NO3)6 进行氧化去甲基化的机制的一些评论。