4,5,6-trimethyl-α,α'-dichloro-m-xylene | 61099-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5,6-trimethyl-α,α'-dichloro-m-xylene
• 英文别名: 1,5-bis(chloromethyl)-2,3,4-trimethylbenzene；4,6-Bis(chlormethyl)-1,2,3-trimethylbenzol
• CAS: 61099-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂
• 分子量: 217.138
• InChiKey: SAAIVRMBPGKFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  315.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trimethyl-α,α'-dichloro-m-xylene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 5,6,7,14,16-pentamethyl<3.3>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Additivity Parameters for Anodic Peak Potentials in [2.2]Metacyclophanes and Tetrahydropyrene Formation

  摘要：

  我们对十六种 [2.2]metacyclophanes 的第一阳极峰电位 Epa(O1) 进行了调查，以便将峰电位与烷基的数量和位置联系起来。数据分析得出了加性参数，即 R2 或 R5（5 位或 13 位）每个甲基的阴极位移分别为 0.14 V 和 0.035 V，其余位置的取代分别为 0.14 V 和 0.035 V。对具有代表性的偏环烷进行受控电位电解，可以获得极佳产率的相应四氢芘。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2411
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 三甲苯 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4,5,6-trimethyl-α,α'-dichloro-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第十八部分。碘诱导的甲基-，乙基-和异丙基-[2.2]甲基环环烯的环异构化。π-碱度和附加应变能项作为控制因素

  摘要：

  制备了甲基，乙基和异丙基[2.2]甲基环已烷（4）-（14），其中最多可存在八个烷基。通过竞争实验确定碘诱导的环异构化的相对速率，并给出反应顺序为（12）>（9）≃（10）>（11）>（5）>（8）>（4）>（3） ）。与桥连的亚甲基相邻的烷基的存在提高了该速率。对于甲基系列，除（13）和（14）未恢复原状外，该速率随甲基数目的增加而增加。尽管乙基化合物（10）具有与甲基衍生物（9）相似的反应性，但是异丙基化合物（11）具有降低的反应活性，这与较低的π络合平衡常数相符。结果归因于两个因素：

  DOI：

  10.1039/p29760001195

文献信息

• The Cycloisomerization Reaction of [2.2]Metacyclophanes to 1,2,3,3a,4,5-Hexahydropyrenes. Substituent Effects and Directional Selectivity
  作者：Takeshi Yamagishi、Koichi Torizuka、Takeo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.55.1140

  日期：1982.4

  Substituent effects and directional selectivity in iodine-induced cycloisomerization reaction of [2.2]metacyclophane were tested using several derivatives of the latter. The reaction was found to be highly selective, and electron-donating groups gave a hexahydropyrene preserving a substituted aryl ring. On the other hand, an alkyl group ortho to the bridge gave a hexahydropyrene with a hydrogenated

  使用后者的几种衍生物测试了[2.2]metacyclophane的碘诱导的环异构化反应中的取代基效应和定向选择性。发现该反应具有高度选择性，并且给电子基团产生了保留取代芳环的六氢芘。另一方面，桥邻位的烷基得到带有氢化取代环的六氢芘。
• Synthesis and photoreaction of polymethyl substituted [2.2]metaparacyclophanes
  作者：Bigyan Sharma、Kazuya Tazoe、Xing Feng、Taisuke Matsumoto、Junji Tanaka、Takehiko Yamato

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.12.054

  日期：2013.4

  Polymethyl substituted [2.2]metaparacyclophanes were synthesized via the corresponding 2,11-dithia [3.3]metaparacyclophanes. Photooxygenation reaction of 4,5,6,12,13,15,16-heptamethyl[2.2]metaparacyclophane using a high pressure mercury lamp led to the mono-endoperoxidation of only the para benzene ring; this was attributed to the much larger degree of deformation of the para-benzene ring than of the meta-benzene

  摘要 通过相应的 2,11-二硫杂 [3.3] 间对环芳合成了多甲基取代的 [2.2] 间对环芳。使用高压汞灯的 4,5,6,12,13,15,16-七甲基 [2.2] 间对环烷的光氧化反应导致仅对苯环的单内过氧化；这归因于对苯环的变形程度比间苯环大得多。另一方面，4,5,6,8,12,13,15,16-octamethyl[2.2]metaparacyclophane 在相同反应条件下的光反应辐照仅产生双内过氧化物（在间位和对苯环）。
• Metacyclophanes and related compounds. 19. Reaction of 8-methoxy[2.2]metacyclophanes with iodine in benzene solution. A preparative route to pyrenes
  作者：Masashi Tashiro、Takehiko Yamato、Kazumasa Kobayashi、Takashi Arimura

  DOI：10.1021/jo00391a004

  日期：1987.7
• YAMAGISHI, TAKESHI;TORIZUKA, KOICHI;SATO, TAKEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1140-1143
  作者：YAMAGISHI, TAKESHI、TORIZUKA, KOICHI、SATO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• TASHIRO, MASASHI;YAMATO, TAKEHIKO;KOBAYASHI, KAZUMASA;ARIMURA, TAKASHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3196-3199
  作者：TASHIRO, MASASHI、YAMATO, TAKEHIKO、KOBAYASHI, KAZUMASA、ARIMURA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——