1,3-bis(bromomethyl)toluene | 41563-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(bromomethyl)toluene
• 英文别名: 2,6-bis(bromomethyl)toluene；1,3-Bis(bromomethyl)-2-methylbenzene
• CAS: 41563-68-2
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: DWEFDIZYZGKDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  299.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)toluene 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Methoxymethyl-2-methyl-benzyltriphenylphosphonium-bromid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic molecules bearing substituents within the cavity of the .pi.-electron cloud. XX. Syntheses of [2.2]metacyclophan-1-enes. Alternate route to trans-15,16-dialkyldihydropyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00715a022
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯甲腈 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 1,3-bis(bromomethyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4,12-Dimethyl[2.2]metacyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a044

文献信息

• Synthesis and Relative Diatropicity of a Remarkably Aromatic Thia[13]annulene
  作者：Reginald H. Mitchell、Vivekanantan S. Iyer

  DOI：10.1021/ja953025k

  日期：1996.1.1

  4-Bis(bromomethyl)-3-methylthiophene was synthesised as an intermediate to prepare the strained thiophenobenzophanediene 11, which readily thermally valence isomerizes to the novel thia[13]annulene 10. This thia-annulene is notably diatropic and shows about 40% of the ring current of the parent bridged [14]annulene 9, which is substantially more than an analogous oxaannulene, 18, and substantially less than the azaannulene

  合成了 2,4-双（溴甲基）-3-甲基噻吩作为中间体来制备应变的噻吩并苯并苯二烯 11，它很容易热价异构化为新型硫杂 [13] 环烯 10。这种硫杂环烯具有显着的介电性并显示出约 40母体桥接 [14] 环烯 9 的环电流的百分比，其显着大于类似的氧杂环烯 18，并且显着小于氮杂环烯 19。
• Extreme Projection of a Proton into the π-Cloud of an Aromatic Ring:  Record Shielding of an Aromatic Proton in <i>trans</i>-10<i>b</i>-Methyl-10<i>c</i>-(1-naphthyl)-10<i>b</i>,10<i>c</i>-dihydropyrene
  作者：Yuhua Ting、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ja038380m

  日期：2004.1.28

  respectively. Both exhibit a strong diamagnetic ring current despite the introduction of an internal bulky substituent within the pi-electron cloud. Their electronic spectra suggest interaction between the two near-perpendicular naphthyl and dihydropyrenyl pi systems, resulting in red shift and band broadening. All naphthyl protons are well resolved in their 1H NMR spectra due to a strong shielding effect of

  采用二硫代间环芳->间环芳二烯->二氢芘的合成顺序制备反式-10b-甲基-10c-(2-萘基)-和反式-10b-甲基-10c-(1-萘基)-10b,10c-分别为二氢芘5和6。尽管在 pi 电子云中引入了内部庞大的取代基，但两者都表现出强大的抗磁环电流。它们的电子光谱表明两个接近垂直的萘基和二氢芘基 pi 系统之间存在相互作用，导致红移和谱带加宽。由于二氢芘环的强屏蔽作用，所有萘基质子在其 1H NMR 光谱中都得到了很好的分辨。5 和 6 中屏蔽程度最高的质子分别是 delta 2.47 和 1.42 处的 H1' 和 H2'，与参考质子的偏移量分别为 5.25 和 5.95 ppm。
• 10a-(4-Biphenyl)-10b-methyl-10a,10b-dihydropyrene: a conformational study and ring current effect
  作者：Sook-Yee Yoon、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.137

  日期：2008.6

  unique phenomenon in its terphenyl unit: one ring is rigidly held, the other terminal ring undergoes free rotation and the central ring exhibits restricted mobility. The aromatic protons of the biphenyl unit are all shielded by the dihydropyrene unit and well resolved in the 1H NMR spectrum, consistent with a ring current effect extended to eight conjugated carbon atoms away from the molecular plane of dihydropyrene

  二噻吩环烷用作标题化合物的前体。对二硫杂环戊烷进行的构象研究表明，其三联苯单元具有一种独特的现象：一个环被牢固地固定，另一个末端环受到自由旋转，而中心环显示出受限的迁移性。联苯单元的芳族质子都被二氢py单元屏蔽，并在1 H NMR光谱中得到很好的分辨，这与环电流效应扩展到远离二氢py分子平面的八个共轭碳原子一致。
• A new synthesis of thiacyclophanes from thiolacetates
  作者：Reginald H Mitchell、Ji Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02491-s

  日期：1995.2

  A new cyclization to obtain good yields of thiacyclophanes is described, which is particularly useful when one of the components cannot be obtained as the halide.

  描述了一种新的环化反应，该环化反应可得到高产率的噻环烷酮，当无法获得一种组分作为卤化物时，该环化特别有用。
• Cis-Dimethyldihydropyrene synthesis
  作者：Reginald H. Mitchell、Mahima Chaudhary、Toshihiro Kamada、Paul D. Slowey、Richard Vaughan Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87591-8

  日期：1986.1

  A new route to dihydropyrene precursors, 1,3-bis(bromomethyl)-2-substituted-benzenes, has been found, which starts from the readily available hexachlorocyclopentadiene and 3-substituted acrylic esters. Utilization of an intermediate in this sequence, 1,3-bis(bromomethyl)-4,5-dichlorotoluenc, has opened up a route to the relatively inaccessible cis-dimethyldihydropyrenes to allow study of their chemistry

  已经发现了一种新的二氢py前体1,3-双（溴甲基）-2-取代的苯的途径，它是从容易获得的六氯环戊二烯和3-取代的丙烯酸酯开始的。利用该顺序的中间体1，3-双（溴甲基）-4，5-二氯甲苯，开辟了一条通往相对难以接近的顺式-二甲基二氢吡啶的途径，以研究其化学性质。