4'-bromobiphenyl-3-carbaldehyde | 400748-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromobiphenyl-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；3-formyl-4'-bromobiphenyl；3-(4-bromophenyl)benzaldehyde
• CAS: 400748-59-6
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: NUYZWLPOJXVBOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-bromobiphenyl-3-carbaldehyde 在 硼烷 、 sodium hydride 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(4'-bromobiphenyl-3-ylmethoxy)-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinic Acid Derivatives as Sialyl Lewis^x-Mimicking Selectin Inhibitors:  Design, Synthesis, and Crystal Structure in Complex with E-Selectin

  摘要：

  A search for noncarbohydrate sLe(x) mimics led to the development of quinic acid derivatives as selectin inhibitors. At Wyeth we solved the first cocrystal structure of a small molecule, quinic acid, with E-selectin. In the cocomplex two hydroxyls of quinic acid mimic the calcium-bound fucose of the tetrasaccharide sLe(x). The X-ray structure, together with structure based computational methods, was used to design quinic acid based libraries that were synthesized and evaluated for their ability to block the interaction of sLex with P-selectin. A large number of analogues were prepared using solution-phase parallel synthesis. Selected compounds showed decrease in leukocyte rolling in the IVM mouse model. Compound 2 inhibited neutrophil influx in the murine TIP model and demonstrated good plasma exposure.

  DOI：

  10.1021/jm050049l
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到4'-bromobiphenyl-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  链花青作为胺催化吡啶环转化为苯环的活化模式

  摘要：

  胺催化剂已成为有机合成中的宝贵工具。亚胺、烯胺和烯胺自由基阳离子物种是胺催化的代表性活化模式。然而，开发新的胺催化激活模式以实现新的合成策略仍然非常令人期待。在此，我们报告链花青作为一种新的胺催化激活模式，能够将吡啶环骨架编辑为苯环。 3-位带有烯基取代基的吡啶的N-芳基化生成相应的N-芳基吡啶鎓。所得吡啶与催化量的哌啶反应，得到链花青中间体。催化生成的链花青通过闭环反应形成苯环，从而释放胺催化剂。因此，起始吡啶中的烯烃部分被并入产物的苯环中。带有各种烯烃部分的吡啶鎓被有效地转化为甲酰基取代的苯衍生物。机理研究支持目前的催化过程是由链花青介导的假设。在该反应体系中，链花青可以被视为一种新的胺催化活化模式。

  DOI：

  10.1039/d2sc06225a

文献信息

• 具有菲并咪唑结构的热致延迟荧光材料及其 制备方法和应用
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN110305107B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明属于光电材料应用科技领域，具体涉及具有菲并咪唑结构的热致延迟荧光材料、其应用及电致发光器件。该类材料是富含电子和空穴的菲并咪唑结构与吩嗪结构通过芳香基团桥接形成，是一种同时满足辐射跃迁常数kr较大且单三重态能隙ΔEST较小的延迟荧光材料。密集的供体‑受体基团组合有效避免了器件的电子与空穴载流子密度失衡引发的三重态‑电荷反应能量损耗，从而改善器件降滚问题。此外，菲并咪唑结构和吩嗪结构的设计有效增加轨道重叠的同时增加分子的刚性，从而抑制非辐射跃迁，有效提高器件发光效率，是一种优良的发光层客体材料和出光层材料，以及发光层主体材料。
• Regiospecific Synthesis of Substituted 2-Nitrobenzaldehydes from Benzaldehydes through Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted C-H Nitration
  作者：Wei Zhang、Degui Wu、Jian Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201402451

  日期：2014.9

  A regiospecific synthesis of substituted 2-nitrobenzaldehydes from substituted benzaldehydes has been developed that involves a three-step process with palladium-catalyzed chelation-assisted C–H nitration as the key step. In the process, O-methyl aldoxime serves as a removable directing group for the palladium-catalyzed ortho-nitration of substituted benzaldoximes and it can be removed in subsequent

  已经开发出一种由取代苯甲醛区域特异性合成取代 2-硝基苯甲醛的方法，该方法涉及三步法，其中钯催化的螯合辅助 C-H 硝化作为关键步骤。在该方法中，O-甲基醛肟作为钯催化的取代苯甲醛肟的邻硝化的可去除导向基团，并且可以在随后将所得2-硝基苯甲醛肟转化为2-硝基苯甲醛时去除。
• [EN] COMPOUNDS WHICH MODULATE PPARgamma TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES MODULATEURS DES RECEPTEURS DE TYPE PPAR DOLLAR G(G), ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU PHARMACEUTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2004052840A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention relates to novel compounds that correspond to the general formula (I) below and to a method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or alternatively in cosmetic compositions.

  这项发明涉及与下列一般式（I）相对应的新化合物，以及制备它们的方法，以及它们在制备用于人类或兽医用途的药物组合物中的应用（在皮肤病学以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病领域），或者在化妆品组合物中的应用。
• Base free aryl coupling of diazonium compounds and boronic esters: self-activation allowing an overall highly practical process
  作者：Hélène Bonin、Dominique Delbrayelle、Patrice Demonchaux、Emmanuel Gras

  DOI：10.1039/b926547n

  日期：——

  Boronic esters have long been considered as poor partners in cross-coupling reactions with arene diazoniums. Here is reported an unprecedented application of self-activated boronic esters in a base-free cross-coupling reaction with diazonium salts under mild and user friendly conditions.

  长期以来，硼酸酯一直被认为是与芳烃重氮盐发生交叉偶联反应的不良伙伴。本文报告了自活化硼酸酯在温和友好的条件下与重氮盐进行无碱交叉偶联反应中的前所未有的应用。
• A diarylethene annulated isomer as a highly-conductive molecular wire evaluated by the exchange interaction between two nitroxides
  作者：Youki Sumiya、Kenji Higashiguchi、Kenji Matsuda

  DOI：10.1039/c9cc10017b

  日期：——

  Bis(imino nitroxide) bridged by a diarylethene annulated isomer was found to show a strong exchange interaction, suggesting the use of the annulated isomer as a highly-conductive molecular wire.

  发现通过二芳基乙烯环化的双亚硝基桥联物表现出强烈的交换作用，表明这种环化异构体可用作高导电分子导线。