phenyl(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone | 18296-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(2-Propinyloxy)benzophenon；2-(propargyloxy)benzophenone；Phenyl-(2-prop-2-ynoxyphenyl)methanone；phenyl-(2-prop-2-ynoxyphenyl)methanone
• CAS: 18296-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: FALJUVPOHXOVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9b-phenyl-4,9b-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成反应/ [1s，5s]适亲性重排合成螺旋环吡唑。

  摘要：

  描述了通过重氮中间体的分子内1，3-偶极环加成与侧链炔形成稠合的吡唑。这些吡唑体系随后的热[1s，5s]σ位移导致环收缩，形成螺环吡唑。通过改变非迁移性芳环上的取代基并使用缺少与炔丙基的芳族键的底物，探索了这种重排的局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02124
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以89.7%的产率得到phenyl(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological studies of some gold(I) complexes containing functionalised alkynes

  摘要：

  丙炔醚7-氯-(4-丙炔氧)喹啉、1-丙炔氧萘和2-丙炔氧苯甲酮与[AuCl(PPh3)]在KOH存在下反应，生成金(I)炔基配合物[Au(CCOCH2Ar)(PPh3)]，产率良好。这些化合物通过光谱方法进行了充分表征，并随后对其对四种肿瘤细胞系的生物活性以及对疟原虫Plasmodium falciparum（引起疟疾的寄生虫）的活性进行了研究。结果显示，这些化合物在人体癌细胞中具有抗增殖效果，IC50值范围为0.4–12 μM。

  DOI：

  10.1039/b911234k

文献信息

• Synthesis of Benzodihydrofurans by Asymmetric C−H Insertion Reactions of Donor/Donor Rhodium Carbenes
  作者：Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Srinivasa R. Chintala、Ada J. Kwong、Edward I. Balmond、Cristian Soldi、Olga Dmitrenko、Marta Castiñeira Reis、Ryan Chung、J. Bennett Addison、James C. Fettinger、Jason E. Hein、Dean J. Tantillo、Joseph M. Fox、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201701630

  日期：2017.9.4

  screening of achiral catalysts demonstrated that sterically encumbered catalysts are optimal for diastereoselective reactions. Although efficient insertion into allylic and propargylic C−H bonds is observed, competing dipolar cycloaddition processes are noted for some substrates. The full substrate scope of this useful method of benzodihydrofuran synthesis, mechanisms of side reactions, and computational

  带有两个给电子基团的金属卡宾称为“供体/供体”卡宾，与醚底物进行非对映和对映选择性的铑催化的CH插入反应，形成苯并二氢呋喃。与带有连接的吸电子基团的金属碳烯的反应不同，亲电子性的减弱使这些反应可以在路易斯碱性溶剂（例如乙腈）中和在水的存在下进行。使用温和的化学选择性氧化剂（MnO 2）。尽管此序列通常可以在一个锅中执行，但控制实验已阐明了为什么“两锅”过程通常更有效。对非手性催化剂的彻底筛选表明，空间受限的催化剂是非对映选择性反应的最佳选择。尽管观察到有效插入烯丙基和炔丙基CH键中，但某些底物的竞争偶极环加成过程仍然存在。描述了这种有用的苯并二氢呋喃合成方法的全部底物范围，副反应机理以及对立体选择性起源的计算支持。
• Synthesis and biological studies of some gold(I) complexes containing functionalised alkynes
  作者：Esther Schuh、Seied M. Valiahdi、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Peter Chiba、Fabian Mohr

  DOI：10.1039/b911234k

  日期：——

  The propargyl ethers 7-chloro-(4-propargyloxy)quinoline, 1-propargyloxynaphthalene and 2-propargyloxybenzophenone react with [AuCl(PPh3)] in the presence of KOH to give the gold(I) alkynyl complexes [Au(CCOCH2Ar)(PPh3)] in good yields. The compounds were fully characterised by spectroscopic methods and were subsequently examined for their biological activity against four tumour cell lines as well as their activity against Plasmodium falciparum, the parasite responsible for malaria. The compounds show antiproliferative effects in human cancer cells with IC50 values ranging from 0.4–12 μM.

  丙炔醚7-氯-(4-丙炔氧)喹啉、1-丙炔氧萘和2-丙炔氧苯甲酮与[AuCl(PPh3)]在KOH存在下反应，生成金(I)炔基配合物[Au(CCOCH2Ar)(PPh3)]，产率良好。这些化合物通过光谱方法进行了充分表征，并随后对其对四种肿瘤细胞系的生物活性以及对疟原虫Plasmodium falciparum（引起疟疾的寄生虫）的活性进行了研究。结果显示，这些化合物在人体癌细胞中具有抗增殖效果，IC50值范围为0.4–12 μM。
• Synthesis of Spirobicyclic Pyrazoles by Intramolecular Dipolar Cycloadditions/[1s, 5s] Sigmatropic Rearrangements
  作者：Christine A. Dimirjian、Marta Castiñeira Reis、Edward I. Balmond、Nolan C. Turman、Elys P. Rodriguez、Michael J. Di Maso、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02124

  日期：2019.9.20

  The formation of fused pyrazoles via intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of diazo intermediates with pendant alkynes is described. A subsequent thermal [1s, 5s] sigmatropic shift of these pyrazole systems resulted in a ring contraction, forming spirocyclic pyrazoles. The limitations of this rearrangement were explored by changing the substituents on the nonmigrating aromatic ring and by using

  描述了通过重氮中间体的分子内1，3-偶极环加成与侧链炔形成稠合的吡唑。这些吡唑体系随后的热[1s，5s]σ位移导致环收缩，形成螺环吡唑。通过改变非迁移性芳环上的取代基并使用缺少与炔丙基的芳族键的底物，探索了这种重排的局限性。