o-bromo(diphenylsilyl)benzene | 173959-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromo(diphenylsilyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(diphenylsilyl)benzene；(2-bromophenyl)diphenylsilane；(2-bromophenyl)-diphenylsilane
• CAS: 173959-82-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrSi
• 分子量: 339.307
• InChiKey: FMHAULNZJZCEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromo(diphenylsilyl)benzene 在 正丁基锂 、 六正丁基二锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 2-(1-adamantylmethyl)-3-[2-[iodo(diphenyl)silyl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Xu, Jinyou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3061 - 3064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以54%的产率得到o-bromo(diphenylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  B/Si双齿路易斯酸、邻(氟甲硅烷基)(二甲基硼基)苯的合成及其氟离子亲和力

  摘要：

  邻（氟甲硅烷基）（二甲苯基硼基）苯已通过氟代二甲苯基硼烷与邻（氟二甲基甲硅烷基）苯基锂和邻（氟二苯基甲硅烷基）苯基锂反应制备为无色晶体。邻（氟甲硅烷基）（二甲苯基硼基）苯作为 B/Si 双齿路易斯酸，并在甲苯中的 [2.2.2] 穴状配体或 18-冠-6 存在下有效地从氟化钾中捕获氟离子，得到相应的 μ-氟桥接产品。通过X-射线晶体结构分析和多核NMR光谱表征结构。与非甲硅烷基化的三芳基硼烷相比，对邻-(氟甲硅烷基)(二甲苯基硼基)苯的氟离子亲和力进行了评估。

  DOI：

  10.1021/ja710615r

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzosilinones
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00930

  日期：2019.4.19

  In this work, a novel and practical procedure for the synthesis of benzosilinones by carbonylative cyclization has been developed. Various benzosilinones were isolated in moderate to good yields, using rhodium as the catalyst with good functional group tolerance. Not only symmetric alkynes but also nonsymmetric alkynes are applicable with excellent regioselectivity and good yields. Remarkably, this

  在这项工作中，已开发出一种通过羰基化环合反应合成苯甲硅酮的新颖实用的方法。使用铑作为具有良好官能团耐受性的催化剂，可以中等至良好的产率分离出各种苯甲硅烷基。不仅对称炔烃而且非对称炔烃都可以以优异的区域选择性和良好的产率应用。值得注意的是，这是通用且实用的苯甲硅酮合成的第一个步骤。
• 硅杂稠环类衍生物、其应用及电致发光器件
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN108084221B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明属于光电材料应用技术领域，具体涉及硅杂稠环类衍生物、其应用及电致发光器件。该硅杂稠环类衍生物以硅杂稠环类为核心，通过在硅杂稠环类的不同位点键联不同的芳香基团，或改变桥联结构，形成了具有高电子迁移率特性的电子传输材料。本发明所提供的硅杂稠环类的衍生物作为电子传输层，硅与卤素形成较强的共价键，具有较强的拉电子作用，硅杂七元环能保留芳香环特性，同时硅的sp3杂化形成的非平面结构能有效减小整个分子平面堆积，且具有高的三重态，避免三重态激子回传，适用于荧光发光和磷光发光体系。
• Preparation and oxidative coupling of bis[o-(hydrosilyl)phenyl]cuprates and bis[o-(fluorosilyl)phenyl]cuprates
  作者：Atsushi Kawachi、Takuya Teranishi、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.009

  日期：2009.3

  Bis[o-(hydrosilyl)phenyl]cuprates and bis[o-(fluorosilyl)phenyl]cuprates were prepared by reacting [o-(hydrosilyl)phenyl]lithiums and [o-(fluorosilyl)phenyl]lithiums, respectively, with copper salts, such as CuCN and Cu(OPiv)2. The phenylcuprates underwent oxidative coupling to afford 2,2′-bis(hydrosilyl)biphenyls and 2,2′-bis(fluorosilyl)biphenyls.

  通过使[邻-（氢甲硅烷基）苯基]锂和[邻-（氟甲硅烷基）苯基]锂分别与铜盐反应制备双[邻-（氢甲硅烷基）苯基]癸酸酯和双[邻-（氟甲硅烷基）苯基]癸酸酯，例如CuCN和Cu（OPiv）2。对苯基铜酸酯进行氧化偶联，得到2,2'-双（氢甲硅烷基）联苯和2,2'-双（氟甲硅烷基）联苯。
• Triphenylsilane-fused Porphyrins
  作者：Kenichi Kato、Jun Oh Kim、Hideki Yorimitsu、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/asia.201600424

  日期：2016.6.6

  A reaction sequence of 2‐(diphenylsilyl)phenylation by Negishi coupling and intramolecular sila‐Friedel–Crafts reaction has been explored for the synthesis of mono‐triphenylsilane‐fused porphyrins 5 M and 6 M (M= Ni, Zn) and bis‐triphenylsilane‐fused porphyrins 7 M and 8 Ni. A triply linked triphenylsilane‐fused NiII porphyrin, 13 Ni, was synthesized in a stepwise manner involving the above reaction

  研究了通过Negishi偶联和分子内Sila-Friedel-Crafts反应进行的2-（二苯基甲硅烷基）苯基化反应顺序，以合成5M和6M单三苯基硅烷稠合的卟啉（M = Ni，Zn）和双三苯基硅烷卟啉7 M和8 Ni。三步连接的三苯基硅烷融合的Ni II卟啉13 Ni是以逐步的方式合成的，涉及上述反应顺序和最终的Pd催化的CH活化芳基环化反应。13 Ni中的硅原子采用扭曲的平面化结构，具有几乎垂直的Si-苯基基团，由于有效的σ*-π*相互作用而引起电子效应。