(R)-4-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline | 913830-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-4-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline；(R)-N-(4-bromophenyl)-1-phenylethylamine；4-bromo-N-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 913830-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: WMMSGYSFSFERDX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(α-methylbenzylidene)aniline 在 三氯硅烷 、 (S)-3,3'-bis((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-[1,1'-bipyrido[3,4-b]indole] 2-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-4-bromo-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  轴向手性（a R，S）-和（a S，S）-双骨架的非对映异构体混合物催化的高对映选择性转移氢化

  摘要：

  轴向手性（R，S）-和（a，S，S）-双咔啉醇的混合物首先分别用作酮亚胺和β-烯氨基酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化的催化剂。这种混合的轴向手性催化剂在温和的反应条件下，在转移氢化中表现出优异的对映选择性（最高98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131924

文献信息

• Chiral cyclometalated iridium complexes for asymmetric reduction reactions
  作者：Jennifer Smith、Aysecik Kacmaz、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d0ob02049d

  日期：——

  A series of chiral cyclometalated iridium complexes have been synthesised by cyclometalating chiral 2-aryl-oxazoline and imidazoline ligands with [Cp*IrCl2]2. These iridacycles were studied for asymmetric transfer hydrogenation reactions with formic acid as the hydrogen source and were found to display various activities and enantioselectivities, with the most effective ones affording up to 63% ee

  通过将手性2-芳基-恶唑啉和咪唑啉配体与[Cp * IrCl 2 ] 2进行环化，合成了一系列手性环金属化铱配合物。对这些iridacycles进行了以甲酸为氢源的不对称转移氢化反应的研究，发现它们具有各种活性和对映选择性，最有效的酮类化合物在酮的不对称还原胺化反应中可提供高达63％ee的活性，而在酮中则可提供77％ee的活性。还原吡啶鎓离子。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。
• Chiral Arylated Amines via C−N Coupling of Chiral Amines with Aryl Bromides Promoted by Light
  作者：Geyang Song、Liu Yang、Jing‐Sheng Li、Wei‐Jun Tang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202108587

  日期：2021.9.20

  molecular Ni catalysis driven by light, which enables stereoretentive C-N coupling of optically active amines, amino alcohols, and amino acid esters with aryl bromides, with no need for any external photosensitizer. The method is effective for a wide variety of coupling partners, including those bearing functional groups sensitive to bases and nucleophiles, thus providing a viable alternative to accessing

  Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里，已经引入了许多改进的催化剂，现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而，缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案）。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法，该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联，无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效，包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴，从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性，ee高达 99% 。
• An efficient proline-based homogeneous organocatalyst with recyclability
  作者：Qiang Li、Yuan Li、Jingdong Wang、Yingjie Lin、Zhonglin Wei、Haifeng Duan、Qingbiao Yang、Fuquan Bai、Yaoxian Li

  DOI：10.1039/c7nj03912c

  日期：——

  organocatalyst was developed for the asymmetric reduction of imines. This catalyst could be separated by cyclodextrin-modified Fe3O4@SiO2 magnetic nanoparticles and then released back into a fresh reaction for use more than seven times. Furthermore, a new catalytic mechanism was proposed and investigated through theoretical calculations.

  在这项工作中，开发了均相有机催化剂用于亚胺的不对称还原。该催化剂可通过环糊精改性的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒分离，然后释放回新鲜反应中使用七次以上。此外，提出了一种新的催化机理，并通过理论计算进行了研究。
• Benzothiazoline: Highly Efficient Reducing Agent for the Enantioselective Organocatalytic Transfer Hydrogenation of Ketimines
  作者：Chen Zhu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol901762g

  日期：2009.9.17

  Benzothiazoline proved to be an efficient reducing agent for the phosphoric acid-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation reaction of imines. Corresponding amines were obtained with excellent enantioselectivities.

  苯并噻唑啉被证明是用于磷酸催化的亚胺对映选择性转移氢化反应的有效还原剂。得到具有优良对映选择性的相应的胺。