(S)-(3-13C)aspartic acid | 68261-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(3-13C)aspartic acid
• 英文别名: L-Aspartic acid-C13-1；(2S)-2-amino(313C)butanedioic acid
• CAS: 68261-19-8
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 134.093
• InChiKey: CKLJMWTZIZZHCS-IJGDANSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 水 、 锌 作用下， 反应 0.02h， 以57%的产率得到(S)-(3-13C)aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  金属配合物氨基酸合成子：(亚氨基乙酰基）钴（III）配合物的合成，结构和立体选择反应

  摘要：

  氨基酸阴离子（AAO - ）螯合到钴（III中）[（烯）2的Co（AAO）]（O 3 SCF 3）2（AA =甘氨酸，肌氨酸，丙氨酸和谷氨酸）被选择性地氧化成它们的 亚胺 通过新的通用程序利用 溴化硼3 和 N-溴琥珀酰亚胺在dmf中。新的亚氨基乙酰基络合物Λ-和Δ-[（en）2 Co（O 2 CCH NH）]（O 3 SCF 3）2构成手性甘氨酸等效物，可用作立体选择性α-氨基酸合成的合成子。在碱性下乙醇，向反应器中定量添加CH 2（COMe）2，CH 2（CO 2 Et）2或MeCOCH 2 CO 2 Et亚胺 亚氨基乙酸 配体最初产生产物α-氨基酸钴（III）复合物的两种非对映异构体。但是，五天后，随后在多相反应混合物中结晶诱导的不对称转变导致单个非对映异构体的富集度超过90％，并且在分离后获得非对映纯产物三氟甲磺酸盐重结晶。由Δ-[（en）2 Co（O 2 CCH NH）]（O 3

  DOI：

  10.1039/b202090d

文献信息

• The metabolic and biochemical impact of glucose 6-sulfonate (sulfoquinovose), a dietary sugar, on carbohydrate metabolism
  作者：Juliana L. Sacoman、Lauren N. Badish、Thomas D. Sharkey、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.014

  日期：2012.11

  the metabolism of this sugar through three main carbohydrate processing pathways and how this could influence its biological activity. Using (13)C NMR spectroscopy and enzyme assays, we showed that glucose 6-sulfonate cannot enter the pentose phosphate pathway, hence decreasing pentose and nucleotide biosyntheses. In glycolysis, glucose 6-sulfonate only provides one pyruvate per monosaccharide molecule

  主要碳水化合物途径（糖酵解，磷酸戊糖和己糖胺生物合成途径）活性的增加是诸如癌症等新陈代谢疾病的标志之一。磺基喹喔基二酰基甘油脂是人类饮食中发现的一种磺基糖脂，具有抗癌活性，而其碳水化合物部分（葡萄糖6磺酸盐或磺基喹诺夫糖）被去除时就不存在。这项工作使用细菌系统通过三个主要的碳水化合物加工途径进一步了解了这种糖的代谢，以及这如何影响其生物活性。使用（13）C NMR光谱和酶分析，我们表明6-磺酸葡萄糖不能进入戊糖磷酸途径，因此减少了戊糖和核苷酸的生物合成。在糖酵解过程中，葡萄糖6磺酸盐只能为每个单糖分子提供一个丙酮酸，与6-磷酸葡萄糖相比，该途径的流量减少了一半。葡萄糖6-磺酸盐可通过产生葡萄糖胺6-磺酸盐进入己糖胺生物合成途径，后者是一种竞争性抑制己糖胺产生的抗菌剂。所有这些与碳水化合物途径的相互作用都可能有助于解释观察到的6-磺酸葡萄糖在体外具有的抗癌活性。这增加了我们对富含6-磺酸葡萄
• Metal complex amino acid synthons: syntheses, structures and stereoselective reactions of (iminoacetato)cobalt(iii) complexes
  作者：Lars Bendahl、Anders Hammershøi、Dan Kjærgaard Jensen、Sine Larsen、Anders Riisager、Alan M. Sargeson、Henning Osholm Sørensen

  DOI：10.1039/b202090d

  日期：2002.7.19

  diastereomers of the product α-amino acid cobalt(III) complexes. However, subsequent crystallization-induced asymmetric transformations in the heterogeneous reaction mixtures led to better than 90% excess of a single diastereomer after five days, and the diastereopure product triflate salts were obtained after recrystallization. Both enantiomers of isotopically substituted (3-13C, 98%)aspartic acid were produced

  氨基酸阴离子（AAO - ）螯合到钴（III中）[（烯）2的Co（AAO）]（O 3 SCF 3）2（AA =甘氨酸，肌氨酸，丙氨酸和谷氨酸）被选择性地氧化成它们的 亚胺 通过新的通用程序利用 溴化硼3 和 N-溴琥珀酰亚胺在dmf中。新的亚氨基乙酰基络合物Λ-和Δ-[（en）2 Co（O 2 CCH NH）]（O 3 SCF 3）2构成手性甘氨酸等效物，可用作立体选择性α-氨基酸合成的合成子。在碱性下乙醇，向反应器中定量添加CH 2（COMe）2，CH 2（CO 2 Et）2或MeCOCH 2 CO 2 Et亚胺 亚氨基乙酸 配体最初产生产物α-氨基酸钴（III）复合物的两种非对映异构体。但是，五天后，随后在多相反应混合物中结晶诱导的不对称转变导致单个非对映异构体的富集度超过90％，并且在分离后获得非对映纯产物三氟甲磺酸盐重结晶。由Δ-[（en）2 Co（O 2 CCH NH）]（O 3