(3S,3aR)-3a-hydroxymethyl-3-phenyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindole | 1426341-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aR)-3a-hydroxymethyl-3-phenyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindole
• 英文别名: [(1S,9aR)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenyl-3,9-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-9a-yl]methanol
• CAS: 1426341-81-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 431.555
• InChiKey: KZWQDHAWXGSYGI-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS)-tert-butyl 5,5-dibutyl-3-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydrostannolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 二(三叔丁基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (3S,3aR)-3a-hydroxymethyl-3-phenyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Tandem sp²–sp³ Coupling Reactions of Chiral Stannolanes: An Efficient Preparation of Optically Active Tetrahydrobenz[f]isoindoles

  摘要：

  A novel double Migita-Kosugi-Stille coupling reaction with dihydrostannolanes, which are readily available from a radical cascade reaction, was achieved with dihalobenzenes in the presence of a palladium catalyst. Use of unsymmetrical 1-bromo-2-iodobenzene derivatives accomplished the double coupling reaction which gave tetrahydrobenz[f]isoindoles in a regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol4003948

文献信息

• A regioselective double Stille coupling reaction of bicyclic stannolanes
  作者：Akio Kamimura、Toshiyuki Tanaka、Masahiro So、Tomoyuki Itaya、Kantaro Matsuda、Takuji Kawamoto

  DOI：10.1039/c6ob01018k

  日期：——

  A regioselective double Stille coupling reaction was explored using bicyclic stannolanes that were easily prepared from the radical cascade reaction of β-amino-α-methylene esters. Various 1-bromo-2-iodoarenes underwent the double coupling reaction to afford benzoisoindole derivatives in a regioselective manner, where the carbon attached to the iodine selectively coupled with the vinylic carbon, and

  使用容易从β-氨基-α-亚甲基酯的自由基级联反应制备的双环锡烷来研究区域选择性双Stille偶联反应。各种1-溴-2-碘代芳烃进行双偶联反应，以区域选择性方式得到苯并异吲哚衍生物，其中连接至碘的碳与乙烯基碳选择性地偶联，然后连接至溴的碳与烷基碳选择性地偶联。分子内和分子间偶联反应的结合提供了六氢茚并[1,2- b]吡咯衍生物，收率高。在过量的CsF存在下，产率进一步提高。试图鉴定反应中间体，其中用盐酸和HBr水溶液分解锡烷基锡烷，得到三联双锥体（TBP）五配位锡配合物，如通过微观分析和119 Sn NMR证实的。使用DC1进行分解选择性地将氘引入到异亚甲基单元的E-位。在钯催化剂和DABCO的存在下，该配合物顺利进行分子内Stille偶联反应，得到六氢茚并[1,2- b]吡咯，收率高。这些结果表明，双偶联反应通过TBP锡配合物进行，从而促进了芳基卤化物与Csp 3-锡键之间的第二次分子内偶联反应。