(3S,3aS)-tert-butyl 5,5-dibutyl-3-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydrostannolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylate | 1383438-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS)-tert-butyl 5,5-dibutyl-3-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydrostannolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylate
• CAS: 1383438-14-9
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₄SSn
• 分子量: 658.49
• InChiKey: FSBGRGTUKGDEQF-CYGCNHGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS)-tert-butyl 5,5-dibutyl-3-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydrostannolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到(3S,3aS)-5,5-dibutyl-3a-hydroxymethyl-3-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydrostannolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Tandem sp²–sp³ Coupling Reactions of Chiral Stannolanes: An Efficient Preparation of Optically Active Tetrahydrobenz[f]isoindoles

  摘要：

  A novel double Migita-Kosugi-Stille coupling reaction with dihydrostannolanes, which are readily available from a radical cascade reaction, was achieved with dihalobenzenes in the presence of a palladium catalyst. Use of unsymmetrical 1-bromo-2-iodobenzene derivatives accomplished the double coupling reaction which gave tetrahydrobenz[f]isoindoles in a regioselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol4003948
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(S)-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]-phenylmethyl]prop-2-enoate 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以49%的产率得到(3S,3aS)-tert-butyl 5,5-dibutyl-3-phenyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydrostannolo[3,4-c]pyrrole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基三丁基锡的aza-1,6-enyne化合物的自由基级联反应

  摘要：

  研究了烯丙基锡与aza-1,6-enyne化合物的自由基级联反应。在高浓度的烯丙基三丁基锡的存在下，光学活性的aza-1,6-enynes经历了自由基级联过程，从而得到锡诺烷作为主要异构体。当将烯丙基单元立体选择性地引入C 2位置的芳基的转位时，也观察到少量的哌啶。随着锡试剂的浓度，产物的产率急剧下降。哌啶中环戊亚甲基上的E / Z选择性取决于反应温度，并且在30℃下进行反应时几乎增加一倍。在这项研究中，讨论了自由基级联反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.078

文献信息

• Pd-Catalyzed Tandem sp²–sp³ Coupling Reactions of Chiral Stannolanes: An Efficient Preparation of Optically Active Tetrahydrobenz[<i>f</i>]isoindoles
  作者：Akio Kamimura、Masahiro So、Shingo Ishikawa、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/ol4003948

  日期：2013.3.15

  A novel double Migita-Kosugi-Stille coupling reaction with dihydrostannolanes, which are readily available from a radical cascade reaction, was achieved with dihalobenzenes in the presence of a palladium catalyst. Use of unsymmetrical 1-bromo-2-iodobenzene derivatives accomplished the double coupling reaction which gave tetrahydrobenz[f]isoindoles in a regioselective manner.
• A radical cascade reaction of aza-1,6-enyne compounds using allyltributyltin
  作者：Akio Kamimura、Koichiro Miyazaki、Takuji Kawamoto、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.078

  日期：2016.12

  The radical cascade reaction of allyltin with aza-1,6-enyne compounds was studied. Optically active aza-1,6-enynes underwent a radical cascade process in the presence of a high concentration of allyltributyltin to give stannolanes as the major isomer. Piperidines were also observed in small amounts when an allylic unit was introduced stereoselectively to the trans-position of the aryl group at the

  研究了烯丙基锡与aza-1,6-enyne化合物的自由基级联反应。在高浓度的烯丙基三丁基锡的存在下，光学活性的aza-1,6-enynes经历了自由基级联过程，从而得到锡诺烷作为主要异构体。当将烯丙基单元立体选择性地引入C 2位置的芳基的转位时，也观察到少量的哌啶。随着锡试剂的浓度，产物的产率急剧下降。哌啶中环戊亚甲基上的E / Z选择性取决于反应温度，并且在30℃下进行反应时几乎增加一倍。在这项研究中，讨论了自由基级联反应的机理。