[(2R,3S)-2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (2R, 3S)-3-Phenylacetylamino-2-[(2-furanyl)ethyl]-4-oxo-1-azetidine acetic acid, methyl ester；methyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: ZJBNLRAJAFFKPI-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester 、 对硝基溴化苄 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 生成 [(2R,3S)-2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient Methodology for the Synthesis of Carbacephem intermediates via Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  A high yielding, one-pot method for the transesterification of ß-lactam intermediates is presented. The methodology involves the dual use of a phase transfer catalyst to carry out both a hydrolysis and re-esterification.

  DOI：

  10.1055/s-1991-26624
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 、 methyl 2-[(2R,3S)-3-amino-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以28.8%的产率得到[(2R,3S)-2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用青霉素G酰胺酶合成洛拉卡培中的β-内酰胺中间体的对映选择性酰化

  摘要：

  青霉素G酰胺酶。已显示已有效地选择性地酰化用于合成头孢菌素抗生素洛拉卡培的顺式外消旋氮杂环丁酮中间体的（2R，3S）异构体。使用苯乙酸甲酯（MPA）和苯氧乙酸甲酯（MPOA）作为酰化剂进行酰化。该酶显示出与MPOA或MPA相似的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74287-0

文献信息

• Enantiomerically selective biocatalyzed acylation
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05057607A1

  公开（公告）日：1991-10-15

  An enantiomerically selective process for acylating racemic 3-amino azetidinone intermediates is provided using penicillin G amidase(acylase) as biocatalyst.

  提供了一种利用青霉素G酰胺酶（酰化酶）作为生物催化剂，对外消旋3-氨基氮杂环戊酮中间体进行不对映选择性酰化的过程。