9-hydroxytriptycene | 73597-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-hydroxytriptycene
• 英文别名: Pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaen-1-ol
• CAS: 73597-16-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: KHFOUHLAAWYVDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxytriptycene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以99%的产率得到10-phenylanthrone
  参考文献：
  名称：

  Retro-Friedel-Crafts 型三蝶烯的酸性开环：一种新的并苯合成方法

  摘要：

  在酸性条件下，三蝶烯支架已在逆弗里德尔-克拉夫茨型反应中开环，得到相应的蒽酮产物。9-羟基三蝶烯和未取代的三蝶烯在强酸性条件下（例如与 TfOH）发生开环反应。对取代效应的研究表明，芳烃部分上的给电子基团允许反应在较弱的酸（如 TFA）存在下进行。此外，该反应已成功应用于并四苯的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202104160
• 作为产物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 9-hydroxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  Barriers to rotation of 9-substituents in 9-hydroxy-, 9-amino-, and 9-methyltriptycenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a016

文献信息

• Decarboxyilative photooxygenation of carboxylic acids by tile use of acridine
  作者：Keiji Okada、Katsura Okubo、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77679-9

  日期：1992.1

  A new method of decarboxylative photooxygenation of free carboxylic acids is developed by the use of acridine as a light absorber, leading to alcohols after reductive treatment of the photolysate.

  通过使用of啶作为光吸收剂，开发了一种对游离羧酸进行脱羧光氧合的新方法，该光还原剂经过还原处理后生成醇。
• Anthranoxides as Highly Reactive Arynophiles for the Synthesis of Triptycenes
  作者：Takayuki Iwata、Mizuki Hyodo、Takuto Fukami、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/chem.202002065

  日期：2020.7.14

  We report herein an efficient method to synthesize triptycenes by the reaction of benzynes and anthranoxides, which are electron‐rich and readily prepared from the corresponding anthrones. Using this method, 1,9‐syn‐substituted triptycenes were regioselectively obtained employing 3‐methoxybenzynes. This method was also applied to synthesize pentiptycenes. A DFT study revealed that the cycloaddition

  我们在此报告了一种有效的方法，该方法可通过苯并炔和蒽氧化物的反应来合成三萜烯，该苯胺类化合物富含电子，可以很容易地从相应的蒽酮制备。使用这种方法，使用3-甲氧基苯并酮区域选择性地获得了1,9-顺式取代的三联体。该方法也用于合成戊pen烯。DFT研究表明，环氧化亚铁锂和苯炔逐步进行。
• Synthesis of 9,10-bis(9-triptycyloxy)triptycenes
  作者：Noboru koga、Yuzo Kawada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87584-0

  日期：1986.1

  appropriately labeled benzene rings, at least one on each Tp unit. To extend the concept and further demonstrate the high correlation in the torsional motions for these systems, a doubly geared molecule, 9,10-bis(3-chlorotriptycyloxy)triptycene (1), was conceived and constructed. Bis(3-chloro-9-triptycyl) 9,10-triptycenebis(peroxycarboxylate) was prepared. The meso and dl isomers of 1 were separated by HPLC

  分别在二（9-三苯甲基）甲烷Tp 2 CH 2和二（9-三苯甲基）醚Tp 2 O中两个CC和C-O键周围的扭转运动对不相关的旋转和耦合扭转的障碍非常低。结果，由于适当标记的苯环之间的不同相关系而产生了新的立体异构体，每个Tp单元上至少有一个。为了扩展该概念并进一步证明这些系统在扭转运动中的高度相关性，构思并构建了双齿轮分子9,10-双（3-氯三蝶氧基）三蝶烯（1）。制备双（3-氯-9-三苯甲基）9，10-三苯并双（过氧羧酸酯）。中观和dl在微型硅胶上通过HPLC分离1的异构体。通过高分辨率的13 C-NMR光谱证实了该结构，所述13 C-NMR光谱揭示了有趣的固醇特征：中间未取代的三萜部分的一个苯环与其他两个非对映异构。在二苯甲烷溶液中测量异构化速率，以给出齿轮打滑过程的活化参数：ΔH ‡ = 42.1±1.3 kcal mol -1和ΔS ‡ = -3.2±2.3 eu讨论了分子链的动力学。
• Wittig,G.; Tochtermann,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 660, p. 23 - 33
  作者：Wittig,G.、Tochtermann,W.

  DOI：——

  日期：——
• Tantalum organometallics containing bulky oxy donors: utilization of tri-tert-butylsiloxide and 9-oxytriptycene
  作者：Robert E. LaPointe、Peter T. Wolczanski、Gregory D. Van Duyne

  DOI：10.1021/om00129a022

  日期：1985.10.1