N-(2-bromophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine | 1314704-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
• CAS: 1314704-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂
• 分子量: 309.249
• InChiKey: UZJWAFOJOSGEKL-XYYAHUGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 sodium iodide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((125)I-2-iodophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a 125I analog of a highly selective alpha3beta4 nicotinic acetylcholine receptor antagonist ligand for use in autoradiography studies

  摘要：

  尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的α3β4亚型存在于大脑有限但特定的区域，这与广泛分布的α4β2 nAChR亚型不同，后者已知与尼古丁的成瘾效应有关。最近，α3β4 nAChR 亚型与尼古丁和其他滥用药物成瘾有关。然而，目前还没有亚型选择性 α3β4 nAChR 配体来研究这种受体在药物成瘾中的作用。我们的实验室发现了一系列对 α3β4 nAChR 亚型具有极高亲和力和高度选择性的配体。现在，我们报告了一种放射性标记的 125I 类似物 N-（2-碘苯基）-9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-胺（AT-1012）的合成过程，它是该系列中一种亚纳摩尔亲和力、高选择性的 α3β4 nAChR 配体。这种类似物[125I] AT-1012 是通过对三丁基锡化前体进行简便的放射性碘化合成的，从而得到了具有高特异性活性和放射化学纯度的放射性标记化合物。这种高亲和力的放射性α3β4 nAChR拮抗剂是自显影研究中非常有用的药理学工具，可用于阐明α3β4 nAChR在大脑中的定位及其在大脑奖赏回路中的药理学研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2923
• 作为产物：
  描述：

  Endo-3-Amine-9-Methyl-9-Azabicyclo[3,3,1]Nonane 、 1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-(2-bromophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a 125I analog of a highly selective alpha3beta4 nicotinic acetylcholine receptor antagonist ligand for use in autoradiography studies

  摘要：

  尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的α3β4亚型存在于大脑有限但特定的区域，这与广泛分布的α4β2 nAChR亚型不同，后者已知与尼古丁的成瘾效应有关。最近，α3β4 nAChR 亚型与尼古丁和其他滥用药物成瘾有关。然而，目前还没有亚型选择性 α3β4 nAChR 配体来研究这种受体在药物成瘾中的作用。我们的实验室发现了一系列对 α3β4 nAChR 亚型具有极高亲和力和高度选择性的配体。现在，我们报告了一种放射性标记的 125I 类似物 N-（2-碘苯基）-9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-胺（AT-1012）的合成过程，它是该系列中一种亚纳摩尔亲和力、高选择性的 α3β4 nAChR 配体。这种类似物[125I] AT-1012 是通过对三丁基锡化前体进行简便的放射性碘化合成的，从而得到了具有高特异性活性和放射化学纯度的放射性标记化合物。这种高亲和力的放射性α3β4 nAChR拮抗剂是自显影研究中非常有用的药理学工具，可用于阐明α3β4 nAChR在大脑中的定位及其在大脑奖赏回路中的药理学研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2923