N-(2-bromophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine | 1314704-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
• CAS: 1314704-67-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂
• 分子量: 309.249
• InChiKey: UZJWAFOJOSGEKL-XYYAHUGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 sodium iodide 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((125)I-2-iodophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a 125I analog of a highly selective alpha3beta4 nicotinic acetylcholine receptor antagonist ligand for use in autoradiography studies

  摘要：

  尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的α3β4亚型存在于大脑有限但特定的区域，这与广泛分布的α4β2 nAChR亚型不同，后者已知与尼古丁的成瘾效应有关。最近，α3β4 nAChR 亚型与尼古丁和其他滥用药物成瘾有关。然而，目前还没有亚型选择性 α3β4 nAChR 配体来研究这种受体在药物成瘾中的作用。我们的实验室发现了一系列对 α3β4 nAChR 亚型具有极高亲和力和高度选择性的配体。现在，我们报告了一种放射性标记的 125I 类似物 N-（2-碘苯基）-9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-胺（AT-1012）的合成过程，它是该系列中一种亚纳摩尔亲和力、高选择性的 α3β4 nAChR 配体。这种类似物[125I] AT-1012 是通过对三丁基锡化前体进行简便的放射性碘化合成的，从而得到了具有高特异性活性和放射化学纯度的放射性标记化合物。这种高亲和力的放射性α3β4 nAChR拮抗剂是自显影研究中非常有用的药理学工具，可用于阐明α3β4 nAChR在大脑中的定位及其在大脑奖赏回路中的药理学研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2923
• 作为产物：
  描述：

  Endo-3-Amine-9-Methyl-9-Azabicyclo[3,3,1]Nonane 、 1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到N-(2-bromophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a 125I analog of a highly selective alpha3beta4 nicotinic acetylcholine receptor antagonist ligand for use in autoradiography studies

  摘要：

  尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的α3β4亚型存在于大脑有限但特定的区域，这与广泛分布的α4β2 nAChR亚型不同，后者已知与尼古丁的成瘾效应有关。最近，α3β4 nAChR 亚型与尼古丁和其他滥用药物成瘾有关。然而，目前还没有亚型选择性 α3β4 nAChR 配体来研究这种受体在药物成瘾中的作用。我们的实验室发现了一系列对 α3β4 nAChR 亚型具有极高亲和力和高度选择性的配体。现在，我们报告了一种放射性标记的 125I 类似物 N-（2-碘苯基）-9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-胺（AT-1012）的合成过程，它是该系列中一种亚纳摩尔亲和力、高选择性的 α3β4 nAChR 配体。这种类似物[125I] AT-1012 是通过对三丁基锡化前体进行简便的放射性碘化合成的，从而得到了具有高特异性活性和放射化学纯度的放射性标记化合物。这种高亲和力的放射性α3β4 nAChR拮抗剂是自显影研究中非常有用的药理学工具，可用于阐明α3β4 nAChR在大脑中的定位及其在大脑奖赏回路中的药理学研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2923

文献信息

• Radiosynthesis of a 125I analog of a highly selective alpha3beta4 nicotinic acetylcholine receptor antagonist ligand for use in autoradiography studies
  作者：Faming Jiang、James Bupp、Sung Rhee、Lawrence Toll、Nurulain T. Zaveri

  DOI：10.1002/jlcr.2923

  日期：2012.5.15

  The α3β4 subtype of the nicotinic acetylcholine receptors (nAChR) is present in limited but specific areas of the brain unlike the widely distributed α4β2 nAChR subtype, known to be involved in the addictive effects of nicotine. Recently, the α3β4 nAChR subtype has been linked to addiction to nicotine as well as other drugs of abuse. However, there have been no subtype-selective α3β4 nAChR ligands available to study the role of this receptor in drug addiction. Our laboratory has discovered a series of very high affinity and highly selective ligands for the α3β4 nAChR subtype. We now report the synthesis of a radiolabeled 125I analog of N-(2-iodophenyl)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-amine (AT-1012), a subnanomolar affinity, highly selective α3β4 nAChR ligand from this series. This analog, [125I] AT-1012, was synthesized by a facile radio-iodination of a tributylstannylated precursor, which gave the radiolabeled compound with high specific activity and radiochemical purity. This high-affinity radioactive α3β4 nAChR antagonist is very useful as a pharmacological tool in autoradiography studies, to elucidate the localization of the α3β4 nAChR in the brain and study its pharmacology in the brain reward circuit. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的α3β4亚型存在于大脑有限但特定的区域，这与广泛分布的α4β2 nAChR亚型不同，后者已知与尼古丁的成瘾效应有关。最近，α3β4 nAChR 亚型与尼古丁和其他滥用药物成瘾有关。然而，目前还没有亚型选择性 α3β4 nAChR 配体来研究这种受体在药物成瘾中的作用。我们的实验室发现了一系列对 α3β4 nAChR 亚型具有极高亲和力和高度选择性的配体。现在，我们报告了一种放射性标记的 125I 类似物 N-（2-碘苯基）-9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-胺（AT-1012）的合成过程，它是该系列中一种亚纳摩尔亲和力、高选择性的 α3β4 nAChR 配体。这种类似物[125I] AT-1012 是通过对三丁基锡化前体进行简便的放射性碘化合成的，从而得到了具有高特异性活性和放射化学纯度的放射性标记化合物。这种高亲和力的放射性α3β4 nAChR拮抗剂是自显影研究中非常有用的药理学工具，可用于阐明α3β4 nAChR在大脑中的定位及其在大脑奖赏回路中的药理学研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.