2-(pyridin-2-yl-sulfanyl)-phenol | 502159-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl-sulfanyl)-phenol
• 英文别名: 2-(pyridin-2-ylthio)phenol；2-Pyridin-2-ylsulfanylphenol
• CAS: 502159-05-9
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: KIIWXQBUBSUTMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aR)-6-chloro-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 、 2-(pyridin-2-yl-sulfanyl)-phenol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到(3aR,8aR)-2-[2-(2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyltetrahydro-1,3,5,7-tetraoxa-6-phosphaazulene-6-yloxy)-phenylsulfanyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化反应的合适配体的鉴定：苯乙烯对映选择性硼氢化中模块化配体库的筛选

  摘要：

  基于一般的模块化合成方案，可以从苯酚或萘酚衍生的骨架系统开始，以有效的分散方式获得各种手性双齿P / P-，P / S-，P / N-和P / Se配体。在氧化后处理后，在Rh催化的苯乙烯不对称硼氢化反应中测试了20个选定配体的文库，以产生高达91％ee的1-苯基乙醇。结果表明，配体结构的微小变化会导致原位生成的铑配合物的性能出现明显的，无法预测的差异。模块化方法应该适用于鉴定和优化其他过渡金属催化的转化的合适配体，而所需的努力相对较小。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<868::aid-adsc868>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(pyridin-2-yl-sulfanyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化反应的合适配体的鉴定：苯乙烯对映选择性硼氢化中模块化配体库的筛选

  摘要：

  基于一般的模块化合成方案，可以从苯酚或萘酚衍生的骨架系统开始，以有效的分散方式获得各种手性双齿P / P-，P / S-，P / N-和P / Se配体。在氧化后处理后，在Rh催化的苯乙烯不对称硼氢化反应中测试了20个选定配体的文库，以产生高达91％ee的1-苯基乙醇。结果表明，配体结构的微小变化会导致原位生成的铑配合物的性能出现明显的，无法预测的差异。模块化方法应该适用于鉴定和优化其他过渡金属催化的转化的合适配体，而所需的努力相对较小。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<868::aid-adsc868>3.0.co;2-m

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Functionalized Phenols by Aerobic Oxidation of Grignard Reagents
  作者：Zhi He、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201310572

  日期：2014.3.24

  by the direct oxidation of aryl Grignard reagents using compressed air in continuous gas‐liquid segmented flow systems is described. The process tolerates a broad range of functional groups, including oxidation‐sensitive functionalities such as alkenes, amines, and thioethers. By integrating a benzyne‐mediated in‐line generation of arylmagnesium intermediates with the aerobic oxidation, a facile three‐step

  苯酚是化学工业中的重要化合物。描述了在连续的气液分段流系统中使用压缩空气通过直接氧化芳基格氏试剂来制备苯酚的一种经济，绿色的方法。该工艺可耐受各种官能团，包括对氧化敏感的官能团，例如烯烃，胺和硫醚。通过将苯并炔介导的芳基镁中间体的在线生成与好氧氧化相集成，建立了一种能够以模块化方式制备2-官能化苯酚的简便的三步单流方法。
• Herbicidal heterooxybenzenes
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0061913A2

  公开（公告）日：1982-10-06

  Compounds of the formula wherein A is H, NO2 or halogen; B is H, alkyl, alkenyl, halogen, N02, CN, SCN, CHO, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; Q1 and Q2 are each O or S; X is N or CH; W and Z are each H, alkyl, alkenyl, halogen, N02, CN, CF3 or alkoxycarbonyl; exhibit pre-emergence and post-emergence activity against many grassy and broadleaved weeds. They may be formulated for use in conventional manner. The novel compounds may be prepared by reacting a corresponding compound of formula e.g. successively in either order, with compounds of formulae wherein Y is a leaving group. According to another feature of the invention an ortho-(5-halopyridin-2-yloxy) phenol is prepared by heating to a melt a mixture or catechol and an appropriately substituted 2,5-dihalopyridine under an inert atmosphere.

  式中的化合物 式中 A 是 H、NO2 或卤素； B 是 H、烷基、烯基、卤素、N02、CN、SCN、CHO、烷氧基、烷基羰基或烷氧基羰基； Q1 和 Q2 均为 O 或 S； X 是 N 或 CH； W 和 Z 分别是 H、烷基、烯基、卤素、N02、CN、CF3 或烷氧基羰基； 对许多禾本科杂草和阔叶杂草具有萌前和萌后活性。它们可按常规方法配制使用。 新型化合物可通过将相应的式化合物 例如以任一顺序先后与式 其中 Y 为离去基团。 根据本发明的另一个特点，在惰性气氛下，将邻苯二酚和适当取代的 2,5-二卤吡啶混合物加热至熔融，制备邻(5-卤吡啶-2-氧基)苯酚。
• US4080443A
  申请人：——

  公开号：US4080443A

  公开（公告）日：1978-03-21
• US4132783A
  申请人：——

  公开号：US4132783A

  公开（公告）日：1979-01-02
• US4132784A
  申请人：——

  公开号：US4132784A

  公开（公告）日：1979-01-02