3-iodophenyl trifluoromethanesulfonate | 153688-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 3-iodophenyl ester；(3-iodophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 153688-92-7
• 化学式: C₇H₄F₃IO₃S
• 分子量: 352.073
• InChiKey: GCTMBCNOGJTFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodophenyl trifluoromethanesulfonate 在 lithium tri-n-butylzincate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到苯基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  邻位和间位带有离去基团的芳基锌酸酯的新同系反应。

  摘要：

  通过相应的碘代芳基磺酸盐与Bu（3）ZnLi的碘/锌交换反应生成在邻位，间位和对位带有离去基团的芳基锌酸盐，并通过水解和碘处理后的产物分析研究了它们的反应性。衍生自邻碘苯基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的锌盐经过同源化反应，得到邻丁基苯基锌物质。通过对三取代锌酸酯的区域选择性的缺乏证明了邻-苄炔作为反应的中间体。衍生自间碘苯基三氟甲磺酸酯的锌酸盐也经历了同源化，从而形成了间丁基苯基锌物质。在区域异构体三取代的碘代苯基三氟甲磺酸酯的反应中观察到相似的产物比率以及自由基反应副产物的形成表明，涉及间苯并中间体。对-（三氟甲磺酰氧基）苯基锌酸酯在室温下是热稳定的。没有观察到对-苯并的产生。

  DOI：

  10.1021/jo990937m
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-碘苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897

文献信息

• A versatile difluorovinylation method: Cross-coupling reactions of the 2,2-difluorovinylzinc–TMEDA complex with alkenyl, alkynyl, allyl, and benzyl halides
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Tsuyoshi Takanohashi、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.12.003

  日期：2015.2

  2-difluorovinylzinc–TMEDA complex was prepared via a deprotonation–transmetallation sequence starting from commercially available 1,1-difluoroethylene. The complex thus formed was successfully applied to transition metal-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of organic halides, which led to the syntheses of 2,2-difluorovinyl compounds. On treatment with the difluorovinylzinc–TMEDA complex in the presence

  通过去质子化-金属间转移序列，从可商购的1,1-二氟乙烯开始制备热稳定的2,2-二氟乙烯基锌-TMEDA复合物。如此形成的配合物已成功地用于过渡金属催化的与多种有机卤化物的交叉偶联反应，从而导致了2,2-二氟乙烯基化合物的合成。在适当的钯或铜催化剂存在下用二氟乙烯基锌-TMEDA复合物处理时，烯基，炔基，烯丙基和苄基卤化物会有效地进行二氟乙烯基化，从而得到1,1-二氟-1,3-二烯，1,1-二氟-1，3-烯炔，1，1-二氟-1，4-二烯和（3，3-二氟烯丙基）芳烃。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Correction to “Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling To Access 1,1-Diarylalkanes”
  作者：Kelsey E. Poremba、Nathaniel T. Kadunce、Naoyuki Suzuki、Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.8b05247

  日期：2018.6.20

  Pages 5684 and 5685, Table of

  第 5684 页和第 5685 页，表
• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。
• Synthesis of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.0]butanes <i>via</i> directed bridgehead functionalization
  作者：Ryan E. McNamee、Marius M. Haugland、Jeremy Nugent、Rachel Chan、Kirsten E. Christensen、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/d1sc01836a

  日期：——

  Bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) are increasingly valued as intermediates in ‘strain release’ chemistry for the synthesis of substituted four membered rings and bicyclo[1.1.1]pentanes, with applications including bioconjugation processes. Variation of the BCB bridgehead substituents can be challenging due to the inherent strain of the bicyclic scaffold, often necessitating linear syntheses of specific

  双环[1.1.0]丁烷（BCB）在“应力释放”化学中作为取代四元环和双环[1.1.1]戊烷的合成中间体的价值越来越高，其应用包括生物共轭过程。由于双环支架的固有应变，BCB桥头取代基的变化可能具有挑战性，通常需要特定BCB靶标的线性合成。在这里，我们报告了在预制的BCB上进行的钯催化的首次交叉偶联，这使得桥头位置可以“后期”多样化，并将最终产物转化为一系列有用的小环结构单元。