6-hydroxy-2-phenylbenzothiazole | 33670-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-hydroxy-2-phenylbenzothiazole
• 英文别名: 2-phenyl-benzothiazol-6-ol；6-Hydroxy-2-phenylbenzothiazol；2-Phenylbenzo[d]thiazol-6-ol；2-phenyl-1,3-benzothiazol-6-ol
• CAS: 33670-44-9
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: QCYZKBYUZYTYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  421.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-phenylbenzothiazole 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7-dinitro-2-phenyl-benzothiazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Researches on Thiazoles. XXIII. The Synthesis of Certain Benzothiazoles Structurally Related to Quinoline Antimalarials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01877a019
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-hydroxy-2-phenylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020

文献信息

• Structural Studies on Bioactive Compounds. 23. Synthesis of Polyhydroxylated 2-Phenylbenzothiazoles and a Comparison of their Cytotoxicities and Pharmacological Properties with Genistein and Quercetin
  作者：Malcolm F. G. Stevens、Carol J. McCall、Peter Lelievald、Peter Alexander、Audrey Richter、Donna E. Davies

  DOI：10.1021/jm00037a020

  日期：1994.5

  receptor tyrosine kinase or the PDGF receptor tyrosine kinase in a standard mitogenesis assay utilizing human fibroblasts, no discrimination was observed. In this assay, the compounds inhibited DNA synthesis when added to cells during S phase. This suggests that inhibition could not be interpreted in terms of tyrosine kinase inactivation but more likely as a relatively broad specificity for the ATP-binding

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差
• IN VIVO IMAGING OF SULFOTRANSFERASES
  申请人：Barrio Jorge R.

  公开号：US20100135906A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Radiolabeled tracers for sulfotransferases (SULTs), their synthesis, and their use are provided. Included are substituted phenols, naphthols, coumarins, and flavones radiolabeled with 18 F, 123 I, 124 I, 125 I, or 11 C. Also provided are in vivo techniques for using these and other tracers as analytical and diagnostic tools to study sulfotransferase distribution and activity, in health and disease, and to evaluate therapeutic interventions.

  提供了用于磺酸转移酶（SULTs）的放射标记示踪剂，它们的合成和使用。包括用18F、123I、124I、125I或11C放射标记的取代酚、萘酚、香豆素和黄酮类化合物。还提供了用这些和其他示踪剂作为分析和诊断工具的体内技术，以研究磺酸转移酶在健康和疾病中的分布和活性，并评估治疗干预措施。
• Antitumour benzothiazoles. Part 10: The synthesis and antitumour activity of benzothiazole substituted quinol derivatives
  作者：Geoffrey Wells、Tracey D. Bradshaw、Patrizia Diana、Angela Seaton、Dong-Fang Shi、Andrew D. Westwell、Malcolm F.G. Stevens

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00027-5

  日期：2000.3

  The synthesis of a series of new antitumour agents, the benzothiazole substituted quinol ethers and esters, is reported via the hypervalent iodine mediated oxidation of hydroxylated 2-phenylbenzothiazoles. The products were found to be active in vitro against human colon and breast cancer cell lines with IC50 values in the nanomolar range.

  通过高价碘介导的羟基化2-苯基苯并噻唑的氧化，报道了一系列新的抗肿瘤剂苯并噻唑取代的喹诺醚和酯的合成。发现该产物在体外对人结肠和乳腺癌细胞系有活性，IC50值在纳摩尔范围内。
• Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles from Nitrobenzenes, Benzylamines, and Elemental Sulfur via Redox Cyclization
  作者：Masahiro Teramoto、Takumi Mizuno、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1055/s-0041-1737760

  日期：2022.3

  synthetic method was developed based on redox cyclization for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in good to excellent yields from readily available nitrobenzenes, benzylamines, and elemental sulfur without the use of transition-metal catalysts. This method is remarkable: nitro group reduction, a benzylamine redox reaction, sulfuration, condensation, and cyclization, all proceed in a single step to

  开发了一种基于氧化还原环化的可持续先进合成方法，用于在不使用过渡金属催化剂的情况下从现成的硝基苯、苄胺和元素硫合成 2-芳基苯并噻唑，收率良好。这种方法非常显着：硝基还原、苄胺氧化还原反应、硫化、缩合和环化，都在一个步骤中进行，生成杂环。它也是高度原子经济的，不需要任何外部氧化剂或还原剂。
• Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 454, p. 204
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——