2-(羧甲基氨基甲酰基)苯甲酸 | 4743-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羧甲基氨基甲酰基)苯甲酸
• 英文名称: N-(o-carboxybenzoyl)glycine
• 英文别名: N-phthaloylglycine；N-(2-Carboxy-benzoyl)-glycin；Phthalylglycin；N-(Carboxymethyl)-phthalaminsaeure；N-Carboxymethyl-phthalamidsaeure；N-carboxymethyl-phthalamic acid；Phthalamidsaeure-N-essigsaeure；N-(2-carboxybenzoyl)glycine；2-[(Carboxymethyl)carbamoyl]benzoic acid；2-(carboxymethylcarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 4743-52-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: AAZNMGBBGJBDFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羧甲基氨基甲酰基)苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以10.8 g的产率得到N-邻苯二甲酰甘氨酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS
  [FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS

  摘要：

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。

  公开号：

  WO2020257998A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 2-(羧甲基氨基甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 242, p. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1-ferrocenyl-2-methyl-1-propylamine, a highly effective chiral template in asymmetrically induced synthesis
  作者：Gerhard Eberle、Inger Lagerlund、Ivar Ugi、Reinhard Urban

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88150-2

  日期：1978.1

  The 1-ferrocenyl-2-methyl-1-propylamine (2a)is the most effective chiral template in asymmetrically induced peptide synthesis by stereoselective four component condensation (4CC). Two routes for the synthesis of this amine via its N,N-dimethyl derivative (12a) an described. One route involves the conversion of 12a into the corresponding azide 14a by treatment with methyl iodide/sodium azide in diglyme/water

  1-二茂铁基-2-甲基-1-丙胺（2a）是通过立体选择性四组分缩合（4CC）在不对称诱导的肽合成中最有效的手性模板。描述了通过其N，N-二甲基衍生物（12a）合成该胺的两种途径。一种途径涉及通过在二甘醇二甲醚/水中用甲基碘/叠氮化钠处理将12a转化为相应的叠氮化物14a，然后还原叠氮化物。优选的其他途径包括用巯基乙酸/甲酸处理12a以产生羧甲基巯基衍生物9a，并将其转化为2a。用氨水/氯化铵/氯化汞洗涤。还讨论了一些相关的反应。
• Choline esters of N-substituted amino acids. IX. Synthesis and cholinergic properties of β-dimethylaminoethyl esters of N-substituted amino acids
  作者：V. O. Topuzyan、G. Yu. Khachvakyan、L. V. Shakhbazyan、D. A. Gerasimyan

  DOI：10.1007/bf02464680

  日期：1997.1

  of Nsubstituted amino acids and peptides [8]. The purpose of this work was to study the possibility of using reagent II for the synthesis of 13-dimethylaminoethyl esters of N-substituted amino acids (V). Interaction of N-substituted amino acids with reagent II was carried out in acetonitrile in the presence of equimolar amounts of triethylamine. In the case ofphthaloylamino acids ( Ie Ih ) and e-(4-

  氨基酸和肽的胆碱酯作为生物活性物质受到关注 [1-6]。合成这些化合物的有效途径之一是基于活化醚的方法 [3, 4, 6]，使用转醚化剂 [7] 可以显着简化该方法。早些时候，我们建议使用 1-(2-硝基苯磺酰氧基) 苯并三唑 (II) 作为转醚化试剂来合成 N 取代的氨基酸和肽 [8]。这项工作的目的是研究使用试剂 II 合成 N-取代氨基酸 (V) 的 13-二甲氨基乙酯的可能性。N-取代的氨基酸与试剂II的相互作用在乙腈中在等摩尔量的三乙胺存在下进行。在邻苯二甲酰氨基酸 (Ie Ih) 和 e-(4-丁氧基苯乙酰基) 氨基己酸 (Ij) 的情况下，活化伴随着沉淀的形成。对该沉淀物的分离和研究表明这是相应酸 (III) 的“活化”酰胺。众所周知[9]，这些活化的酰胺存在于溶液中，与相应的活化酯 (IV) 处于平衡状态。13-二甲氨基乙酯(V)通过两种方法合成。根据方法 A 的过程在不分离“活化的”酰胺
• Suggested Improvement in the Ing−Manske Procedure and Gabriel Synthesis of Primary Amines:  Kinetic Study on Alkaline Hydrolysis of <i>N</i>-Phthaloylglycine and Acid Hydrolysis of <i>N</i>-(<i>o</i>-Carboxybenzoyl)glycine in Aqueous Organic Solvents
  作者：M. Niyaz Khan

  DOI：10.1021/jo961172a

  日期：1996.11.15

  A slight modification of the Gabriel synthesis of primary amines is suggested on the basis of the observed and reported values of rate constants for the alkaline and acid hydrolyses of phthalimide, phthalamic acid, benzamide, and their N-substituted derivatives. The suggested procedure requires shorter reactions time and milder acid-base reaction conditions compared with the conventional acid-base

  根据观察到的和报道的邻苯二甲酰亚胺，邻苯二甲酸，苯甲酰胺及其N-取代衍生物的碱水解和酸水解速率常数的值，建议对伯胺的Gabriel合成进行轻微修改。与Gabriel合成中的常规酸碱水解方法相比，建议的步骤需要更短的反应时间和更温和的酸碱反应条件。还建议对Ing-Manske程序进行一些修改。N-邻苯二甲酰甘氨酸水解NPG的伪一阶速率常数k（obs）从24.1 x 10（-3）降低到7.72 x 10（-3）和6.12 x 10（-3）s（- 1）分别将乙腈和1,4-二恶烷的含量从2％增至50％v / v（本文中给出的所有百分比均为体积％），
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.2.7, page 116 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Recovery of Chiral ?-Ferrocenylalkylamines on Stereoselective Peptide Synthesis by Four-Component Condensation
  作者：Gerhard Eberle、Ivar Ugi

  DOI：10.1002/anie.197604921

  日期：1976.8