N–(2–(1H–pyrrol–1–yl)phenyl)benzamide | 3389-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N–(2–(1H–pyrrol–1–yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 1-(2-benzamidophenyl)pyrrole；N-(2-benzamidophenyl)pyrrole；N-(2-pyrrol-1-yl-phenyl)-benzamide；1-<2-Benzoylamino-phenyl>-pyrrol；N-(2-Benzamino-phenyl)-pyrrol；N-(2-pyrrol-1-ylphenyl)benzamide
• CAS: 3389-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: KNTCNDMVARKEFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N–(2–(1H–pyrrol–1–yl)phenyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉：对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B表现出有效和选择性抑制的胰岛素模拟物。

  摘要：

  PTP1B 使胰岛素受体和底物去磷酸化以调节葡萄糖代谢。这种酶是 2 型糖尿病的有效治疗靶点，但目前尚无候选药物完成临床试验。发现C1-C4 和/或 C7-C8 位取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉对细胞无毒，并且在低至亚微摩尔范围内具有良好的抑制剂，其中 4-苄基衍生物是最有效的。强效抑制剂（0.24 μ m）。与 TCPTP 相比，在 C7 和/或 C8 处带有氯原子的一些类似物保持效力并显示出良好的选择性（选择性指数 >40）。通过增加葡萄糖摄取，最有效的抑制剂表现为胰岛素模拟物。4-苄基衍生物抑制胰岛素受体底物 1 和 AKT 磷酸化。分子对接和分子动力学模拟支持这些化合物与变构 α3/α6/α7 口袋的假定结合模式，但由于这些抑制剂形成稳定聚集体的高趋势，在酶抑制动力学方面获得了不一致的结果。计算计算支持抑制剂的成药性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000446
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N–(2–(1H–pyrrol–1–yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉：对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B表现出有效和选择性抑制的胰岛素模拟物。

  摘要：

  PTP1B 使胰岛素受体和底物去磷酸化以调节葡萄糖代谢。这种酶是 2 型糖尿病的有效治疗靶点，但目前尚无候选药物完成临床试验。发现C1-C4 和/或 C7-C8 位取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉对细胞无毒，并且在低至亚微摩尔范围内具有良好的抑制剂，其中 4-苄基衍生物是最有效的。强效抑制剂（0.24 μ m）。与 TCPTP 相比，在 C7 和/或 C8 处带有氯原子的一些类似物保持效力并显示出良好的选择性（选择性指数 >40）。通过增加葡萄糖摄取，最有效的抑制剂表现为胰岛素模拟物。4-苄基衍生物抑制胰岛素受体底物 1 和 AKT 磷酸化。分子对接和分子动力学模拟支持这些化合物与变构 α3/α6/α7 口袋的假定结合模式，但由于这些抑制剂形成稳定聚集体的高趋势，在酶抑制动力学方面获得了不一致的结果。计算计算支持抑制剂的成药性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000446

文献信息

• Iridium-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Polycyclic Pyrrolo/Indolo[1,2-<i>a</i> ]quinoxalines and Phenanthridines
  作者：Shu-Bo Hu、Xiao-Yong Zhai、Hong-Qiang Shen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201701450

  日期：2018.4.3

  dehydrogenative rearomatization of hydrogenation product and poisoning effect of nitrogen atom, asymmetric hydrogenation of polycyclic nitrogen‐containing heteroaromatics is still a great challenge. Herein, through in situ protection of hydrogenation products with acetic anhydride to inhibit rearomatization and poisoning effect, a novel iridium‐catalyzed enantioselective hydrogenation of polycyclic nitrogen‐containing

  由于氢化产物的脱氢重新芳构化和氮原子的中毒作用，多环含氮杂芳族化合物的不对称氢化仍然是一个巨大的挑战。这里，通过在原位用乙酸酐来抑制rearomatization和中毒效果，多环含氮杂的新型铱-催化的对映选择性氢化的氢化产物保护-吡咯并/吲哚并[1,2一]喹喔啉和菲啶-已经成功可以轻松获得高达98％ee的手性二氢吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉和二氢菲啶。该策略具有广泛的底物范围，易于操作和潜在的医学应用。
• Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents
  作者：Jean Guillon、Isabelle Forfar、Maria Mamani-Matsuda、Vanessa Desplat、Marion Saliège、Denis Thiolat、Stéphane Massip、Anais Tabourier、Jean-Michel Léger、Benoit Dufaure

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.068

  日期：2007.1.1

  An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guillon; Dumoulin; Dallemagne, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 33 - 38
  作者：Guillon、Dumoulin、Dallemagne、Reynolds、Rault

  DOI：——

  日期：——
• Cheeseman, G. W. H.; Hawi, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 585 - 590
  作者：Cheeseman, G. W. H.、Hawi, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• CHEESEMAN, G. W. H.;HAWI, A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 585-590
  作者：CHEESEMAN, G. W. H.、HAWI, A. A.

  DOI：——

  日期：——