tris(tert-butyldimethylsilyloxy)tris(methoxymethoxy)dehydrobenzo[12]annulene | 1333499-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tris(tert-butyldimethylsilyloxy)tris(methoxymethoxy)dehydrobenzo[12]annulene
• 英文别名: [14,22-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,15,23-tris(methoxymethoxy)-6-tetracyclo[18.4.0.04,9.012,17]tetracosa-1(24),4,6,8,12,14,16,20,22-nonaen-2,10,18-triynyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1333499-12-9
• 化学式: C₄₈H₆₆O₉Si₃
• 分子量: 871.303
• InChiKey: LEPZNKRBZGXEFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(tert-butyldimethylsilyloxy)tris(methoxymethoxy)dehydrobenzo[12]annulene 在 四溴化碳 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多孔自组装分子网络作为石墨表面手性位置控制化学官能化的模板

  摘要：

  具有分子尺度精度的石墨表面的受控共价官能化对于定制调节碳材料的化学和物理特性至关重要。我们在此介绍了多孔自组装分子网络 (SAMN) 作为纳米级模板，用于使用芳基重氮盐对石墨进行共价电化学功能化。利用具有不同孔间距离的SAMN，实现了横向周期性为2.3、2.7和3.0 nm的六边形排列的非手性接枝物种。嫁接模式的单位细胞向量与SAMN的单位细胞向量相匹配。共价接枝后，模板SAMN可以通过用普通有机溶剂简单洗涤来去除。我们简要讨论了观察到的模式转移的机制。根据模板的域特定手性，接枝图案的晶胞矢量沿石墨的非对称轴对齐，导致镜像接枝域。如果使用同手性构建块形成 SAMN，则取消 2D 镜像嫁接图案之一。这是近乎结晶的单面或超位共价化学官能化的第一个例子。此外，SAMN 施加的位置控制使功能化表面（同质）手性达到对碳表面（包括表面负载石墨烯）功能化的新控制水平。2D镜像嫁接图案之一被取消。这是近乎

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02979

文献信息

• Harnessing by a diacetylene unit: a molecular design for porous two-dimensional network formation at the liquid/solid interface
  作者：Kazukuni Tahara、Jinne Adisoejoso、Koji Inukai、Shengbin Lei、Aya Noguchi、Bing Li、Willem Vanderlinden、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1039/c3cc47949h

  日期：——

  Through the precise molecular design for alkoxy dehydro[12]annulene derivatives harnessed by a diacetylene unit in each alkyl chain, porous two-dimensional networks with giant pores were formed at the liquid/graphite interface.

  通过精确的分子设计，将每个烷基链中的二炔单元用于操控烷氧脱氢[12]环烯衍生物，在液体/石墨界面形成了具有巨孔的二维多孔网络。
• Construction of cyclic arrays of Zn-porphyrin units and their guest binding at the solid–liquid interface
  作者：Kohei Iritani、Kazukuni Tahara、Keiji Hirose、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1039/c6cc07121j

  日期：——

  Cyclic arrays of six zinc-porphyrin units are formed on which fullerene molecules are immobilized at the solid/liquid interface.

  在固液界面上形成了由六个锌-卟啉单元组成的循环数组，上面固定了富勒烯分子。
• Tailoring Surface-Confined Nanopores with Photoresponsive Groups
  作者：Kazukuni Tahara、Koji Inukai、Jinne Adisoejoso、Hiroyuki Yamaga、Tatyana Balandina、Matthew O. Blunt、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/anie.201303745

  日期：2013.8.5

  Opening light: Two‐dimensional pores are formed by the self‐assembly of azobenzene‐functionalized triangular building blocks on graphite at the liquid–solid interface. These pores can selectively host a guest molecule. The pore size can be reversibly changed by irradiation at different wavelength which changes the number of guest molecules that are adsorbed (see scheme).

  开光：在液-固界面处，由偶氮苯官能化的三角形构建基块在石墨上的自组装形成了二维孔。这些孔可以选择性地容纳客体分子。孔径可以通过不同波长的辐射可逆地改变，从而改变了被吸附的客体分子的数量（参见方案）。
• Reversing the Handedness of Self‐Assembled Porous Molecular Networks through the Number of Identical Chiral Centres
  作者：Kazukuni Tahara、Aya Noguchi、Ruri Nakayama、Elke Ghijsens、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/anie.201902565

  日期：2019.6.3

  interface reveal how chiral structural information at the molecular level is transferred and expressed structurally at the 2D supramolecular level for a porous system. The chirality of self‐assembled molecular networks formed by chiral dehydrobenzo[12]annulene (cDBA) derivatives having three chiral chains and three achiral chains, alternatingly, is compared with those of cDBAs having six chiral chains reported

  在1-苯基辛烷/石墨界面的扫描隧道显微镜观察揭示了多孔系统在分子水平上的手性结构信息是如何在二维超分子水平上转移和结构表达的。将具有三个手性链和三个非手性链的手性脱氢苯并[12]环戊烯（cDBA）衍生物交替形成的自组装分子网络的手性与先前报道的具有六个手性链的cDBA的手性进行了比较。虽然对于所有cDBA同质表面均已形成，但它们的惯性并不只是立体中心的绝对构型的反映。立体形成中心的数量以及非手性链的长度都决定了超分子的上手性，提供了对正在发挥作用的超分子手性诱导机制的深刻见解。此外，这些cDBA的作用是在由非手性DBA形成的多孔网络中诱导手性。
• Porous Self-Assembled Molecular Networks as Templates for Chiral-Position-Controlled Chemical Functionalization of Graphitic Surfaces
  作者：Kazukuni Tahara、Yuki Kubo、Shingo Hashimoto、Toru Ishikawa、Hiromasa Kaneko、Anton Brown、Brandon E. Hirsch、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jacs.0c02979

  日期：2020.4.22

  of graphite, leading to mirror-image grafted domains, in accordance with the domain-specific chirality of the template. In case a homochiral building block is used for SAMN formation, one of the 2D mirror image grafted patterns is cancelled. This is the first example of a nearly crystalline one-sided or supratopic covalent chemical functionalization. In addition, the positional control imposed by the

  具有分子尺度精度的石墨表面的受控共价官能化对于定制调节碳材料的化学和物理特性至关重要。我们在此介绍了多孔自组装分子网络 (SAMN) 作为纳米级模板，用于使用芳基重氮盐对石墨进行共价电化学功能化。利用具有不同孔间距离的SAMN，实现了横向周期性为2.3、2.7和3.0 nm的六边形排列的非手性接枝物种。嫁接模式的单位细胞向量与SAMN的单位细胞向量相匹配。共价接枝后，模板SAMN可以通过用普通有机溶剂简单洗涤来去除。我们简要讨论了观察到的模式转移的机制。根据模板的域特定手性，接枝图案的晶胞矢量沿石墨的非对称轴对齐，导致镜像接枝域。如果使用同手性构建块形成 SAMN，则取消 2D 镜像嫁接图案之一。这是近乎结晶的单面或超位共价化学官能化的第一个例子。此外，SAMN 施加的位置控制使功能化表面（同质）手性达到对碳表面（包括表面负载石墨烯）功能化的新控制水平。2D镜像嫁接图案之一被取消。这是近乎