2-amino-1-(4-tert-butylphenoxy)anthracene-9,10-dione | 68256-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-amino-1-(4-tert-butylphenoxy)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenoxy)-2-amino-9,10-anthraquinone；2-amino-1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone；1-(p-tert-butyphenoxy)-2-aminoanthraquinone；2-Amino-1-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon；2-Amino-1-(4-tert.butyl-phenoxy)-anthrachinon；9,10-Anthracenedione, 2-amino-1-[4-(1,1-dimethylethyl)phenoxy]-
• CAS: 68256-56-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: VYZGUUJEDSDDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(4-tert-butylphenoxy)anthracene-9,10-dione 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Amino-9-<4-tert.butyl-phenoxy>-anthrachinon-(1,10)
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the reaction of photoinduced 9-aryloxy-1,10-anthraquinones with alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960658
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-氯蒽醌 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOKIN E. P.; RUSSKIX S. A.; KLIMENKO L. S.; RUSSKIX V. V., IZV. SIB. OTD. AN CCCP. CEP. XIM. N., 1978, HO 7/3, 110-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical and Thermal Transformations of 1-Aryloxy-2- and 4-Azidoanthraquinones
  作者：Lubov S. Klimenko、Elena A. Pritchina、Nina P. Gritsan

  DOI：10.1002/chem.200390188

  日期：2003.4.4

  the photolysis and thermolysis of 2-azido-1-aryloxyanthraquinones (3) is proposed and supported by the results from semiempirical calculations. A relative contribution of the primary photoreactions-azido group dissociation and aryl group migration was estimated to be 3:1. Photolysis and thermolysis of 4-azido-1-(p-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone (8) gave 3-(p-tert-butylphenoxy)-anthra[1,9-cd]-izoxazole-6-one

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。
• Tautomeric chromoionophores derived from 1-aryloxyanthraquinones and 4′-aminobenzo-15-crown-5 ether: Sandwich complex formation enhanced by interchromophoric interactions
  作者：Timofey P. Martyanov、Lubov S. Klimenko、Viacheslav I. Kozlovskiy、Evgeny N. Ushakov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.048

  日期：2017.2

  4′-aminobenzo-15-crown-5 ether. All the synthesized dyes can bind strontium and barium cations as sandwich-type 2:1 ligand–metal complexes that show higher stability constants (K2:1) than the corresponding 1:1 complexes (K1:1), the K2:1/K1:1 ratio reaching a value of 10 (in MeCN). The inverse relation, i.e. K2:1 < K1:1, is observed for the related complexes of unsubstituted benzo-15-crown-5 ether. The sandwich complexes

  从1-芳氧基蒽醌和4'-氨基苯并-15-冠-5醚光化学制备了一系列互变异构的生色团。所有合成的染料都可以将锶和钡阳离子结合为三明治型2：1配体-金属配合物，与相应的1：1配合物（K 1：1）相比，其显示出更高的稳定性常数（K 2 ：1），即K 2： 1 / K 1：1比率达到10（在MeCN中）。对于未取代的苯并-15-冠-5醚的相关配合物，观察到相反的关系，即K 2：1  <  K 1：1。用分光光度法研究了三明治复合物，11 H NMR光谱，质谱和密度泛函理论计算。在K 2：1 / K 1：1比与三明治复合物中短堆积触点数之间发现相关性。
• The study of photoisomerisation of 1-aryloxyanthraquinones by NMR spectroscopy and UV spectrophotometry
  作者：S. P. Babailov、L. S. Klimenko、I. Ya. Mainagashev

  DOI：10.1007/s10947-006-0353-1

  日期：2006.7

  It has been stated by 1H NMR and UV spectrophotometry that 1-(4-tert-butil-phenoxy)-2-cetylamino-9,10-anthraquinone photoisomerizes to 9-(4-tert-butylphenoxy)-2-cetylamino-1,10-anthraquinon with quantum yield ϕ = 0.4 ±0.1 under light excitation in the absorption band region in the UV/visible spectrum range with the maximum λ = 441 nm.

  1H NMR和紫外分光光度法表明1-(4-叔丁苯氧基)-2-十六烷基氨基-9,10-蒽醌光异构化为9-(4-叔丁基苯氧基)-2-十六烷基氨基-1， 10-蒽醌，在紫外/可见光谱范围内吸收带区域的光激发下，量子产率 Φ = 0.4 ±0.1最大 λ = 441 nm。
• Photocyclization of 2-azido-1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone in the presence of substituted phenols
  作者：L. S. Klimenko、I. A. Os’kina、V. M. Vlasov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1007/s11172-007-0171-4

  日期：2007.6

  New types of phototransformations in the quinone series, viz., photocyclizations of 1-aryloxy-2-azido-9,10-anthraquinone in the presence of phenols, were studied. The photolysis affords mainly 5H-naphtho[2,3-c]phenoxazine-8,13-diones, in which the nitrogen atom is covalently bound to the phenyl ring of the attached phenol. As a result, complex polycyclic derivatives of phenoxazines were prepared in high yields in one step.

  研究了醌系列的新型光转化，即 1-芳氧基-2-叠氮-9,10-蒽醌在苯酚存在下的光环化。光解主要产生 5H-萘并[2,3-c]吩嗪-8,13-二酮，其中的氮原子与所附苯酚的苯基环共价结合。因此，只需一步就能以高产率制备出复杂的吩噁嗪多环衍生物。
• Photochemical and thermal rearrangements of 2-arylamino-1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinones
  作者：I. Ya. Mainagashev、L. S. Klimenko、N. P. Gritsan

  DOI：10.1007/bf02641550

  日期：1998.12

  Photochemical transformations of 2-arylamino-1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinones involve migration of thetert-butylphenyl group either to theperi-located carbonyl oxygen to give 2-arylamino-9-(4-tert-butylphenoxy)-1,10-anthraquinones or to the nitrogen atom to give 2-aryl(4-tert-butylphenyl)amino-1-hydroxy-9,10-anthraquinones (typical products of the Smiles rearrangement).

  2-芳基氨基-1-(4-叔丁基苯氧基)-9,10-蒽醌的光化学转化涉及叔丁基苯基迁移到位于周围的羰基氧，得到2-芳基氨基-9-(4-叔丁基苯氧基) )-1,10-蒽醌或氮原子得到2-芳基(4-叔丁基苯基)氨基-1-羟基-9,10-蒽醌（Smiles重排的典型产物）。