(-)-(1R,2S)-N-hexadecyl-N,N-dimethylephedrinium bromide | 60999-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-N-hexadecyl-N,N-dimethylephedrinium bromide
• 英文别名: (-)-(1R,2S)-N-hexadecyl-N-methylephedrinium bromide；(1R,2S)-N-hexadecyl-N,N-dimethylephedrinium bromide；bromure de N,N-hexadecyl methyl ephedrinium；hexadecyl-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 60999-91-9；62648-90-2；93393-37-4
• 化学式: Br*C₂₇H₅₀NO
• 分子量: 484.604
• InChiKey: UUOPQLVXMDILCD-IFYQUOOLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S)-N-hexadecyl-N,N-dimethylephedrinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl salts derived from ephedrine do not promote enantioselective Corey–Chaykovsky reactions involving sulfonium methylides under phase-transfer conditions

  摘要：

  N-Alkyl salts derived from ephedrine have twice been reported to act as chiral phase-transfer catalysts in Corey-Chaykovsky reactions between sulfonium ylides and benzaldehyde; reportedly furnishing the terminal epoxide product in moderate-excel lent enantiomeric excess. This study unequivocally demonstrates that these reactions proceed without measurable stereoinduction and explains how previous studies mistakenly attributed product optical activity to asymmetric catalysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.029
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 、 溴代十六烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以45%的产率得到(-)-(1R,2S)-N-hexadecyl-N,N-dimethylephedrinium bromide
  参考文献：
  名称：

  胆红素的脱硫作为胶束聚集体手性的标志

  摘要：

  通过圆二色性实验研究了在结构相关的手性表面活性剂的胶束聚集物中胆红素的脱氨作用，并将其用作聚集体手性表达的标志。获得的结果表明疏水相互作用控制手性从单体到聚集体的转移，并且同一聚集体的不同区域可能具有相反的对映体识别能力。手性，2011年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21026

文献信息

• Solvent-Free Microwave-Assisted Preparation of Chiral Ionic Liquids from (−)-N-Methylephedrine
  作者：Giang Vo Thanh、Bruce Pegot、André Loupy

  DOI：10.1002/ejoc.200300601

  日期：2004.3

  An efficient method for the preparation of chiral ionic liquids based on (1R,2S)-(−)-ephedrinium salts under solvent-free conditions and microwave activation is described. The influence of non-specifically thermal microwave effects − consistent with mechanistic considerations − is discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  描述了一种在无溶剂条件下和微波活化下制备基于 (1R,2S)-(-)-麻黄鎓盐的手性离子液体的有效方法。讨论了非特定热微波效应的影响 - 与机械考虑一致 - 进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Spectral and Physicochemical Characterization of Dysprosium-Based Multifunctional Ionic Liquid Crystals
  作者：Chengfei Lu、Susmita Das、Noureen Siraj、Paul K. S. Magut、Min Li、Isiah M. Warner

  DOI：10.1021/acs.jpca.5b01180

  日期：2015.5.21

  and characterization of multifunctional ionic liquid crystals (melting points below 100 °C) which possess chirality and fluorescent behavior as well as mesomorphic and magnetic properties. In this regard, (1R,2S)-(−)-N-methylephedrine ((−)MeEph), containing a chiral center, is linked with variable alkyl chain lengths (e.g., 14, 16, and 18 carbons) to yield liquid crystalline properties in the cations

  我们报告了具有手性和荧光行为以及介晶和磁性性质的多功能离子液晶（熔点低于100°C）的合成和表征。就这一点而言，包含手性中心的（1 R，2 S）-（-）- N-甲基麻黄碱（（-）MeEph）与可变的烷基链长（例如，碳数为14、16和18的碳原子）连接成在这些化合物的阳离子中产生液晶性质。自由三价镝（Dy组成的络合物抗衡阴离子3+）和硫氰酸盐配体（SCN - ）采用，其中的Dy 3+提供荧光和磁性。差示扫描量热法（DSC）和热台偏振光学显微镜（POM）数据的检查证实了这些材料的液晶特性。我们进一步报道了从固态到液晶态的相变，然后随着温度的升高各向同性液态。这些化合物在乙腈溶液中和在λex = 366 nm激发时呈固态时显示出两个特征发射峰，这归因于从4 F 9/2到6 H 15/2和4 F 9/2到6 H 13的跃迁。/ 2。发现这些化合物的发射强度对相非常敏感。
• Transcription of chirality from molecules to complex systems: the role of hydrophobic interactions
  作者：Francesca Ceccacci、Luisa Giansanti、Giovanna Mancini、Alessandro Mauceri、Anita Scipioni、Claudio Sperduto

  DOI：10.1080/10610278.2013.822972

  日期：2013.9.18

  carried out on the heteroaggregates formed in water upon the interaction of Chicago Sky Blue with four different cationic surfactants derived from ephedrine and pseudoephedrine and featuring hydrophobic tails of different length. The chirooptical features of the heteroaggregates indicate that hydrophobic interactions control the transcription of the chiral information from the surfactant to the supramolecular

  对芝加哥天蓝与源自麻黄碱和伪麻黄碱的四种不同阳离子表面活性剂相互作用时在水中形成的杂聚体进行了吸收和圆二色光谱研究，并具有不同长度的疏水尾。杂聚集体的手性光学特征表明疏水相互作用控制手性信息从表面活性剂到它们与染料形成的超分子结构的转录。事实上，以相同立体化学和不同长度疏水尾为特征的表面活性剂介导了相同手性拓扑排列的对映异构体的选择。
• Fornasier, Roberto; Tonellato, Umberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1313 - 1316
  作者：Fornasier, Roberto、Tonellato, Umberto

  DOI：——

  日期：——
• Bourson, J.; Goguillon, T.; Juge, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 14, p. 347 - 356
  作者：Bourson, J.、Goguillon, T.、Juge, S.

  DOI：——

  日期：——