L-ecgoninic acid | 61949-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: L-ecgoninic acid
• 英文别名: L-Ekgoninsaeure；(1-Methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-essigsaeure；(S)-1-Methyl-5-oxo-2-pyrrolidinessigsaeure；2-[(2S)-1-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 61949-12-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10037637
• 分子量: 157.169
• InChiKey: QSTXMZUAMCBUQU-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-ecgoninic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-甲基丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter, Chemisches Zentralblatt, 1903, vol. 74, # I, p. 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 L-ecgoninic acid
  参考文献：
  名称：

  可卡因和心酸衍生物的构型

  摘要：

  L-谷氨酸可以与L-烯酸构型连接。由此衍生出根据式II的天然1-可卡因的构型。合成的L-Eegoninsäure与获得的天然L-可卡因I -Eegoninsäure相同。在研究过程中，生产了许多新的，光学活性的，部分惰性的吡咯烷酮羧酸或eegonic酸的衍生物，可以从化学式中看出。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380137

文献信息

• New chiral recognition of chiral tin(II) enolates toward cyclic acyl iminium species. Asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Dal Wei-Min、Ochiai Masahito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82286-8

  日期：——

  Diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl iminium ion proceeded in a different chiral recognition mode from the case of onto the cyclic acyl imines . This new diastereoselective alkylation was efficiently utilized for an asymmetric total synthesis of (−)-supinidine ().

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。
• Willstaetter, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1544
  作者：Willstaetter

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Bode, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 520
  作者：Willstaetter、Bode

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 612
  作者：Liebermann

  DOI：——

  日期：——
• Liebermann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2519
  作者：Liebermann

  DOI：——

  日期：——