3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoindolin-1-one | 153397-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoindolinone；3-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoindol-1-one
• CAS: 153397-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: GQACEKVKFUSJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoindolin-1-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylisoindol-2-ium-1-one;tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  在催化羟醛反应中与四（五氟苯基）硼酸盐阴离子配对的新型碳阳离子物质

  摘要：

  几种醛与甲硅烷基烯醇醚的羟醛反应顺利进行，通过使用 1.0 mol% 的具有四（五氟苯基）硼酸盐阴离子的新型阳离子物种，在 -78°C 下以良好至高产率得到相应的羟醛。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.606
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苄基氨基甲酸乙酯 在 四磷十氧化物 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮的串联 C(sp3)−H 芳基化/氧化和芳基化/烯丙基取代

  摘要：

  异吲哚酮包含一类重要的药用活性化合物。在此，我们报告了使用乙酸钯 (II)/NIXANTPHOS 基催化剂系统对异吲哚啉酮与芳基溴化物进行直接官能化（22 个示例）。此外，还可以通过串联反应获得具有抗肿瘤活性的 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮衍生物。因此，当芳基化产物在碱性条件下暴露于空气时，会发生原位氧化以安装3-羟基。此外，进行串联芳基化/烯丙基取代反应，其中芳基化和烯丙基取代均由相同的钯催化剂催化。最后，提出了串联芳基化/烷基化程序。这些串联反应使得能够从常见的起始材料合成各种结构不同的异吲哚酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600654

文献信息

• Integrated Catalytic C−H Transformations for One-Pot Synthesis of 1-Arylisoindoles from Isoindolines via Palladium-Catalyzed Dehydrogenation Followed by C−H Arylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Akihito Kijima、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol2001232

  日期：2011.3.4

  A one-pot conversion of isoindolines to 1-arylisoindoles was established from palladium-catalyzed cascade C−H transformations, that is, the dehydrogenation of isoindolines to give isoindoles, with subsequent C−H arylation of the isoindoles.

  由钯催化的级联CH转换建立了异吲哚向一芳基异吲哚的一锅转化，也就是异吲哚的脱氢生成异吲哚，随后CH芳基化了异吲哚。
• Rearrangement of cis and trans-2-methyl-1-(substituted phenyl)isoindolinium 2-methylides
  作者：Akira Sakuragi、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato、Yukihisa Kurono、Keiichiro Hatano

  DOI：10.1021/jo00080a024

  日期：1994.1

  Fluoride ion induced desilylation of cis-2-methyl-1-(substituted phenyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl] isoindolinium iodides cis-5 gave mixtures of the Sommelet-Hauser rearrangement products 7 and the Stevens products 8 in a ratio about 8.5:1.5. Similar treatments of the trans-isomers (trans-5) afforded exclusively 8. The pathways of the ylide rearrangement are discussed.
• Tandem C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation/Oxidation and Arylation/Allylic Substitution of Isoindolinones
  作者：Jacqueline Jiménez、Byeong‐Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600654

  日期：2016.9

  derivatives, which exhibit anti‐tumor activity, can be accessed via a tandem reaction. Thus, when the arylation product is exposed to air under basic conditions, in situ oxidation takes place to install the 3‐hydroxy group. Furthermore, a tandem arylation/allylic substitution reaction is advanced in which both the arylation and allylic substitution are catalyzed by the same palladium catalyst. Finally

  异吲哚酮包含一类重要的药用活性化合物。在此，我们报告了使用乙酸钯 (II)/NIXANTPHOS 基催化剂系统对异吲哚啉酮与芳基溴化物进行直接官能化（22 个示例）。此外，还可以通过串联反应获得具有抗肿瘤活性的 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮衍生物。因此，当芳基化产物在碱性条件下暴露于空气时，会发生原位氧化以安装3-羟基。此外，进行串联芳基化/烯丙基取代反应，其中芳基化和烯丙基取代均由相同的钯催化剂催化。最后，提出了串联芳基化/烷基化程序。这些串联反应使得能够从常见的起始材料合成各种结构不同的异吲哚酮衍生物。
• A Novel Carbocationic Species Paired with Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Anion in Catalytic Aldol Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Manabu Yanagisawa、Daisuke Iida、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/cl.2000.606

  日期：2000.6

  The aldol reaction of several aldehydes with silyl enol ethers proceeded smoothly to give the corresponding aldols in good to high yields at −78 °C by using 1.0 mol% of a novel cationic species with tetrakis(pentafluorophenyl)borate anion.

  几种醛与甲硅烷基烯醇醚的羟醛反应顺利进行，通过使用 1.0 mol% 的具有四（五氟苯基）硼酸盐阴离子的新型阳离子物种，在 -78°C 下以良好至高产率得到相应的羟醛。