pyridine-2-carboxaldehyde 2-furoyl hydrazone | 88053-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: pyridine-2-carboxaldehyde 2-furoyl hydrazone
• 英文别名: 2-pyridylaldehyde furoylhydrazone；Pyridin-2-aldehyd-2-furoylhydrazon；N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)furan-2-carboxamide
• CAS: 88053-38-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01056171
• 分子量: 215.211
• InChiKey: NKMKAANOLLHWLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2-carboxaldehyde 2-furoyl hydrazone 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到2-(furan-2-yl)-5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of Pyridine-Based 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-20-14266
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-呋喃甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 pyridine-2-carboxaldehyde 2-furoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Antiparasitic activity of furanyl N-acylhydrazone derivatives against Trichomonas vaginalis: in vitro and in silico analyses

  摘要：

  摘要 背景 滴虫是滴虫病的致病原，是全球最常见的性传播疾病之一。滴虫病具有高发病率和流行率，并与严重并发症如HIV传播和感染、盆腔炎症和早产有关。尽管滴虫病通常用口服甲硝唑（MTZ）治疗，但对该药物耐药的菌株数量正在增加（2.5-9.6%），导致治疗失败。因此，迫切需要找到替代药物来对抗这种疾病。 方法 在这里，我们报告了对12个呋喃基N-酰腙衍生物（PFUR 4，a-k）在体外和体内对滴虫的分析。使用七种浓度的这些化合物处理滴虫ATCC 30236分离物，以确定最小抑制浓度（MIC）和50%抑制浓度（IC50）。此外，显示抗滴虫活性的化合物使用硫代巴比妥酸反应物（TBARS）测定和分子对接进行分析。还在CHO-K1细胞中进行了细胞毒性分析。 结果 化合物PFUR 4a和4b在6.25 µM时，在暴露24小时后诱导完全寄生虫死亡，IC50分别为1.69 µM和1.98 µM。结果表明，脂质过氧化不涉及寄生虫死亡。分子对接研究预测PFUR 4a和4b与滴虫酶、嘌呤核苷酸磷酸化酶和乳酸脱氢酶之间有强烈的相互作用，而只有PFUR 4b在体内与硫氧还蛋白还原酶和甲硫氨酸γ-裂解酶相互作用。PFUR 4a和4b导致CHO-K1细胞的生长抑制（<20%），与首选药物相当，并具有有希望的选择性指数（>7.4）。 结论 我们的结果表明，PFUR 4a和4b是有希望用于开发新的滴虫杀灭剂的分子。

  DOI：

  10.1186/s13071-020-3923-8

文献信息

• Investigation of structure-directing interactions within copper<scp>(i)</scp>thiocyanate complexes through X-ray analyses and non-covalent interaction (NCI) theoretical approach
  作者：Khodayar Gholivand、Kaveh Farshadfar、S. Mark Roe、Mahdieh Hosseini、Akram Gholami

  DOI：10.1039/c6ce01339b

  日期：——

  density gradient (NCI-RDG) analyses, were pursued to generate a profound understanding of the structure-directing interactions in these complexes. The supramolecular assemblies are first driven by cooperative π⋯π interactions and hydrogen bonds followed by CH⋯π, S⋯S and S⋯π linkages. In the case of the linkage isomers, intermolecular interactions may have a significant role in the formation of the less

  在本文中，我们报道铜的合成（我）硫氰酸配合物邻-吡啶基carbohydrazones含有噻吩（大号1）或呋喃环（大号2），为两种不同的晶体每种化合物，联动异构体的混合物Ç 1N，对于L 1来说，是[Cu（NCS）（L 1）PPh 3 ]和C 1S，[Cu（SCN）（L 1）PPh 3 ] ，而单体和聚合物结构C 2N，[Cu（NCS）（L 2） PPh 3 ]和C 2P，[–（NCS）Cu（L 2）–] n，表示L 2。进行晶体学信息和理论计算，主要是非共价相互作用的降低密度梯度（NCI-RDG）分析，以深刻理解这些配合物中的结构-导向相互作用。超分子组装首先由协同π⋯π相互作用和氢键驱动，然后由CH⋯π，S⋯S和S⋯π键驱动。在键合异构体的情况下，分子间的相互作用可能在形成不稳定的S结合异构体C 1S时起重要作用。
• Crystal Structure and Hirshfeld Analysis of a Poorly Water Soluble Bis(ligand)copper(II) Complex Containing the Metallophore Pyridine-2-Carboxaldehyde 2-Furoyl Hydrazone
  作者：Daphne S. Cukierman、Carolina B. P. Ligiero、Roberto R. de Avillez、Nicolás A. Rey

  DOI：10.1007/s10870-022-00955-z

  日期：2023.3

  Abstract The crystal structure of a novel bis(ligand)copper(II) complex of the pyridine-2-carboxaldehyde 2-furoyl hydrazone (HPCFur) metallophore is described, altogether with its Hirshfeld surface analysis. The isolated compound crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c, with four [Cu(PCFur)2] molecules in the asymmetric unit. Symmetry around copper is distorted octahedral. HPCFur coordinates

  摘要 描述了 pyridine-2-carboxaldehyde 2-furoyl hydrazone (HPCFur) 金属团的新型双（配体）铜 (II) 配合物的晶体结构，以及其 Hirshfeld 表面分析。分离的化合物在单斜晶系中结晶，空间群P2 1 / c，具有四个 [Cu(PCFur) 2] 不对称单元中的分子。铜周围的对称是扭曲的八面体。HPCFur 以去质子化的亚胺酸盐形式配位，这会影响两个配体单元中的 O1-C7 和 N2-N3 距离。该配合物表现出多种弱的、非常规的分子间氢键。Hirshfeld 分析和指纹图表明，总体而言，氢键相互作用占晶体 3D 排列的近 50%，而非定向 H···H 接触占 38.0%。据我们所知，这是对含有该配体的铜 (II) 配合物的首次描述。这种水溶性差的物种的结构特征有助于更好地理解在生物学相关的三元肽/蛋白质-铜-腙系统中发生的复杂平衡。
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis, Crystal Structures of Y(III) and Ni(II) Aroylhydrazones Complexes and π–π Interactions in the Crystal
  作者：Chen Xu、Pei-Kun Chen、Hong-yan Mao、Xiao-qing Shen、Hong-yun Zhang、Yu Zhu

  DOI：10.1080/15533170500360404

  日期：2005.12.1

  Two novel aroylhydrazone complexes [Y(HL1)(4)(H2O)(4)] (NO3)(3)(MeOH)(6) 1, [Ni(HL2)SO4](H2O)(6) 2, (HL1 =4,5-diazafluorene-9-one isonicotinoylhydrazoneand HL2 = 2-pyridylaldehyde furoylhydrazone) were synthesized and structurally characterized by means of X-ray single-crystal diffraction. There are strong intermolecular pi-pi stacking interactions in the complexes 1 and 2, especially complex 1 was stabilized by the intermolecular and intramolecular pi-pi stacking interactions.
• Antiparasitic activity of furanyl N-acylhydrazone derivatives against Trichomonas vaginalis: in vitro and in silico analyses
  作者：Mirna Samara Dié Alves、Raquel Nascimento das Neves、Ângela Sena-Lopes、Micaela Domingues、Angela Maria Casaril、Natália Vieira Segatto、Thaís Cristina Mendonça Nogueira、Marcus Vinicius Nora de Souza、Lucielli Savegnago、Fabiana Kömmling Seixas、Tiago Collares、Sibele Borsuk

  DOI：10.1186/s13071-020-3923-8

  日期：2020.12

  Trichomonas vaginalis is the causative agent of trichomoniasis, which is one of the most common sexually transmitted diseases worldwide. Trichomoniasis has a high incidence and prevalence and is associated with serious complications such as HIV transmission and acquisition, pelvic inflammatory disease and preterm birth. Although trichomoniasis is treated with oral metronidazole (MTZ), the number of strains resistant to this drug is increasing (2.5–9.6%), leading to treatment failure. Therefore, there is an urgent need to find alternative drugs to combat this disease.

  Herein, we report the in vitro and in silico analysis of 12 furanyl N-acylhydrazone derivatives (PFUR 4, a-k) against Trichomonas vaginalis. Trichomonas vaginalis ATCC 30236 isolate was treated with seven concentrations of these compounds to determine the minimum inhibitory concentration (MIC) and 50% inhibitory concentration (IC₅₀). In addition, compounds that displayed anti-T. vaginalis activity were analyzed using thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) assay and molecular docking. Cytotoxicity analysis was also performed in CHO-K1 cells.

  The compounds PFUR 4a and 4b, at 6.25 µM, induced complete parasite death after 24 h of exposure with IC₅₀ of 1.69 µM and 1.98 µM, respectively. The results showed that lipid peroxidation is not involved in parasite death. Molecular docking studies predicted strong interactions of PFUR 4a and 4b with T. vaginalis enzymes, purine nucleoside phosphorylase, and lactate dehydrogenase, while only PFUR 4b interacted in silico with thioredoxin reductase and methionine gamma-lyase. PFUR 4a and 4b led to a growth inhibition (< 20%) in CHO-K1 cells that was comparable to the drug of choice, with a promising selectivity index (> 7.4).

  Our results showed that PFUR 4a and 4b are promising molecules that can be used for the development of new trichomonacidal agents for T. vaginalis.

  摘要 背景 滴虫是滴虫病的致病原，是全球最常见的性传播疾病之一。滴虫病具有高发病率和流行率，并与严重并发症如HIV传播和感染、盆腔炎症和早产有关。尽管滴虫病通常用口服甲硝唑（MTZ）治疗，但对该药物耐药的菌株数量正在增加（2.5-9.6%），导致治疗失败。因此，迫切需要找到替代药物来对抗这种疾病。 方法 在这里，我们报告了对12个呋喃基N-酰腙衍生物（PFUR 4，a-k）在体外和体内对滴虫的分析。使用七种浓度的这些化合物处理滴虫ATCC 30236分离物，以确定最小抑制浓度（MIC）和50%抑制浓度（IC50）。此外，显示抗滴虫活性的化合物使用硫代巴比妥酸反应物（TBARS）测定和分子对接进行分析。还在CHO-K1细胞中进行了细胞毒性分析。 结果 化合物PFUR 4a和4b在6.25 µM时，在暴露24小时后诱导完全寄生虫死亡，IC50分别为1.69 µM和1.98 µM。结果表明，脂质过氧化不涉及寄生虫死亡。分子对接研究预测PFUR 4a和4b与滴虫酶、嘌呤核苷酸磷酸化酶和乳酸脱氢酶之间有强烈的相互作用，而只有PFUR 4b在体内与硫氧还蛋白还原酶和甲硫氨酸γ-裂解酶相互作用。PFUR 4a和4b导致CHO-K1细胞的生长抑制（<20%），与首选药物相当，并具有有希望的选择性指数（>7.4）。 结论 我们的结果表明，PFUR 4a和4b是有希望用于开发新的滴虫杀灭剂的分子。