2-(苄基氨基)-5-嘧啶甲醛 | 946778-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄基氨基)-5-嘧啶甲醛
• 英文名称: 2-(N-benzylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Benzylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 946778-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09864454
• 分子量: 213.239
• InChiKey: LYCVAJMGIHAWPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 2-(苄基氨基)-5-嘧啶甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-2'-yl)-3-[2"-(benzylamino)pyrimidin-5"-yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并基于丙烯腈的化合物的抗菌活性和作用机理：体外，光谱和对接研究

  摘要：

  通过有效的方法合成了一系列新的嘧啶衍生物5、9a-d和12a-d。研究了新化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。与阿莫西林相比，发现化合物5对大肠杆菌和铜绿假单胞菌均显示出最高的效价，为1.0μg/ ml （MIC = 1.0–1.5μg/ mL）。透射电子显微镜的结果证实，抗细菌活性是通过细胞壁破裂而发生的。分子建模结果表明化合物5、9a-d和12a-d具有在活性位点不可逆地与青霉素结合蛋白（PBP）Ser62残基结合的潜力，并能够通过抑制β-内酰胺酶克服细菌对阿莫西林的耐药性。对接研究表明，化合物5、9a -d和12a-d通过与Ser70共价结合来抑制β-内酰胺酶。研究了与阿莫西林的协同作用。在这项研究中报道的新合成的化合物值得进一步考虑作为预期的抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.010
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 2-(苄基氨基)-5-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并基于丙烯腈的化合物的抗菌活性和作用机理：体外，光谱和对接研究

  摘要：

  通过有效的方法合成了一系列新的嘧啶衍生物5、9a-d和12a-d。研究了新化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。与阿莫西林相比，发现化合物5对大肠杆菌和铜绿假单胞菌均显示出最高的效价，为1.0μg/ ml （MIC = 1.0–1.5μg/ mL）。透射电子显微镜的结果证实，抗细菌活性是通过细胞壁破裂而发生的。分子建模结果表明化合物5、9a-d和12a-d具有在活性位点不可逆地与青霉素结合蛋白（PBP）Ser62残基结合的潜力，并能够通过抑制β-内酰胺酶克服细菌对阿莫西林的耐药性。对接研究表明，化合物5、9a -d和12a-d通过与Ser70共价结合来抑制β-内酰胺酶。研究了与阿莫西林的协同作用。在这项研究中报道的新合成的化合物值得进一步考虑作为预期的抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.010

文献信息

• Combination of MS Binding Assays and affinity selection mass spectrometry for screening of structurally homogenous libraries as exemplified for a focused oxime library addressing the neuronal GABA transporter 1
  作者：Jürgen Gabriel、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112598

  日期：2020.11

  resulting oxime library was screened accordingly toward the GABA transporter subtype 1 (GAT1), a drug target for several neurological disorders. After assessing sublibraries’ activities for inhibition of reporter ligand binding, hits in active ones were directly identified. This could be achieved by recording mass transitions for the reporter ligand as well as those predicted for the library components

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC
• Novel Allosteric Ligands of γ-Aminobutyric Acid Transporter 1 (GAT1) by MS Based Screening of Pseudostatic Hydrazone Libraries
  作者：Tobias J. Hauke、Thomas Wein、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01602

  日期：2018.11.21

  study describes the screening of dynamic combinatorial libraries based on nipecotic acid as core structure with substituents attached to the 5- instead of the common 1-position for the search of novel inhibitors of the GABA transporter GAT1. The generated pseudostatic hydrazone libraries included a total of nearly 900 compounds and were screened for their binding affinities toward GAT1 in competitive mass

  这项研究描述了筛选以菊苣酸为核心结构的动态组合文库的筛选方法，该结构具有取代基附着在5位而不是常见的1位上，以寻找GABA转运蛋白GAT1的新型抑制剂。生成的伪静态文库总共包含近900种化合物，并在基于竞争质谱（MS）的结合试验中筛选了它们对GAT1的结合亲和力。最高亲和力的腙表征（与顺-构型外消旋- 16gf结合和吸收实验中带有一个5-（1-萘基）呋喃-2-基残基和一个最有效的四原子间隔基）揭示了GAT1的变构相互作用，迄今为止尚无关于其他任何尼克酸衍生物的报道。因此，本文引入的5-取代的庚酸衍生物可以用作研究由GAT1介导的变构调节的GABA转运的有价值的工具，并且还可以作为新一类GAT1抑制剂的起点。
• Antibacterial activity and mechanism of action of the benzazole acrylonitrile-based compounds: In vitro , spectroscopic, and docking studies
  作者：Shaikha S. AlNeyadi、Alaa A. Salem、Mohammad A. Ghattas、Noor Atatreh、Ibrahim M. Abdou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.010

  日期：2017.8

  A new series of pyrimidine derivatives 5, 9a-d and 12a-d was synthesized by an efficient procedure. The antibacterial activity of the new compounds was studied against four bacterial strains. Compound 5 was found to exhibit the highest potency, with = 1.0 μg/ml, against both Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa when compared with amoxicillin (MIC = 1.0–1.5 μg/mL). Transmission electron microscope

  通过有效的方法合成了一系列新的嘧啶衍生物5、9a-d和12a-d。研究了新化合物对四种细菌菌株的抗菌活性。与阿莫西林相比，发现化合物5对大肠杆菌和铜绿假单胞菌均显示出最高的效价，为1.0μg/ ml （MIC = 1.0–1.5μg/ mL）。透射电子显微镜的结果证实，抗细菌活性是通过细胞壁破裂而发生的。分子建模结果表明化合物5、9a-d和12a-d具有在活性位点不可逆地与青霉素结合蛋白（PBP）Ser62残基结合的潜力，并能够通过抑制β-内酰胺酶克服细菌对阿莫西林的耐药性。对接研究表明，化合物5、9a -d和12a-d通过与Ser70共价结合来抑制β-内酰胺酶。研究了与阿莫西林的协同作用。在这项研究中报道的新合成的化合物值得进一步考虑作为预期的抗菌剂。