1-benzylcyclopentane-1-carbonitrile | 64871-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylcyclopentane-1-carbonitrile
• 英文别名: benzylcyclopentane-1-carbonitrile；1-benzylcyclopentanecarbonitrile；1-benzyl-cyclopentanecarbonitrile；1-Benzyl-cyclopentancarbonitril；1-[(phenyl)methyl]cyclopentanecarbonitrile；1-Benzylcyclopentancarbonitril
• CAS: 64871-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD20958801
• 分子量: 185.269
• InChiKey: NJGIIUKBHLTSTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-157 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylcyclopentane-1-carbonitrile 以95.8的产率得到1-[(phenyl)methyl]cyclopentanemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted sulfonamides, process of preparation and medicines

  摘要：

  本发明涉及新的取代磺酰胺，及其可能以复合物、酯和酰胺形式存在的生理学上可接受的盐，其化学式如下：##STR1##

  公开号：

  US05387709A1
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-benzylcyclopentane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aminoesters of Substituted Alicylic Carboxylic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01203a077

文献信息

• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• Asmic Isocyanide-Nitrile Isomerization-Alkylations
  作者：Embarek Alwedi、J. Armando Lujan-Montelongo、Rodrigo Cortés-Mejía、Jorge M. del Campo、Bilal Altundas、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/ejoc.201900903

  日期：2019.8.7

  Carbene intermediates are implicated for the first time in an extremely unusual low temperature, isocyanide‐to‐nitrile isomerization. Chelators such as TMEDA redirect the exchange to a lithiated isocyanide whose alkylation affords trisubstituted isocyanides.

  首次涉及到碳中间体，这是一种非常不寻常的低温，即异氰酸酯与腈的异构化反应。螯合剂（如TMEDA）将交换重定向至锂化的异氰化物，其烷基化作用可得到三取代的异氰化物。
• Sulfone–Metal Exchange and Alkylation of Sulfonylnitriles
  作者：Xun Yang、Dinesh Nath、Michael R. Gau、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/anie.201704028

  日期：2017.6.12

  sulfone–metal exchange is described. Treating substituted 2‐pyridylsulfonylacetonitriles with either BuLi or Bu3MgLi generates metalated nitriles that efficiently intercept a variety of electrophiles to afford quaternary nitriles. The 2‐pyridylsulfone is critical for the sulfone–metal exchange because chelation anchors the organometallic proximal to the electrophilic, tetrasubstituted sulfone to override

  描述了第一次一般的砜-金属交换。用BuLi或Bu 3 MgLi处理取代的2-吡啶基磺酰基乙腈会生成金属化的腈，该腈可有效拦截各种亲电试剂，从而生成季腈。2-吡啶基砜对于砜与金属的交换至关重要，因为螯合将有机金属锚定在亲电子的四取代砜的近端，以克服复合物引起的去质子化。用温和的碱（K 2 CO 3或DBU）烷基化2-吡啶磺酰基乙腈，然后进行砜-金属交换和烷基化，通过三个烷基化作用快速组装季腈，其中只有一个需要有机金属试剂。
• Nitrile Alkylations through Sulfinyl-Metal Exchange
  作者：Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/anie.201105630

  日期：2011.12.2

  Triple alkylation: Phenylsulfinyl‐ and phenylthioacetonitrile can function as trianion equivalents of acetonitrile by sequential alkylation and sulfinyl–metal exchange (see scheme; mCPBA=meta‐chloroperoxybenzoic acid). The metalated nitriles alkylate a range of electrophiles to obtain nitriles with quaternary centers. The sulfinyl–metal exchange proceeds under very mild conditions and has a high functional‐group

  三重烷基化：通过顺序烷基化和亚磺酰基-金属交换，苯亚磺酰基和苯硫基乙腈可以作为乙腈的三价阴离子（见方案；m CPBA =间-氯过氧苯甲酸）。金属化的腈使一系列亲电试剂烷基化以获得具有季中心的腈。亚磺酰基-金属的交换在非常温和的条件下进行，并且具有很高的官能团耐受性。
• Sulfinylnitriles: Sulfinyl-Metal Exchange-Alkylation Strategies
  作者：Dinesh Nath、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201203174

  日期：2013.2.4

  organolithiums, Grignard reagents, or zincates to sulfinylnitriles triggers a facile sulfinyl–metal exchange to afford N‐ or C‐metalated nitriles. Sulfinyl–magnesium exchange–alkylations efficiently install quaternary and tertiary centers, even in the case of tertiary sulfinylnitriles that contain a highly acidic methine proton. α‐Sulfinylalkenenitriles afford moderately nucleophilic magnesiated nitriles, and

  添加有机锂，格氏试剂，或锌酸盐到sulfinylnitriles触发器一个浅显亚磺酰基-金属交换，得到N -或C -金属化的腈。亚磺酰基-镁交换-烷基化有效地建立了四级和三级中心，即使在具有高酸性次甲基质子的叔亚磺酰基腈的情况下也是如此。α-亚磺酰基烯腈提供适度的亲核性镁化腈，通过转化为相应的镁酸酯可以显着提高反应性。亚磺酰基-金属交换非常快，可与季，叔和乙烯基α-亚磺酰基腈有效地进行交换，并且在腈烷基化反应中表现出出色的官能团耐受性。