(S)-1,2-dibromopropane | 101916-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-1,2-dibromopropane
• 英文别名: (2S)-1,2-dibromopropane
• CAS: 101916-65-8
• 化学式: C₃H₆Br₂
• 分子量: 201.889
• InChiKey: XFNJYAKDBJUJAJ-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 55 Torr)
• 密度：
  1.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

溴主要通过吸入进入人体，但也可以通过皮肤接触。溴盐可以摄入。由于溴的活性，它会迅速形成溴化物并可能沉积在组织中，取代其他卤素。

Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

溴是一种强大的氧化剂，能够从粘膜组织中的水分解出氧自由基。这些自由基也是有力的氧化剂，会导致组织损伤。此外，氢溴酸和溴酸的形成会导致二次刺激。溴离子还已知会影响中枢神经系统，导致溴中毒。这被认为是因为溴离子取代了神经递质和传输系统中的氯离子，从而影响了众多的突触过程。（L626, L627, A543）

Bromine is a powerful oxidizing agent and is able to release oxygen free radicals from the water in mucous membranes. These free radicals are also potent oxidizers and produce tissue damage. In additon, the formation of hydrobromic and bromic acids will result in secondary irritation. The bromide ion is also known to affect the central nervous system, causing bromism. This is believed to be a result of bromide ions substituting for chloride ions in the in actions of neurotransmitters and transport systems, thus affecting numerous synaptic processes. (L626, L627, A543)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未列入国际癌症研究机构名录）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

溴蒸气会引起刺激和对粘膜的直接损害。元素溴也会烧伤皮肤。溴化物离子是一种中枢神经系统抑制剂，长期暴露会产生神经元效应。这被称为溴中毒，可能导致从中睡意到昏迷、恶病质、昏迷、反射丧失或病理反射、阵挛性癫痫、震颤、共济失调、神经敏感性丧失、瘫痪、眼乳头水肿、言语异常、脑水肿、谵妄、攻击性和精神病的中心反应。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Elemental bromine also burns the skin. The bromide ion is a central nervous system depressant and chronic exposure produces neuronal effects. This is called bromism and can result in central reactions reaching from somnolence to coma, cachexia, exicosis, loss of reflexes or pathologic reflexes, clonic seizures, tremor, ataxia, loss of neural sensitivity, paresis, papillar edema of the eyes, abnormal speech, cerebral edema, delirium, aggressiveness, and psychoses. (L625, L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L626）；吸入（L626）；皮肤给药（L626）

Oral (L626) ; inhalation (L626) ; dermal (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

溴蒸汽会引起刺激和对粘膜的直接损害。症状包括流泪、流鼻涕、眼部刺激伴有来自口咽和上呼吸道的粘液分泌、咳嗽、呼吸困难、窒息、喘息、鼻出血和头痛。溴离子是一种中枢神经系统抑制剂，会引起共济失调、言语不清、震颤、恶心、呕吐、乏力、眩晕、视觉障碍、不稳、头痛、记忆和注意力受损、定向障碍和幻觉。这被称为溴中毒。

Bromine vapour causes irritation and direct damage to the mucous membranes. Symptoms include lacrimation, rhinorrhoea, eye irritation with mucous secretions from the oropharyngeal and upper airways, coughing, dyspnoea, choking, wheezing, epistaxis, and headache. The bromide ion is a central nervous system depressant producing ataxia, slurred speech, tremor, nausea, vomiting, lethargy, dizziness, visual disturbances, unsteadiness, headaches, impaired memory and concentration, disorientation and hallucinations. This is called bromism. (L626, L627)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-dibromopropane 、 硫代乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-propanedithiol, diacetate
  参考文献：
  名称：

  有助于老化大蒜提取物酸性气味的硫杂环化合物的鉴定与表征

  摘要：

  老化大蒜提取物（AGE）的香气最近被表征为具有类似调味料，金属，脂肪和酸性的风味。大多数重要的香气化合物是在先前的研究中鉴定出来的。除了先前确定的25种AGE香气之外，还使用各种分析技术分离和鉴定了一些有助于酸性成分的气味化合物，包括气相色谱仪和嗅觉监测系统（GC-O），准确而高效的制备方法。 GC系统，GC–MS分析和感官评估。鉴定的香气包括：2，4-二甲基-1，3-二硫杂环戊烷，2，5-二甲基-1，4-二硫杂环丁烷和2，6-二甲基-1，4-二硫杂环丁烷。有趣的是，AGE包含这些成分中每一个的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06634
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以18 g的产率得到(S)-1,2-dibromopropane
  参考文献：
  名称：

  基于单手螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）非键相互作用的无痕手性位移试剂

  摘要：

  通过使用带有简单手性烷氧基甲基的单手螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基），可以定量分离各种手性化合物（包括醚、酮、酯、卤代烷烃和烷烃）的对映体的 NMR 信号侧链作为手性位移试剂。大分子支架的短自旋-自旋弛豫使手性位移试剂的质子信号能够从光谱中消除。

  DOI：

  10.1002/anie.202301347

文献信息

• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• The Entrapment of Chiral Guests with Gated Baskets: Can a Kinetic Discrimination of Enantiomers Be Governed through Gating?
  作者：Bao-Yu Wang、Sandra Stojanović、Daniel A. Turner、Tanya L. Young、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201204344

  日期：2013.4.8

  The capacity of gated hosts for controlling a kinetic discrimination between stereoisomers is yet to be understood. To conduct corresponding studies, however, one needs to develop chiral, but modular and gated hosts. Accordingly, we used computational (RI‐BP86/TZVP//RI‐BP86/SV(P)) and experimental (NMR/CD/UV/Vis spectroscopy) methods to examine the transfer of chirality in gated baskets. We found that

  门控主体控制立体异构体之间动力学区分的能力还有待了解。为了进行相应的研究，需要开发一种手性的，模块化的和门控的宿主。因此，我们使用了计算方法（RI-BP86 / TZVP // RI-BP86 / SV（P））和实验方法（NMR / CD / UV / Vis光谱）来检查门控篮子中手性的传递。我们发现，将相同种类的立体中心放在边缘（R 1 = CH 3，所谓的底部）和/或顶部酰胺位置（R 2 =仲丁基）会引导门的螺旋排列成P或M型螺旋桨方向。在1的协助下1 H NMR光谱，我们量化了（R）-和（S）-1,2-二溴丙烷5对篮（S 3b / P）-2，（S 3t / M）‐3和（S 3bt / P）‐4。有趣的是，每个购物篮都有一个 ≤1.3kcal mol -1），但对于捕获对映异构体（R / S）-5具有可比性（de <10％）。在动力学方面，篮筐（S 3b / P）−2在底部具有一组S立
• Ethylene biosynthesis. 6. Synthesis and evaluation of methylaminocyclopropanecarboxylic acid
  作者：Michael C. Pirrung、Gerard M. McGeehan

  DOI：10.1021/jo00361a032

  日期：1986.5
• PIRRUNG, M. C.;MCGEEHAN, G. M., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 11, 2103-2106
  作者：PIRRUNG, M. C.、MCGEEHAN, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Identification and Characterization of Sulfur Heterocyclic Compounds That Contribute to the Acidic Odor of Aged Garlic Extract
  作者：Kazuki Abe、Takao Myoda、Satoshi Nojima

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06634

  日期：2021.1.27

  extract (AGE) has been recently characterized as a complexity of seasoning-like, metallic, fatty, and acidic notes; most of the important aroma compounds were identified in a previous study. Besides the 25 previously identified aromas of AGE, several of the odor compounds that contribute to the acidic notes were isolated and identified using various analytical techniques, including gas chromatography

  老化大蒜提取物（AGE）的香气最近被表征为具有类似调味料，金属，脂肪和酸性的风味。大多数重要的香气化合物是在先前的研究中鉴定出来的。除了先前确定的25种AGE香气之外，还使用各种分析技术分离和鉴定了一些有助于酸性成分的气味化合物，包括气相色谱仪和嗅觉监测系统（GC-O），准确而高效的制备方法。 GC系统，GC–MS分析和感官评估。鉴定的香气包括：2，4-二甲基-1，3-二硫杂环戊烷，2，5-二甲基-1，4-二硫杂环丁烷和2，6-二甲基-1，4-二硫杂环丁烷。有趣的是，AGE包含这些成分中每一个的所有立体异构体。