2-(2,6-dimethylphenyl)thiophene | 881005-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)thiophene
• CAS: 881005-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: SPCZERWQJSWTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylphenyl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.77h， 生成 4,7-di(5-(1-(2,6-dimethyl)phenyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazole[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  LUMINESCENT SOLAR CONCENTRATOR COMPRISING DITHIENYLPYRIDINETHIADIOAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  具有至少一个具有通式（I）或（II）的二噻吩基吡啶硫代唑化合物的发光太阳能聚光器（LSC）：所述的发光太阳能聚光器（LSC）可以优势地用于光伏器件（或太阳能器件）的制造，例如从光伏电池（或太阳能电池），光伏模块（或太阳能模块），无论是在刚性支撑上还是在柔性支撑上。

  公开号：

  US20210320262A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 2-thienylmagnesium chloride 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) 为溶剂， 反应 1.0h， 以18%的产率得到2-(2,6-dimethylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations

  摘要：

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。

  公开号：

  US20070073055A1

文献信息

• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Catalyzed by PEPPSI-Type 1,4-Di(2,6-diisopropylphenyl)-1,2,3-triazol-5-ylidene (<i>tz</i>IPr) Palladium Complex
  作者：Jie Huang、Jong-Tai Hong、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201201075

  日期：2012.10.11

  A 1,4-di(2,6-diisopropylphenyl)-1,2,3-triazol-5-ylidene (tzIPr)-based PEPPSI-type palladium complex was developed as an excellent precatalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The complex showed high activity under mild conditions for the cross-coupling reactions between various types of aryl chlorides and aryl boronic acids regardless of the steric and electronic nature of the substrates

  开发了一种基于 1,4-二(2,6-二异丙基苯基)-1,2,3-三唑-5-亚基 (tzIPr) 的 PEPPSI 型钯配合物作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的优异预催化剂. 无论底物的空间和电子性质如何，该配合物在各种类型的芳基氯化物和芳基硼​​酸之间的交叉偶联反应中都显示出温和条件下的高活性。
• Biaryls Made Easy: PEPPSI and the Kumada-Tamao-Corriu Reaction
  作者：Michael G. Organ、Mirvat Abdel-Hadi、Stephanie Avola、Niloufar Hadei、Joanna Nasielski、Christopher J. O'Brien、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200601360

  日期：2007.1

  Initiation) precatalysts 1 and 2 is detailed. The ease-of-use of these catalysts and the synthesis of a wide range of hindered biaryls, large coupling partners and drug-like heterocycles, in high yield, makes the PEPPSI-KTC protocol very attractive. The high reactivity of the PEPPSI system allowed a tetra-ortho-substituted heterocycle, 11 to be synthesized at room temperature for the first time using any

  详细介绍了一种易于使用，用途广泛的Kumada-Tamao-Corriu（KTC）方案，该方案利用了PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂1和2。这些催化剂的易用性以及高产率的各种受阻联芳基，大的偶联伙伴和类药物杂环的合成，使PEPPSI-KTC方案非常具有吸引力。PEPPSI系统的高反应活性允许使用任何方案在室温下首次合成四邻位取代的杂环11。PEPPSI规程还可以耐受Boc保护基，而酚在改性条件下无需保护。还进行了较大规模的反应（10 g），而没有性能损失。此外，PEPPSI-IPr，1 将其与先前报道的高活性膦配体42、43和44进行比较，并显示在相同条件下可显着提高产率。最后，我们证明了PEPPSI催化剂体系非常擅长进行顺序的KTC偶联反应，类似于多组分反应，该反应使复杂的聚芳基和聚杂芳基结构可在一次操作中生产。
• A versatile catalyst system for Suzuki–Miyaura syntheses of sterically hindered biaryls employing a cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi

  DOI：10.1039/c001362e

  日期：——

  The catalyst system consisting of 3,3′-(3,4-bis(dichloro-methylene)cyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazolium) bis(tetrafluoroborate), Pd(OAc)2 and NaOtBu in toluene proved to be very effective for a broad variety of Suzuki–Miyaura reactions at room temperature. It is also suited for the synthesis of sterically hindered compounds including 2,6-di-tert-butyl-2′-substituted biaryls at elevated temperatures.

  由3,3′-(3,4-双(二氯亚甲基)环丁烯-1,2-二基)双(1-甲基-1H-咪唑鎓)双(四氟硼酸盐)、Pd(OAc)2和NaOtBu在甲苯中组成的催化剂系统证明在室温下对各种铃木–宫浦反应非常有效。它也适合在高温下合成空间位阻较大的化合物，包括2,6-双叔丁基-2′-取代的二芳烃。
• A modified procedure for the palladium catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl and heteroaryl halides utilizing bis-boronic acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L.J. Trice、Brittany Tschaen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.026

  日期：2015.9

  A modified Pd-catalyzed method of forming aryl- and heteroarylboron species and a two-step, one-pot borylation/Suzuki-Miyaura cross coupling using the atom economical tetrahydroxydiboron (bis-boronic acid, BBA) is reported. By using ethylene glycol as an additive, the new method results in increased yields, lower BBA loading, faster reaction times, and a broader reaction scope, including previously

  报道了一种修饰的Pd催化的形成芳基和杂芳基硼物种的方法，以及使用经济的四羟基二硼原子（双硼酸，BBA）进行两步一锅的硼化/铃木-宫浦交叉偶联的方法。通过使用乙二醇作为添加剂，新方法可提高收率，降低BBA负载量，缩短反应时间并扩大反应范围，包括以前存在问题的底物，例如杂环化合物。
• Acyclic diaminocarbenes: simple, versatile ligands for cross-coupling reactions
  作者：Bhartesh Dhudshia、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b516398f

  日期：——

  Acyclic diaminocarbenes are found to be useful ligands for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Heck cross-coupling reactions of aryl/alkenyl bromides and chlorides.

  发现非环状二胺卡宾在钯催化的铃木-宫浦反应、草贺桥（Sonogashira）反应和赫克反应中对芳基/烯基溴化物和氯化物作为有效配体。