N-phenylquinone diimine | 35548-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenylquinone diimine
• 英文别名: N-phenyl-1,4-benzoquinonediimine；N-Phenyl-1,4-benzochinondiimin；N-phenyl-p-benzoquinonediimine；N-phenyl-1,4-phenylenediimine；N-phenylquinonedi imine；[1,4]benzoquinone-imine-phenylimine；3-Imino-6-phenylimino-cyclohexa-1,4-diene；4-N-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diimine
• CAS: 35548-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: HZUDUMYMCSZNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylquinone diimine 在 mineral acid 、 lead dioxide 作用下， 生成 [1,4]benzoquinone-mono-[4-(4-phenylimino-cyclohexa-2,5-dienylidenamino)-phenylimine]
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter; Moore, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基二苯胺 在 高氯酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 N-phenylquinone diimine
  参考文献：
  名称：

  电化学生成迈克尔受体：合成4-氨基-3-（苯磺酰基）二苯胺衍生物的绿色方法

  摘要：

  研究了4-氨基二苯胺在水溶液中以及在一些芳基亚磺酸作为亲核试剂存在下的电化学氧化反应，并探讨了其反应机理。使用伏安数据，在碳电极上通过阳极生成的N-苯基醌二亚胺与芳基亚磺酸的迈克尔型加成反应，通过一锅法和环境友好的电化学方法合成4-氨基-3-（苯基磺酰基）二苯胺衍生物，据报道没有有毒的试剂和溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5nj00087d

文献信息

• Enhanced Study and Control of Analyte Oxidation in Electrospray Using a Thin-Channel, Planar Electrode Emitter
  作者：Gary J. Van Berkel、Keiji G. Asano、Vilmos Kertesz

  DOI：10.1021/ac020267b

  日期：2002.10.1

  A thin-channel, planar electrode emitter device is described and utilized for the study and control of electrochemical oxidation of analytes at the emitter electrode in an electrospray ion source. For analytes that are not particularly susceptible to oxidation, the planar electrode device functions analytically in a manner similar to emitter systems that utilize the more common stainless steel tubular electrodes. For more easily oxidized analytes, the device provides the means to achieve near 100% oxidation efficiency or to completely eliminate analyte oxidation through simple and rapid changes in electrode material, electrode area, electrode covering, channel height above the electrode, or solution flow rate. Compared to the use of tubular electrodes, the planar electrode emitter system provides improved flexibility in altering the nature of the electrode area and material, as well as altering analyte mass transport to the electrode surface. Each of these parameters is critical in the control of electrochemical reactions and can be easily studied or exploited with this emitter electrode configuration.

  介绍了一种薄通道平面电极发射器装置，用于研究和控制电喷雾离子源中发射器电极上分析物的电化学氧化。对于不是特别容易氧化的分析物，平面电极装置的分析功能与使用更常见的不锈钢管电极的发射器系统类似。对于较易氧化的分析物，该装置可通过简单快速地改变电极材料、电极面积、电极覆盖层、电极上方的通道高度或溶液流速，实现接近 100% 的氧化效率或完全消除分析物氧化。与使用管状电极相比，平面电极发射器系统在改变电极面积和材料性质以及改变分析物向电极表面的质量传输方面具有更大的灵活性。这些参数中的每一个都对电化学反应的控制至关重要，使用这种发射器电极配置可以很容易地对其进行研究或利用。
• Electrochemical Polymerization of Aniline Investigated Using On-Line Electrochemistry/Electrospray Mass Spectrometry
  作者：Haiteng Deng、Gary J. Van Berkel

  DOI：10.1021/ac990527y

  日期：1999.10.1

  A thin-layer electrochemical flow cell coupled on-line with electrospray mass spectrometry (EC/ES-MS) was used to investigate the soluble products from the controlled-potential anodic polymerization of aniline in H2O and H2O/CH3OH (1/1 v/v) with ammonium acetate and acetic acid or ammonium hydroxide as electrolytes (pH 4, 6.5, or 9). At a working electrode (glassy carbon) potential of 1.0 V versus Ag/AgCl, singly protonated aniline oligomers containing as many as 10 aniline units (10-mer) were observed in the ES mass spectra when the polymerization in H2O/CH3OH at pH 4 was carried out. The abundance of the higher n-mers decreased at higher solution pH and in 100% H2O at pH 4. Most of the oligomers were observed in more than one redox state ranging from fully oxidized (all imine nitrogens) to fully reduced (all amine nitrogens). The number of different redox states observed for the n-mers increased with increasing n. The structures of the reduced (m/z 185) and oxidized (m/z 183) aniline dimer ions (head-to-tail, tail-to-tail, or head-to-head) produced from the polymerization of aniline at pH 4, 6.5, and 9 in H2O/CH3OH were revealed to vary as a function of pH by comparison of their tandem mass spectrometry product ion spectra with the product ion spectra of the dimer standards. EC/ES-MS potential scan experiments, in which the working electrode current and major n-mer ions for n = 2, 3, and 4 were monitored as a function of electrode potential, were used to probe the growth mechanism to higher aniline oligomers. Under the conditions used, the controlled-current electrolytic process inherent to the operation of the ES ion source did not significantly influence the formation or nature of the oligomers observed. Beyond the current application, the results presented here serve to demonstrate the utility of EC/ES-MS as a tool in identifying the initial products of electropolymerization and in studying the products of electrode reactions in general.

  使用薄层电化学流动池与电喷雾质谱 (EC/ES-MS) 在线耦合来研究苯胺在 H2O 和 H2O/CH3OH (1/1 v/ v) 用乙酸铵和乙酸或氢氧化铵作为电解质（pH 4、6.5 或 9）。在相对于 Ag/AgCl 的工作电极（玻璃碳）电位为 1.0 V 的情况下，当在 pH 4 的 H2O/CH3OH 中聚合时，在 ES 质谱中观察到含有多达 10 个苯胺单元（10 聚体）的单质子化苯胺低聚物进行了。在较高溶液 pH 值和 pH 4 的 100% H2O 中，较高 n 聚体的丰度降低。观察到大多数低聚物处于不止一种氧化还原状态，范围从完全氧化（所有亚胺氮）到完全还原（所有胺氮） ）。观察到的 n-mers 不同氧化还原态的数量随着 n 的增加而增加。 pH 值下苯胺聚合产生的还原 (m/z 185) 和氧化 (m/z 183) 苯胺二聚体离子（头对尾、尾对尾或头对头）的结构通过将串联质谱产物离子谱与二聚体标准品的产物离子谱进行比较，发现 H2O/CH3OH 中的 4、6.5 和 9 作为 pH 函数而变化。 EC/ES-MS 电位扫描实验，其中工作电极电流和 n = 2、3 和 4 的主要 n 聚体离子作为电极电位的函数进行监测，用于探测更高苯胺低聚物的生长机制。在所使用的条件下，ES 离子源操作固有的受控电流电解过程不会显着影响观察到的低聚物的形成或性质。除了当前的应用之外，这里提出的结果还证明了 EC/ES-MS 作为识别电聚合初始产物和研究一般电极反应产物的工具的实用性。
• Ketimido Metallophthalocyanines: An Approach to Phthalocyanine-Supported Mononuclear High-Valent Ruthenium Complexes
  作者：Jie-Sheng Huang、Kwok-Ming Wong、Sharon Lai-Fung Chan、Ken Chi-Hang Tso、Tao Jiang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201301109

  日期：2014.1

  generation of high‐valent metal complexes featuring MN bonds with multiple bonding characters. DFT and time‐dependent (TD)‐DFT calculations have been performed on the electronic structures and the UV/Vis absorption spectra of 1b and 2b, which provide support for the diamagnetic nature of 2b and reveal a significant barrier for rotation of the ketimido group about the RuN(ketimido) bond.

  A“金属-酮亚胺+的Ar1（OR）2 ”的方法已被开发用于制备金属- ketimido络合物，配体ketimido被发现稳定的高价金属酞菁（M  PC）配合物，例如钌（IV）的酞菁。二处理（酮亚胺）合钌（II）酞菁的[Ru II（PC）（HNCPh 2）2 ]（1A）和[钌II（PC）（HNQu）2 ]（图1B ; HNQu = Ñ苯基-1- ，4- benzoquinonediimine）与岛（OAC）2，得到双（ketimido）钌（IV）酞菁的[Ru IV（PC）（NCPh 2）2 ]（2A）和[Ru IV（Pc）（NQu）2 ]（2b）。的X射线晶体结构图1b和的[Ru II（PC）（PhNCHPh）2 ]（1C）表示的Ru  N（酮亚胺）的2.075（4）和2.115（3）距离a，分别。用酚处理后，配合物2a，2b容易还原为1a，1b。1 H NMR谱表明2a，2b是反
• MIL-101(Cr)-decorated Ti/TiO2 anode for electrochemical oxidation of aromatic pollutants from water
  作者：Zepeng Zhang、Yunyun Li、Longzhang Dong、Zhonglong Yin、Ziqi Tian、Weiben Yang、Zhen Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.002

  日期：2023.2

  Hydroxyl radicals (•OH) generated on anode play a vital role in electrochemical oxidation (EO) of organic pollutants for water treatment. Inspired by the four-electron oxygen evolution reaction (OER), we supposed an anode-selection strategy to stabilize deeply oxidized states (*O and *OOH) which are beneficial to generating •OH. To verify the hypothesis, a candidate anode component (MIL-101(Cr), a well-known

  阳极上产生的羟基自由基 ( • OH) 在水处理中有机污染物的电化学氧化 (EO) 中起着至关重要的作用。受四电子析氧反应 (OER) 的启发，我们假设了一种阳极选择策略来稳定有利于生成• OH 的深度氧化态（*O 和 *OOH）。为了验证该假设，使用候选阳极组分（MIL-101(Cr)，一种具有活性可变价过渡金属中心的众所周知的金属有机骨架）涂覆 Ti/TiO 2板以制造阳极。与未修饰的阳极表面上的 TiO 2 (101) 面相比，MIL-101(Cr)-coated-Ti/TiO 2可快速完全去除苯胺和苯酚，并提高能量利用率阳极。包括污染物降解途径在内的机制调查表明， • OH 在污染物矿化中起主要作用（69.60%-75.13%） 。密度泛函理论 (DFT) 计算表明 MIL-101(Cr) 中的 Cr 位点更有利于稳定 *O 和 *OOH，导致热力学自发产生• OH。这项工作为探索•
• Avrutskaya, Inna; Fioshin, Michail, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 196 - 202
  作者：Avrutskaya, Inna、Fioshin, Michail

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