1,4-bis(thiophen-2-ylethynyl)benzene | 54334-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(thiophen-2-ylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis-(2-thienylethynyl)benzene；2-[2-[4-(2-Thiophen-2-ylethynyl)phenyl]ethynyl]thiophene
• CAS: 54334-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₀S₂
• 分子量: 290.409
• InChiKey: LFCIJCIXYQDAGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  461.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(thiophen-2-ylethynyl)benzene 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral characteristics of novel bis(tetraarylcyclopentadienones)

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500807010053
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 1,4-二乙炔基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,4-bis(thiophen-2-ylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型单体和聚合乙炔取代噻吩单体和聚合物的合成、光谱和电化学研究

  摘要：

  摘要 合成了以下类型的乙炔取代噻吩：Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar'-[tbnd]Ar'、Ar-[tbnd]-Ar'- [tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar'、Ar-[tbnd]-Ar-Ar'-[tbnd]-Ar'将这些单体聚合成相应的聚合物。测定了紫外光谱和它们的氧化电位。将报告将这两个属性相关联的尝试。相应的聚合物具有相对低的分子量，并且在掺杂和碘掺杂状态下都是非导体。

  DOI：

  10.1080/10426509708043516

文献信息

• SYNTHESIS, SOME SPECTROSCOPIC AND ELECTROCHEMICAL INVESTIGATIONS ON NOVEL MONOMERIC AND POLYMERIC ACETYLENE SUBSTITUTED THIOPHENE MONOMERS AND POLYMERS
  作者：Hans Zimmer、Kobkul Sudsuansri、Harry B. Mark、Bernd Ziegler

  DOI：10.1080/10426509708043516

  日期：1997.3.1

  Abstract Acetylene substituted thiophenes of the following types were synthesized: Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar, Ar′-[tbnd]-Ar′-[tbnd]Ar′, Ar-[tbnd]-Ar′-[tbnd]-Ar, Ar′-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar′, Ar-[tbnd]-Ar-Ar′-[tbnd]-Ar′These monomen were polymerized to the corresponding polymers. The UV-spectra and their oxidation potentials were determined. Attempts to correlate these two properties will be reported. The

  摘要 合成了以下类型的乙炔取代噻吩：Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar'-[tbnd]Ar'、Ar-[tbnd]-Ar'- [tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar'、Ar-[tbnd]-Ar-Ar'-[tbnd]-Ar'将这些单体聚合成相应的聚合物。测定了紫外光谱和它们的氧化电位。将报告将这两个属性相关联的尝试。相应的聚合物具有相对低的分子量，并且在掺杂和碘掺杂状态下都是非导体。
• Synthesis of new bis[1-(thiophenyl)propynones] as potential organic dyes for colorless luminescent solar concentrators (LSCs)
  作者：Gianluigi Albano、Tony Colli、Luigi Nucci、Rima Charaf、Tarita Biver、Andrea Pucci、Laura Antonella Aronica

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108100

  日期：2020.3

  New luminophores having different aryl nuclei and propynones moieties have been obtained via sonogashira reactions. Their optical properties were evaluated and indicated that carbonyl groups are responsible for significant bathochromic effects and high stokes shifts. The insertion of -ome groups on the central benzene unit gives to the fluorophore high optical efficiency when homogeneously dispersed

  已经通过sonogashira反应获得了具有不同的芳基核和丙炔酮部分的新的发光体。他们的光学性能进行了评估，并表明羰基是造成显着红移效应和高斯托克斯位移的原因。当均匀地分散在聚甲基丙烯酸环己酯（PCMA）膜中并连接至PV电池时，在中央苯单元上插入-ome基团可使荧光团具有较高的光学效率。
• Signatures of Quantum Interference Effects on Charge Transport Through a Single Benzene Ring
  作者：Carlos R. Arroyo、Simge Tarkuc、Riccardo Frisenda、Johannes S. Seldenthuis、Charlotte H. M. Woerde、Rienk Eelkema、Ferdinand C. Grozema、Herre S. J. van der Zant

  DOI：10.1002/anie.201207667

  日期：2013.3.11

  Molecular electronics: Charge transport through a single benzene ring is studied using the mechanically controlled break‐junction technique. The low‐bias conductance for a meta‐coupled benzene ring is more than an order of magnitude smaller than that of a para‐coupled benzene ring. This difference can be explained by a destructive quantum interference effects in the meta‐coupled benzene (see picture).

  分子电子学：使用机械控制的断裂结技术研究了通过单个苯环的电荷传输。用于低偏压电导元-偶联苯环大于幅度比一个更小的顺序对位-偶联的苯环。这种差异可以用间偶合苯中的破坏性量子干扰效应来解释（见图）。
• Sonogashira Couplings Catalyzed by Collaborative (<i>N</i>-Heterocyclic Carbene)-Copper and -Palladium Complexes
  作者：Christopher W. D. Gallop、Ming-Tsz Chen、Oscar Navarro

  DOI：10.1021/ol501540w

  日期：2014.7.18

  A general protocol for the Sonogashira reaction using a 100:1 combination of (N-heterocyclic carbene)-Cu and (N-heterocyclic carbene)-Pd complexes is presented. Catalyst loadings of 1 mol % (NHC)-Cu and 0.01 mol % (NHC)-Pd allow for the coupling of aryl bromides and aryl alkynes, in air and in a non-anhydrous solvent, in high yields.
• Synthesis and spectral characteristics of novel bis(tetraarylcyclopentadienones)
  作者：M. L. Keshtov、N. M. Belomoina、A. S. Peregudov、A. L. Rusanov、A. R. Khokhlov

  DOI：10.1134/s0012500807010053

  日期：2007.1