5-(thiophen-2-yl)-3-hexylthiophene | 1093690-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)-3-hexylthiophene
• 英文别名: 4-Hexyl-2,2'-bithiophene；4-hexyl-2-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1093690-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₈S₂
• 分子量: 250.429
• InChiKey: RKXBAZDOIOMUTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)-3-hexylthiophene 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 三甲基铝 、 ((benzofuran-2-ylphosphanediyl)bis(2,1-phenylene))bis(diphenylphosphane) 、 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.08h， 以88%的产率得到C₂₈H₃₄S₄
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed regioselective thienyl C–H/C–H coupling

  摘要：

  地方选择性噻吩-噻吩偶联可以说是有机电子材料中最重要的转化之一。一个理想有机合成的原型是通过切断两个C-H键来偶联两个噻吩基，这需要正式去除两个氢原子，通常需用氧化剂，这往往限制了合成效率和对氧化敏感底物（例如，供体和载流子传输材料）的多样性。在这里，我们发现二乙氧基草酸盐与AlMe3联用，在铁催化的C-H活化中作为一个双电子受体。我们描述了在温和条件下，使用铁(III)催化剂、三膦配体、AlMe3和二乙氧基草酸盐进行地方选择性噻吩C-H/C-H偶联的过程。通过优化配体，该高效催化系统加速了含噻吩单体的聚合，生成了具有多种电子供给π基元的均聚物和共聚物。这些发现表明铁催化在功能聚合物合成中的多样性，这种无处不在的金属的潜力至今尚未得到充分认可。 取代噻吩的偶联对导电聚合物的合成至关重要，但依赖于昂贵的钯催化交叉偶联。在此，地球丰度的铁和铝被证明可以催化地方选择性的噻吩C-H/C-H二聚反应，从而实现一系列π-共轭聚噻吩的合成。

  DOI：

  10.1038/s41929-021-00653-7
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 4-己基-2-噻吩硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(thiophen-2-yl)-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Star-shaped oligothiophene-arylene derivatives and organic thin film transistors using the same

  摘要：

  一种星形寡噻吩-芳基衍生物，其中具有p型半导体特性的寡噻吩与具有n型半导体特性的芳基结合在分子的中央部位，并与芳基形成星形，从而同时表现出p型和n型半导体特性。此外，使用该寡噻吩-芳基衍生物的有机薄膜晶体管。该星形寡噻吩-芳基衍生物可在室温下旋涂，实现有机薄膜晶体管的制造，同时满足高载流子迁移率和低关断漏电流的要求。

  公开号：

  US07692029B2

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。
• METHOD OF SELECTIVELY SEPARATING CARBON NANOTUBES, ELECTRODE COMPRISING METALLIC CARBON NANOTUBES SEPARATED BY THE METHOD AND OLIGOMER DISPERSANT FOR SELECTIVELY SEPARATING CARBON NANOTUBES
  申请人：SHIN Hyeon-Jin

  公开号：US20090020732A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Provided is method of selectively separating carbon nanotubes into metallic carbon nanotubes and semiconducting carbon nanotubes, the method including: preparing a mixture including a dispersant, carbon nanotubes, and a solvent; dispersing the carbon nanotubes in the mixture; and separating the semiconducting carbon nanotubes from the mixture in which the carbon nanotubes are dispersed, wherein the dispersant is an oligomer including about 2 to about 24 repeat units, each including a head moiety and a tail moiety, wherein the head moiety comprises 1 to about 5 aromatic hetero rings, and the tail moiety comprises a hydrocarbon chain or chains connected to the head moiety.
• OLIGOTHIOPHENE-ARYLENE DERIVATIVES AND ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS USING THE SAME
  申请人：Jeong Eun Jeong

  公开号：US20090256143A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  An oligothiophene-arylene derivative wherein an arylene having n-type semiconductor characteristics is introduced into an oligothiophene having p-type semiconductor characteristics, thereby simultaneously exhibiting both p-type and n-type semiconductor characteristics. Further, an organic thin film transistor using the oligothiophene-arylene derivative.
• US7541424B2
  申请人：——

  公开号：US7541424B2

  公开（公告）日：2009-06-02
• US7692029B2
  申请人：——

  公开号：US7692029B2

  公开（公告）日：2010-04-06