4'-(11-bromo-undecyloxy)-biphenyl-4-carbonitrile | 140713-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(11-bromo-undecyloxy)-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-(11-Bromoundecoxy)phenyl]benzonitrile
• CAS: 140713-92-4
• 化学式: C₂₄H₃₀BrNO
• 分子量: 428.412
• InChiKey: HSHJPUGXKBBFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(11-bromo-undecyloxy)-biphenyl-4-carbonitrile 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4,5-tris(11-(4'-(cyano)biphenyl-4-yloxy)undecyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  支链低聚膦酸合成酸的合成策略：替代途径的比较

  摘要：

  这项工作致力于阐述一种实用的方案，用于合成含有羧酸盐-ω-烷基膦酸基团和三个末端产前取代基的没食子酸的树枝状衍生物。研究了针对目标化合物的两种合成策略，它们在促生型单元和ω-烷基膦酸基团的引入顺序上有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.022
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-(11-bromo-undecyloxy)-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  支链低聚膦酸合成酸的合成策略：替代途径的比较

  摘要：

  这项工作致力于阐述一种实用的方案，用于合成含有羧酸盐-ω-烷基膦酸基团和三个末端产前取代基的没食子酸的树枝状衍生物。研究了针对目标化合物的两种合成策略，它们在促生型单元和ω-烷基膦酸基团的引入顺序上有所不同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.022

文献信息

• Self-organisation through size-exclusion in soft materials
  作者：Richard J. Mandle、Edward J. Davis、Constantin-Christian A. Voll、Daniel J. Lewis、Stephen J. Cowling、John W. Goodby

  DOI：10.1039/c4tc02991g

  日期：——

  Can the interplay between steric and electronic properties induced by end-groups be used to dictate self-organisation in soft materials?

  端基诱导的立体和电子性质之间的相互作用能否用来指导软材料的自组织？
• Supramolecular Organization and Magnetic Properties of Mesogen-Hybridized Mixed-Valent Manganese Single Molecule Magnets [Mn^III₈Mn^IV₄O₁₂(L_{<i>x</i>,<i>y</i>,<i>z</i>-CB})₁₆(H₂O)₄]
  作者：Emmanuel Terazzi、Guillaume Rogez、Jean-Louis Gallani、Bertrand Donnio

  DOI：10.1021/ja311190a

  日期：2013.2.20

  mesomorphic, mixed-valent [Mn(III)(8)Mn(IV)(4)O(12)(L(x,y,z-CB))(16)(H(2)O)(4)] SMM, differing in the number of liquid-crystalline promoters, (L(x,y,z-CB)), were synthesized, and their self-organizing and magnetic properties were investigated. The influence of the peripheral modifications, and precisely how supramolecular ordering and magnetic properties may be affected by the evolution of the proto-mesogenic

  单分子磁体 (SMM) 可以考虑用于构建未来的集成纳米器件，但前提是这些分子具有一定程度的有序性（表面纳米结构）。因此，将此类纳米物体与液晶排序相结合以控制它们的组装并可能单独解决它们，因此似乎是一种很有前途的策略。四种介晶、混合价 [Mn(III)(8)Mn(IV)(4)O(12)(L(x,y,z-CB))(16)(H(2)O)(4) ] 合成了不同数量的液晶促进剂 (L(x,y,z-CB)) 的 SMM，并研究了它们的自组织和磁性。外围修饰的影响，以及原介晶氰基联苯基配体取代模式的演变如何影响超分子排序和磁性，被探索。小角度 X 射线散射研究表明，所有杂化簇都自组织成室温双层近晶相，受特定介晶功能化的要求，并且多金属核根据短程伪二维晶格进一步组织六边形和/或方形对称。所有介晶杂化十二锰配合物仍然表现为 SMM：它们在大约 2.6 K 时表现出磁化阻塞，这可以通过频率相关的异相交流磁化率
• Dendritic Ligands for Magnetic Suspensions in Liquid Crystals
  作者：Martin Hähsler、Silke Behrens

  DOI：10.1002/ejoc.201901450

  日期：2019.12.31

  The synthesis of long-chain, aliphatic and space filling dendritic ligands containing (pro)mesogenic, aliphatic or nitrile biphenyl moieties for the stabilization of magnetic nanoparticles in liquid crystal hosts is described. A Negishi or Sonogashira cross-coupling is exploited as a key step in the synthetic sequence. These synthetic procedures enable the synthesis of various ligands which can be

  描述了长链、脂肪族和空间填充树枝状配体的合成，其中包含（前）介晶、脂肪族或腈联苯部分，用于稳定液晶主体中的磁性纳米粒子。Negishi 或 Sonogashira 交叉偶联被用作合成序列中的关键步骤。这些合成程序能够合成各种配体，这些配体可以很容易地适应不同类型的液晶 [例如 4-戊基-4'-氰基联苯 (5CB)]。例如，三步序列（即醚化、Sonogashira-Hagihara 交叉偶联和 Steglich 酯化）从文献已知化合物开始以 77% 的总产率产生树枝状配体。配体的长度对于稳定磁性纳米粒子很重要，因此，通过这种方法可以很容易地修改配体的长度。事实上，已建立的合成可以很容易地解决这个问题。
• Synthesis and characterization of novel azobenzene-based mesogens and their organization at the air–water and air–solid interfaces
  作者：Monika Gupta、Nishtha Agarwal、Ashima Arora、Sandeep Kumar、Bharat Kumar、Goutam Sheet、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/c4ra05572a

  日期：——

  Langmuir monolayers and Langmuir–Blodgett films of the nematic compounds (n = 10) were studied at the air–water interface (Langmuir film) and the air–solid interface. Surface manometry studies on the Langmuir monolayer showed that the film had nearly zero surface pressure at a large area per molecule (Am ≥ 0.55 nm2). The film on compression showed a gradual increase in surface pressure and finally collapsed

  据报道，有八种新的低聚液晶元，包括一个基于偶氮苯的核，该核通过柔性烷基间隔基连接到四个4-氰基联苯单元（n = 5-12）。它们的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR，UV-Vis和拉曼光谱以及元素分析确定。通过POM，DSC和XRD研究了这些材料的热致液晶性能。发现含有n = 8和n = 10的低聚物表现出单向性向列（N）相，而其他则是非同晶的。向列化合物的Langmuir单层膜和Langmuir-Blodgett膜（n= 10）在气-水界面（朗缪尔膜）和气-固界面处进行了研究。在朗缪尔表面测压研究单层表明，该膜具有接近零的表面压力在每一分子具有大面积（甲米≥0.55纳米2）。压缩后的膜表现出逐渐增加的表面压力，并最终在约0.15 nm 2的A m下塌陷，塌陷压力约为60 mN m -1。布鲁斯特角显微镜（BAM）图像（在压缩过程中）显示，大区域中与暗点共存的暗区随着表面密
• 2,3,4-Trihydroxy benzonitrile-based liquid crystals: Fiber forming room temperature nematic phases
  作者：M.K. Srinatha、S. Poppe、G. Shanker、M. Alaasar、C. Tschierske

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114244

  日期：2020.11

  number of carbon atoms (n = 5–12). Their phase behaviour has been characterized by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and X-ray diffraction (XRD). It was found that all the synthesized materials exhibit nematic phases that exist over wide temperature ranges and are even stable around ambient temperature. Smectic phases are suppressed and unique fiber formation

  本文中我们报告了新型液晶三聚体的合成和研究。这些三聚体是通过将2,3,4-三羟基苄腈与三个4-氰基联苯单元通过醚键与具有可变碳原子数的脂族间隔基（n = 5–12）。它们的相行为已通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）进行了表征。发现所有合成的材料均表现出向列相，该向列相存在于宽温度范围内，甚至在环境温度下稳定。这些低分子量材料的向列相抑制了近晶相并发现了独特的纤维形成。因此，本报告代表了朝着具有潜在用途的独特性能的单组分室温向列型材料的设计和合成迈出的一步。