N-(1-phenylethylidene)-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine | 2742-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N-Phenyl-4-[(E)-(1-phenylethylidene)amino]aniline；N-phenyl-4-(1-phenylethylideneamino)aniline
• CAS: 2742-99-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: ITNVLPFJMMARHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  435.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine 在 镍 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 N1-苯基-N4-(1-苯基乙基)苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF N-(1-PHENYLETHYL)-N'-PHENYL-1,4-PHENYLENEDIAMINE AND USE THEREOF
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-(1-PHENYLETHYL)-N'-PHENYL-1,4-PHENYLENEDIAMINE ET UTILISATION DE CETTE DERNIERE

  摘要：

  高纯度的N-(1-苯乙基)-N'-苯基-1,4-苯二胺是通过两步合成得到的，第一步中4-氨基二苯胺在酸性催化剂的存在下与苯乙酮反应。反应进行到4-氨基二苯胺未完全转化为止，得到高纯度的中间产物，第二步在非均相催化剂上进行氢化。N-(1-苯乙基)-N'-苯基-1,4-苯二胺可用作抗降解系统的组分。

  公开号：

  WO2005051886A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 对氨基二苯胺 在 iron containing cupric-chromic catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-phenylethylidene)-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF N-(1-PHENYLETHYL)-N'-PHENYL-1,4-PHENYLENEDIAMINE AND USE THEREOF
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-(1-PHENYLETHYL)-N'-PHENYL-1,4-PHENYLENEDIAMINE ET UTILISATION DE CETTE DERNIERE

  摘要：

  高纯度的N-(1-苯乙基)-N'-苯基-1,4-苯二胺是通过两步合成得到的，第一步中4-氨基二苯胺在酸性催化剂的存在下与苯乙酮反应。反应进行到4-氨基二苯胺未完全转化为止，得到高纯度的中间产物，第二步在非均相催化剂上进行氢化。N-(1-苯乙基)-N'-苯基-1,4-苯二胺可用作抗降解系统的组分。

  公开号：

  WO2005051886A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARATION OF N-(1-PHENYLETHYL)-N'-PHENYL-1,4-PHENYLENEDIAMINE AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-(1-PHENYLETHYL)-N'-PHENYL-1,4-PHENYLENEDIAMINE ET UTILISATION DE CETTE DERNIERE
  申请人：DUSLO AS

  公开号：WO2005051886A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  N-(1-phenylethyl)-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine of high purity is produced by a two-step synthesis, where in the first step 4-aminodiphenylamine reacts with acetophenone in the presence of an acidic catalyst. The reaction is performed to an incomplete conversion of 4-aminodiphenylamine, whereby an intermediate product of high purity is obtained, which is hydrogenated on a heterogeneous catalyst in the second step. N-(1-phenylethyl)-N'-phenyl-1,4-phenylenediamine can be used as a component of anti-degradation systems.

  高纯度的N-(1-苯乙基)-N'-苯基-1,4-苯二胺是通过两步合成得到的，第一步中4-氨基二苯胺在酸性催化剂的存在下与苯乙酮反应。反应进行到4-氨基二苯胺未完全转化为止，得到高纯度的中间产物，第二步在非均相催化剂上进行氢化。N-(1-苯乙基)-N'-苯基-1,4-苯二胺可用作抗降解系统的组分。
• 一种防老剂N-苯基-N’-(1-甲基-2-苯基)乙基对苯二胺的制备方法
  申请人：山东阳谷华泰化工股份有限公司

  公开号：CN117567294A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明涉及一种防老剂N‑苯基‑N’‑(1‑甲基‑2‑苯基)乙基对苯二胺的制备方法。包括步骤：(1)将六甲基二硅氮烷、苯乙酮和N‑苯基对苯二胺混合均匀，反应，得到中间体产物N‑苯基‑N’‑(1‑甲基‑2苯基)亚乙基二胺；(2)向N‑苯基‑N’‑(1‑甲基‑2苯基)亚乙基二胺中加入有机溶剂和加氢催化剂进行加氢还原反应，得到防老剂N‑苯基‑N’‑(1‑甲基‑2‑苯基)乙基对苯二胺。本发明使用的六甲基二硅氮烷能够催化苯乙酮和N‑苯基对苯二胺缩合反应的进行，同时六甲基二硅氮烷与水发生反应，使反应平衡向有益方向移动，能够有效缩短反应时间，提高苯乙酮和4‑氨基二苯胺转化率，使得防老剂N‑苯基‑N’‑(1‑甲基‑2‑苯基)乙基对苯二胺的转化率达到了99.6％以上。