4-(benzyloxy)-1-phenylpyridin-2(1H)-one | 1198411-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 1198411-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SYGBOMJQPVJCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-phenylpyridin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2‐phenyl‐5‐phenyl‐furo[3,2‐c]pyridin‐4‐(5H)‐one
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(benzyloxy)-1-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物相关弱配位指导基团通过环丙醇连续 C-H/C-C 活化辅助 C-H 烯基化

  摘要：

  使用易于获得的环丙醇作为烯基替代物，在 Ru(II) 催化下，通过连续的 C-H/C-C 键激活，完成了弱协调生物相关内在导向基团 (DG) 辅助的位点选择性 C-H 烯基化。利用内在的DG、独特的区域选择性、官能团多样性、后期天然产物和药物突变是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03493

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Pyridinones with Alkynes via Double C–H Activation: A Route to Functionalized Quinolizinones
  作者：Juan Li、Yudong Yang、Zhigang Wang、Boya Feng、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01159

  日期：2017.6.16

  A Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of pyridin-2(1H)-ones with alkynes via double C–H activation to produce highly functionalized 4H-quinolizin-4-ones is disclosed. This reaction features easily available starting materials, simple manipulation, a relatively wide substrate scope, and good functional group tolerance. The application of this protocol is demonstrated by the synthesis of a known fluorescent

  公开了Rh（III）与吡啶炔的吡啶2-2（1 H）-酮通过双C–H活化产生高官能度的4 H-喹啉嗪4-酮的氧化环化反应。该反应具有容易获得的原料，简单的操作，相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的特征。通过合成已知的荧光喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓盐证明了该方案的应用。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• C(sp²)–H Trifluoromethylation of enamides using TMSCF₃: access to trifluoromethylated isoindolinones, isoquinolinones, 2-pyridinones and other heterocycles
  作者：Vinayak Krishnamurti、Socrates B. Munoz、Xanath Ispizua-Rodriguez、Jeffrey Vickerman、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1039/c8cc04907f

  日期：——

  A method for the direct C(sp2)–H trifluoromethylation of enamides, including biologically relevant isoindolinones, isoquinolinones and 2-pyridinones using TMSCF3 under oxidative conditions is presented. The protocol is convenient, operationally simple and exhibits high tolerance across a multitude of relevant handles and functional groups.

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。
• <scp> PhICl ₂ </scp> / <scp> NH ₄ SCN‐Mediated </scp> Oxidative Regioselective Thiocyanation of Pyridin‐2( <scp> 1 <i>H</i> </scp> )‐ones
  作者：Shanqing Tao、Jiaxi Xiao、Yadong Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202100278

  日期：2021.9

  The reaction of pyridin-2(1H)-ones with PhICl2 and NH4SCN enables an efficient regioselective thiocyanation, leading to the synthesis of the biologically interesting C5 thiocyanated 2-pyridones in good to high yields. The mechanistic pathway of this metal-free approach is postulated to involve the formation of the reactive thiocyanogen chloride from the reaction of PhICl2 and NH4SCN followed with the

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。
• METHODS FOR TREATING ACUTE MYOCARDIAL INFARCTIONS AND ASSOCIATED DISORDERS
  申请人：Olgin Jeff

  公开号：US20100190731A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to methods of treating patients who have suffered an acute myocardial infarction (AMI) with a therapeutic that has anti-fibrotic effects, for example, pirfenidone and analogs thereof.