N¹-phenyl-N⁴-methylsulfonyl-1,4-phenylenediamine | 83482-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-phenyl-N⁴-methylsulfonyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N-(4-anilinophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 83482-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: ONPUQJGXIGFCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  436.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-phenyl-N⁴-methylsulfonyl-1,4-phenylenediamine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以43%的产率得到N¹-phenyl-N⁴-methylsulfonyl-1,4-benzoquinone diimine
  参考文献：
  名称：

  Burmistrov, K. S.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1722 - 1724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(benzyl(phenyl)amino)phenyl)methanesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到N¹-phenyl-N⁴-methylsulfonyl-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  发现 Apararenone (MT-3995) 作为一种高度选择性、有效的新型非甾体盐皮质激素受体拮抗剂

  摘要：

  盐皮质激素受体 (MR) 的过度激活与许多疾病有关，例如高血压、肾病和心力衰竭。因此，预计 MR 拮抗剂 (MRA) 将对患有这些疾病的患者有益。为了确定能够克服已上市甾体 MRA 问题的新型非甾体 MRA，我们根据我们的假设寻找新的化合物，即具有疏水核心结构的 T 形化合物，两端的两个极性官能团能够与 MR 相互作用，并且可以干扰C-末端螺旋12折叠的庞大取代基可能表现出对MR的拮抗活性。我们发现新型 1,4-benzoxazin-3-one 衍生物19(apararenone: MT-3995) 作为一种高度选择性和有效的非甾体 MRA。在通过在未切除肾的大鼠中注入醛固酮获得的原发性醛固酮增多症大鼠模型中，Apararenone 表现出比甾体 MRA 依普利酮更有效的抗高血压和器官保护活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00402

文献信息

• BURMISTROV, K. S.;YURCHENKO, A. G., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1995-1998
  作者：BURMISTROV, K. S.、YURCHENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• SARUL, EH. A.;LOKMANE, EH. YA.;FREJMANIS, YA. F., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1982, N 4, 475-478
  作者：SARUL, EH. A.、LOKMANE, EH. YA.、FREJMANIS, YA. F.

  DOI：——

  日期：——
• Burmistrov, K. S.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1722 - 1724
  作者：Burmistrov, K. S.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Apararenone (MT-3995) as a Highly Selective, Potent, and Novel Nonsteroidal Mineralocorticoid Receptor Antagonist
  作者：Toru Iijima、Makoto Katoh、Kei Takedomi、Yasuo Yamamoto、Hidenori Akatsuka、Naritoshi Shirata、Akito Nishi、Misae Takakuwa、Yoshinori Watanabe、Hitomi Munakata、Naomi Koyama、Tomoko Ikeda、Taku Iguchi、Harutoshi Kato、Kohei Kikkawa、Takayuki Kawaguchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00402

  日期：2022.6.23

  a bulky substituent that can interfere with the folding of the C-terminal helix 12 may exhibit antagonist activity toward MR. We discovered that the novel 1,4-benzoxazin-3-one derivative 19 (apararenone: MT-3995) acted as a highly selective and potent nonsteroidal MRA. Apararenone exhibited a more potent antihypertensive and organ-protective activity than steroidal MRA eplerenone in a primary aldosteronism

  盐皮质激素受体 (MR) 的过度激活与许多疾病有关，例如高血压、肾病和心力衰竭。因此，预计 MR 拮抗剂 (MRA) 将对患有这些疾病的患者有益。为了确定能够克服已上市甾体 MRA 问题的新型非甾体 MRA，我们根据我们的假设寻找新的化合物，即具有疏水核心结构的 T 形化合物，两端的两个极性官能团能够与 MR 相互作用，并且可以干扰C-末端螺旋12折叠的庞大取代基可能表现出对MR的拮抗活性。我们发现新型 1,4-benzoxazin-3-one 衍生物19(apararenone: MT-3995) 作为一种高度选择性和有效的非甾体 MRA。在通过在未切除肾的大鼠中注入醛固酮获得的原发性醛固酮增多症大鼠模型中，Apararenone 表现出比甾体 MRA 依普利酮更有效的抗高血压和器官保护活性。