2-Brom-5-deuterothiophen | 52770-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-Brom-5-deuterothiophen
• 英文别名: 5-Deutero-2-bromthiophen；2-Bromothiophene-5-d1；2-bromo-5-deuteriothiophene
• CAS: 52770-47-5
• 化学式: C₄H₃BrS
• 分子量: 164.03
• InChiKey: TUCRZHGAIRVWTI-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-Brom-5-deuterothiophen
  参考文献：
  名称：

  Ag2CO3在常温下催化五元杂芳烃的H / D交换。

  摘要：

  公开了五元杂芳烃的Ag 2 CO 3催化的氢同位素交换。该反应可以在露天，环境温度下进行，并且以D 2 O作为氘源。而且，该方案显示出对现有技术的正交位点选择性，从而大大扩展了用于HIE反应的底物的范围。机理研究表明，碳酸酯基团通过降低H / D交换过程的活化能，对于实现高水平的氘掺入起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02369

文献信息

• Ag₂CO₃-Catalyzed H/D Exchange of Five-Membered Heteroarenes at Ambient Temperature
  作者：En-Ci Li、Guang-Qi Hu、Yu-Xing Zhu、Hong-Hai Zhang、Kang Shen、Xiao-Chun Hang、Cong Zhang、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02369

  日期：2019.9.6

  Ag2CO3-catalyzed hydrogen isotope exchange of five-membered heteroarenes is disclosed. The reaction can be conducted in the open air, at ambient temperature, and with D2O as deuterium source. Moreover, this protocol showed orthogonal site selectivity to existing technology, thereby greatly expanding the scope of substrates for HIE reaction. The mechanistic study indicated that the carbonate group plays

  公开了五元杂芳烃的Ag 2 CO 3催化的氢同位素交换。该反应可以在露天，环境温度下进行，并且以D 2 O作为氘源。而且，该方案显示出对现有技术的正交位点选择性，从而大大扩展了用于HIE反应的底物的范围。机理研究表明，碳酸酯基团通过降低H / D交换过程的活化能，对于实现高水平的氘掺入起着至关重要的作用。