7-benzyl-6-iodo-7H-purine | 150721-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-6-iodo-7H-purine
• 英文别名: 7-benzyl-6-iodopurine
• CAS: 150721-88-3
• 化学式: C₁₂H₉IN₄
• 分子量: 336.135
• InChiKey: APSYMXNPQNSFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-6-iodo-7H-purine 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到7,7'-dibenzyl-7H,7'H-[6,6']bipurinyl
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2,2'-、6,6'-和 8,8'-二聚体的制备和晶体结构

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800017
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-benzyl-6-iodo-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-卤尿烷与有机锡和有机锌试剂偶联

  摘要：

  N -9和N -7苄基化的6-卤尿烷易于参与钯催化的有机锡和有机锌衍生物的交叉偶联反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85540-x

文献信息

• Heck Reactions of 6- and 2-Halopurines
  作者：Tomáš Tobrman、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/ejoc.200800091

  日期：2008.6

  conditions of the Heck reaction, 9-benzyl-6-iodopurine affords mainly the corresponding 6,6′-dimer, the Heck product being formed only in low yield (≤12 %). With 7-benzyl-6-iodopurine the dimerization is suppressed and the Heck product is obtained in 32–91 % yield. 9-Substituted 6-chloro-2-iodopurines react smoothly, giving 2-alkenyl-6-chloropurines in 71–97 % isolated yields. The reaction proceeds with

  在 Heck 反应条件下，9-benzyl-6-iodopurine 主要提供相应的 6,6'-二聚体，Heck 产物仅以低产率（≤12%）形成。使用 7-benzyl-6-iodopurine，二聚化被抑制，Heck 产物的产率为 32-91%。9-取代的 6-氯-2-碘嘌呤反应平稳，以 71–97% 的分离产率得到 2-烯基-6-氯嘌呤。该反应与带有吸电子取代基的烯烃（如 CO2Bu、COCH3、CN）和 Ph 一起进行，而乙酸乙烯酯和十二-1-烯不反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Purinecarbonitriles by Pd(0)-Catalysed Coupling of Halopurines with Zinc Cyanide.
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Klaus Bechgaard、Klaus Bechgaard、Jon Songstad、Markku Leskelä、Mika Polamo、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0058

  日期：——

  Pd(0)-catalysed coupling of halopurines with zinc cyanide allows the smooth introduction of the cyano group into the purine 2-, 6- and 8-positions. Pronounced ligand effects were observed, and tetrakis(tri-2-furylphosphine)palladium(0) was found to be the catalyst of choice in reactions where tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) failed.
• Mitsunobu Reactions for the Synthesis of Carbocyclic Analogues of Nucleosides: Examination of the Regioselectivity¹
  作者：Akemi Toyota、Nobuya Katagiri、Chikara Kaneko

  DOI：10.1080/00397919308011216

  日期：1993.5

  In order to provide a general synthetic method for carbocyclic nucleosides, regioselectivities in Mitsunobu reaction of purine, pyrimidin-2-one and their substituted derivatives with a variety of alcohols were examined and found to depend upon both substituents of the bases and kind of the alcohols.
• Gundersen Lise-Lotte, Bakkestuen Anne Kristin, Aasen Arne Jorgen, Overas +, Tetrahedron, 50 (1994) N 32, S 9743-9756
  作者：Gundersen Lise-Lotte, Bakkestuen Anne Kristin, Aasen Arne Jorgen, Overas +

  DOI：——

  日期：——
• 6-Halopurines in palladium-catalyzed coupling with organotin and organozinc reagents
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Anne Kristin Bakkestuen、Arne Jørgen Aasen、Herald Øver»s、Frode Rise

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85540-x

  日期：1994.1

  N-9 and N-7 benzylated 6-halopurines readily participate in palladium catalyzed cross coupling reactions with organotin and organozinc derivati

  N -9和N -7苄基化的6-卤尿烷易于参与钯催化的有机锡和有机锌衍生物的交叉偶联反应