1-(fluoromethoxy)-4-iodobenzene | 530080-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(fluoromethoxy)-4-iodobenzene
• 英文别名: 1-(Fluoromethoxy)-4-iodobenzene
• CAS: 530080-18-3
• 化学式: C₇H₆FIO
• 分子量: 252.027
• InChiKey: LAWTWZYPEUYJBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-(fluoromethoxy)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  苄醇的氧化，二氟（芳基）-λ 3 -bromane：形成的苄氟醚通过氧化重排

  摘要：

  苄醇类的氧化重排二氟（p三氟甲基苯基）-λ 3 -bromane（5×10 -2  M）在室温下在氯仿，得到芳基氟甲基醚选择性以良好的收率，可能是通过从芳基的1,2-移苄基碳到氧原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.042

文献信息

• Monofluoromethyl‐Substituted Sulfonium Ylides: Electrophilic Monofluoromethylating Reagents with Broad Substrate Scopes
  作者：Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201704175

  日期：2017.8.7

  Two electrophilic monofluoromethylating reagents, monofluoromethyl(phenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 a) and monofluoromethyl(4‐nitrophenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 b), and their reactions under mild conditions with a variety of nucleophiles, such as alcohols and malonate derivatives, sulfonic and carboxylic acids, phenols, amides, and N heteroarenes, are described. Mechanistic

  两种亲电单氟甲基化试剂，单氟甲基（苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3a）和单氟甲基（4-硝基苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3b），以及它们在温和条件下与各种亲核试剂的反应作为醇和丙二酸酯的衍生物，描述了磺酸和羧酸，酚，酰胺和N杂芳烃。用氘化试剂[D 2 ] 3 a / [D 2 ] 3 b进行的机理研究表明，这些单氟甲基化反应是通过亲电取代途径进行的。
• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• <scp>Monofluoromethyl‐Substituted</scp> Sulfonium Ylides: Preparation, <scp>Structure‐Reactivity</scp> Study and Substrate Scope ^†
  作者：Xin Hong、Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202000206

  日期：2020.11

  Structure‐reactivity study of a family of electrophilic monofluoromethylating reagents based on sulfonium ylide skeleton with different steric hindrance and electron‐withdrawing properties was described. These studies led us to discover two highly reactive reagents 3 with a cyclic malonate backbone and 6 with an electron‐poor 1,1,1,5,5,5‐hexafluoropentane‐2,4‐dione backbone. The high reactivity of reagent

  描述了基于on叶立德骨架的具有不同位阻和吸电子性质的亲电单氟甲基化试剂家族的结构反应性研究。这些研究使我们发现了两种具有高反应性的试剂3，它们具有环状丙二酸骨架，而6具有电子贫乏的1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮骨架。试剂6的高反应活性允许通过使用不同的碱以高收率高选择性地选择性地获得C-单氟甲基化或O-单氟甲基化的β-酮酸酯。另外，试剂3的反应 在室温下10分钟内，苯酚，羧酸，硫酚或杂芳基亲核试剂等多种亲核试剂发生了完全转化，并详细报道了这些反应的范围。
• TRPM8 ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATMENTS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140235642A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds of Formula I are useful as antagonists of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式I的化合物可用作TRPM8的拮抗剂。这些化合物对治疗多种TRPM8介导的疾病和症状有用，并可用于制备治疗这些疾病和症状的药物和制剂。这些疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。式I的化合物具有以下结构:其中变量的定义在此提供。
• C−H Fluoromethoxylation of Arenes by Photoredox Catalysis
  作者：Giulia Bertoli、Ángel Manu Martínez、Jonas F. Goebel、Debora Belmonte、Nardana Sivendran、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202215920

  日期：2023.1.26

  A new class of [N−OCH2F] redox-active reagents were synthetized via electrodecarboxylative C(sp3)−O coupling of N-hydroxybenzotriazoles with fluoroacetic acid and subsequent alkylation. By irradiation with blue LEDs in the presence of a photosensitizer, these bench stable reagents allow the synthesis of monofluoromethyl aryl ethers via functionalization of C−H bonds.

  通过 N-羟基苯并三唑与氟乙酸的电羧化 C(sp 3 )-O 偶联和随后的烷基化，合成了一类新的 [N−OCH 2 F] 氧化还原活性试剂。通过在存在光敏剂的情况下用蓝色 LED 照射，这些稳定的试剂允许通过 C-H 键的功能化合成单氟甲基芳基醚。