2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)dithiophene | 102402-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)dithiophene
• 英文别名: Thiophene, 2,2'-[1,2-bis(methylene)-1,2-ethanediyl]bis-；2-(3-thiophen-2-ylbuta-1,3-dien-2-yl)thiophene
• CAS: 102402-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: NQENBSZUCQDNRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二苯基膦 、 锌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2,2'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃的尾对尾还原二聚反应生成 2,3-二支化丁二烯

  摘要：

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202116870

文献信息

• 一种共轭二烯化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107556153B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明属于精细化学品及相关化学技术领域，提供了一种丁二烯衍生物的制备方法。以苯乙炔及其衍生物为原料，在金属催化剂和添加剂的作用下，于无水有机溶剂中反应，转化为2,3‑二取代‑1,3‑丁二烯类化合物。本发明的有益效果是操作简便、条件温和、环境友好、有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到丁二烯类化合物；利用该方法所合成的丁二烯类化合物可以进一步官能化得到各类化合物，随后应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。
• Utilization of Industrially Available 2,3-Dichloro-1,3-butadiene for Direct Synthesis of 2,3-Diaryl-1,3-butadienes
  作者：Takakazu Yamamoto、Takuma Yasuda、Kazuaki Kobayashi、Isao Yamaguchi、Take-aki Koizumi、Daisuke Ishii、Masaru Nakagawa、Yoshihiro Mashiko、Norihiro Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.79.498

  日期：2006.3

  It is shown that industrially available 2,3-dichloro-1,3-butadiene is a useful starting material for the synthesis of 2,3-diaryl-1,3-butadienes. Ni(II)-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-dichloro-1,3-butadiene with ArMgBr (Ar = 2-thienyl, phenyl, 4-dodecyloxyphenyl, and 4-fluorophenyl) gives the corresponding 2,3-diaryl-1,3-butadienes in good yields.

  研究表明，工业上可获得的2,3-二氯-1,3-丁二烯是合成2,3-二芳基-1,3-丁二烯的有用起始材料。Ni(II)催化的2,3-二氯-1,3-丁二烯与ArMgBr（Ar = 2-噻吩基、苯基、4-十二烷氧基苯基和4-氟苯基）的交叉偶联反应可以在良好产率下得到相应的2,3-二芳基-1,3-丁二烯。
• Facile synthesis of dibranched conjugated dienes via palladium-catalyzed oxidative coupling of N-tosylhydrazones
  作者：Huanfeng Jiang、Li He、Xianwei Li、Huoji Chen、Wanqing Wu、Wei Fu

  DOI：10.1039/c3cc43593h

  日期：——

  developed. This process features readily available starting materials and mild reaction conditions. Further transformations of the obtained dibranched 1,3-dienes, through Diels-Alder reactions and indene synthesis, are also demonstrated, which reveal their great potential for synthetic utility.

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。
• EFFICIENT PREPARATION OF POLYSUBSTITUTED 1,3-DIENES FROM α,α′-DIKETO SULFIDES
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Ryuji Saito、Keiichi Akimoto、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1985.1173

  日期：1985.8.5

  A series of polysubstituted 1,3-dienes were prepared in good overall yields in three steps starting from readily accessible α,α′-diketo sulfides.

  从容易获得的 α,α'-二酮硫化物开始，通过三个步骤以良好的总产率制备了一系列多取代的 1,3-二烯。
• Formation of 2,5-dihydroselenophenes and 1,3-dienes from diketo selenides by reduction with low-valent titanium reagents
  作者：Juzo Nakayama、Yoji Ikuina、Fumito Murai、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1039/c39870001072

  日期：——

  Reduction of a series of diketo selenides with a low-valent titanium reagent affords 2,5-dihydroselenophenes and 1,3-dienes in comparable yields.

  用低价的钛试剂还原一系列的二酮硒化物，可以得到可比的产率的2,5-二氢硒烯和1,3-二烯。