N-(2-Furanylmethylene)methanesulfonamide | 319925-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-(2-Furanylmethylene)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethylidene)methanesulfonamide
• CAS: 319925-10-5
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: VWGIEFMQIQAYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Furanylmethylene)methanesulfonamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)-N-(2-hydroxy-2-phenylbut-3-yn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles

  摘要：

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。

  DOI：

  10.1039/c5cc05808b
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 甲基磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(2-Furanylmethylene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles

  摘要：

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。

  DOI：

  10.1039/c5cc05808b

文献信息

• Catalyst free decarboxylative trichloromethylation of aldimines
  作者：Eloah P. Ávila、Isabella F. de Souza、Alline V. B. Oliveira、Vinicius Kartnaller、João Cajaiba、Rodrigo O. M. A. de Souza、Charlane C. Corrêa、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1039/c6ra23936f

  日期：——

  A catalyst free decarboxylative trichloromethylation of imines to afford different trichloromethyl sulfonyl and sulfinyl amines has been presented. Only DMSO as a solvent at room temperature was necessary to provide the corresponding products in good to high isolated yields. A highly diastereoselective version was carried out, leading to the sulfinylimine with good yield and near perfect diastereoselectivity

  已经提出了亚胺的无催化剂的脱羧三氯甲基化以提供不同的三氯甲基磺酰基和亚磺酰基胺。在室温下仅需使用DMSO作为溶剂即可以高至高的分离收率提供相应的产品。进行了高度非对映选择性的反应，得到的亚磺酰亚胺具有良好的收率和接近完美的非对映选择性。关于反应曲线，采用ATR-FTIR光谱支持整个机理，并提供有关三氯乙酸盐对亲电试剂行为的分析以及在不同溶剂存在下的细节。
• Tunable stereoselective alkene synthesis by treatment of activated imines with nonstabilized phosphonium ylides
  作者：De-Jun Dong、Yuan Li、Jie-Qi Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc04739b

  日期：——

  A broad range of readily accessible N-sulfonyl imines undergo olefination reaction with nonstabilized phosphonium ylides under mild conditions to afford an array of both Z- and E-isomers of 1,2-disubstituted alkenes, allylic alcohols, and allylic amines in good yields and with greater than 99 : 1 stereoselectivity.

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。
• Direct catalytic enantioselective Mannich-type reaction of dichloroacetonitrile using bis(imidazoline)-Pd catalysts
  作者：Masaru Kondo、Mami Sugimoto、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/c6cc07982b

  日期：——

  The catalytic enantioselective Mannich-type reaction of dichloroacetonitrile with imines has been developed. Good yields and enantioselectivity were observed for the reaction with various imines using chiral bis(imidazoline) catalysts. b-Aminonitriles or...

  已经开发了二氯乙腈与亚胺的催化对映选择性曼尼希型反应。使用手性双（咪唑啉）催化剂与各种亚胺的反应观察到良好的产率和对映选择性。b-氨基腈或...
• A gold-catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade: syntheses of medium-sized heterocycles
  作者：Yin-Wei Sun、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc05808b

  日期：——

  A gold catalyzed 1,2-acyloxy migration/intramolecular cyclopropanation/ring enlargement cascade of furan substrates provides a new highly efficient procedure for the formation of ten and eleven-membered ring compounds. A new transformation type of intermolecular furan compound catalyzed by a gold catalyst was reported.

  一种由金催化的呋喃底物1,2-酰氧迁移/分子内环丙烷化/环扩大级联反应提供了一种新的高效程序，用于形成十元环和十一元环化合物。报道了一种由金催化剂催化的分子间呋喃化合物的新转化类型。