(thiophen-2-yl)phosphinic acid | 75263-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (thiophen-2-yl)phosphinic acid
• 英文别名: [2]thienyl-phosphinic acid；[2]Thienyl-phosphinsaeure；thiophen-2-ylphosphinic acid
• CAS: 75263-36-4
• 化学式: C₄H₅O₂PS
• 分子量: 148.122
• InChiKey: VQUMBATZKYCPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thiophen-2-yl)phosphinic acid 、 3-(2-iodophenyl)propan-1-ol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-(2-iodophenyl)propyl thiophen-2-ylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  铜催化动态动力学 C-P 交叉偶联/环化用于六、七和八元 P-立体磷杂环的简明不对称合成

  摘要：

  H-次膦酸盐的催化不对称P-芳基化是通过有趣的动态动力学不对称转化开发的。铜催化的动态动力学 C-P 交叉偶联/环化为P-立体 P-杂环的高对映选择性合成提供了一种通用方法。铜络合物负责H-次膦酸盐的消旋化。对H-苯基次膦酸盐、H-烯基次膦酸盐和H-烷基次膦酸盐进行了检查，并以高产率和高 ee 值交付了产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202117093
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Aniline phosphinate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到(thiophen-2-yl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  单芳基和二芳基次膦酸的高效合成：微波辅助钯催化的芳基卤化物与次膦酸酯的交叉偶联

  摘要：

  开发了一种通用有效的方法，以Pd（0）和Xantphos为辅助配体，由苯磺酸次膦酸和芳基卤化物微波辅助合成单和二芳基次膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.028

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Five to Eight‐Membered P‐Stereogenic Benzo‐Fused Heterocycles via Copper‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xue Wang、Baixue Liu、Lei Ge、Shanbo Hou、Min Liu、Wenqiang Yang

  DOI：10.1002/adsc.202301515

  日期：——

  heterocycles is a privileged skeleton due to their outstanding catalytic properties and bioactivities. However, their enantioselective synthesis is still underdeveloped. Here we demonstrate the use of easily accessible racemic H–P(O) compounds as starting materials and commercial chiral N1, N2‐dimethyl‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine ligand in combination with Cu(I) catalysts to enable an attractive dynamic

  P-立体苯并稠合杂环由于其出色的催化性能和生物活性而成为一种特殊的骨架。然而，它们的对映选择性合成仍不发达。在这里，我们演示了使用易于获得的外消旋 H-P(O) 化合物作为起始材料和商业手性 N1,N2-二甲基-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺配体与 Cu(I) 催化剂相结合，使一个有吸引力的动态动力学 C(sp2)-P 交叉偶联反应。该方案不仅展示了广泛的底物范围，而且还提供了对各种有用的P-立体五元、六元、七元和八元苯并稠合O、P-含杂环化合物的一般访问，具有良好的高产率和对映选择性。
• Sachs, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1514
  作者：Sachs

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of mono- and diarylphosphinic acids: a microwave-assisted palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides with phosphinate
  作者：Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.028

  日期：2009.12

  A general, efficient method for the microwave-assisted synthesis of mono- and diarylphosphinic acids from anilinium phosphinate and aryl halides, using Pd(0) and Xantphos as a supporting ligand, was developed.

  开发了一种通用有效的方法，以Pd（0）和Xantphos为辅助配体，由苯磺酸次膦酸和芳基卤化物微波辅助合成单和二芳基次膦酸。
• Copper‐Catalyzed Dynamic Kinetic C−P Cross‐Coupling/Cyclization for the Concise Asymmetric Synthesis of Six‐, Seven‐ and Eight‐Membered <i>P</i> ‐Stereogenic Phosphorus Heterocycles
  作者：Yanli Li、Xiao Jin、Peng Liu、Haijuan Zhang、Xiuling Yu、Yanjuan Liu、Baixue Liu、Wenqiang Yang

  DOI：10.1002/anie.202117093

  日期：2022.6.13

  A catalytic asymmetric P-arylation of H-phosphinate was developed via an interesting dynamic kinetic asymmetric transformation. The copper-catalyzed dynamic kinetic C−P cross-coupling/cyclization provides a general method for the highly enantioselective synthesis of P-stereogenic P-heterocycles. The copper complex was responsible for the racemization of the H-phosphinates. H-Phenylphosphinates, H-alkenylphosphinate

  H-次膦酸盐的催化不对称P-芳基化是通过有趣的动态动力学不对称转化开发的。铜催化的动态动力学 C-P 交叉偶联/环化为P-立体 P-杂环的高对映选择性合成提供了一种通用方法。铜络合物负责H-次膦酸盐的消旋化。对H-苯基次膦酸盐、H-烯基次膦酸盐和H-烷基次膦酸盐进行了检查，并以高产率和高 ee 值交付了产品。