2-(p-tolylethynyl)thiophene | 80746-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-p-tolylethynyl)thiophene；Thiophene, 2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-；2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]thiophene
• CAS: 80746-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: HQCAKBZFSYMUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-吲唑-3-醇 、 2-(p-tolylethynyl)thiophene 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到7-phenyl-7-(thiophen-2-yl)indolo[1,2-a]quinazolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH功能化合成季碳中心的吲哚并[1,2-a]喹唑啉酮和吲哚并[1,2-a]吲唑酮

  摘要：

  前所未有的Ru（II）催化的苯基吲唑酮与二芳基取代的炔烃和二烷基取代的炔烃的Csp 2 -H键活化和环化反应为构建全碳季中心吲哚[1,2- a ]提供了有效的途径喹唑啉酮和季碳中心的吲唑并[1,2- a ]吲唑酮。吲哚[1,2- a ]喹唑啉酮是通过Csp 2 -H活化，炔烃插入和1,2-苯基移位而形成的。吲唑[1,2一]是通过一个级联反应形成indazolones经由含有吲哚并形成环外双键[1,2一]喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc07419e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 4-甲苯基乙炔 在 C₇₄H₆₁Cl₂N₃Pd 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(p-tolylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reactions catalyzed by an N-heterocyclic carbene–Pd(ii) complex under aerobic and CuI-free conditions

  摘要：

  催化反应在Sonogashira和Heck反应中，在低催化剂负载（1 mol％）和氧气存在且无需CuI的条件下具有良好的产率。

  DOI：

  10.1039/c4ra02480j

文献信息

• The amide C–N bond of isatins as the directing group and the internal oxidant in Ru-catalyzed C–H activation and annulation reactions: access to 8-amido isocoumarins
  作者：Partha Pratim Kaishap、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c6cc04461a

  日期：——

  The amide C–N bond of isatins was used as the oxidizing directing group for 4C–H activation and annulation reactions with alkynes.

  吲哚酮的酰胺C-N键被用作氧化定向基团，用于与炔烃进行4C-H活化和环化反应。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Spirobenzofuranones by a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Partha P. Kaishap、Gauri Duarah、Bipul Sarma、Dipak Chetia、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/anie.201710049

  日期：2018.1.8

  activation of six‐membered compounds is reported. The Ru‐catalyzed reaction of 3‐hydroxy‐2‐phenyl‐chromones with alkynes works most efficiently in the presence of the ligand PPh3 to provide spiro‐indenebenzofuranones. Unlike previously reported metal‐catalyzed decarbonylative annulation reactions, in the present decarbonylative annulation reaction, the annulation occurs before extrusion of carbon monoxide

  据报道，炔烃通过六元化合物的C / H / C-C活化而首次脱羰基插入。在配体PPh 3存在下，Ru-催化的3-羟基-2-苯基色酮与炔烃的反应最有效，可提供螺茚二苯并呋喃酮。与以前报道的金属催化的脱羰环化反应不同，在本脱羰环化反应中，环化发生在一氧化碳挤出之前。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Dearomatized C−H Activation and Annulation Reaction of Vinylnaphthols with Alkynes: Access to Spiro‐Pentacyclic Naphthalenones
  作者：Gauri Duarah、Partha P. Kaishap、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/chem.201801537

  日期：2018.7.17

  The ruthenium(II)‐catalyzed annulation of vinylnaphthols and alkynes is described. The reaction proceeds through C−H activation, dearomatization, and alkyne insertion. This reaction affords spiro‐pentacyclic naphthalenones that have biological significance in good yields.

  描述了钌 (II) 催化的乙烯基萘酚和炔烃的环化反应。反应通过 C-H 活化、脱芳构化和炔烃插入进行。该反应以良好的收率提供具有生物学意义的螺五环萘酮。
• Si-Gly-CD-PdNPs as a hybrid heterogeneous catalyst for environmentally friendly continuous flow Sonogashira cross-coupling
  作者：Francesco Ferlin、Daniele Sciosci、Federica Valentini、Janet Menzio、Giancarlo Cravotto、Katia Martina、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc02490f

  日期：——

  for the Sonogashira cross-coupling exploiting the safe use of a CPME/water azeotropic mixture and the utilization of a heterogeneous hybrid palladium catalyst supported onto a silica/β-cyclodextrin matrix in continuous flow. The use of the aq CPME azeotrope has proven to be crucial to enhance the catalyst performance including very low metal leaching. In addition, we have also completed the flow protocol

  我们已经报告了 Sonogashira 交叉偶联的废物最小化方案，该方案利用 CPME/水共沸混合物的安全使用以及在连续流动中负载在二氧化硅/β-环糊精基质上的多相混合钯催化剂的利用。事实证明，aq CPME 共沸物的使用对于提高催化剂性能（包括极低的金属浸出）至关重要。此外，我们还通过设置下游在线液/液分离来完成流程协议，允许连续回收和再利用 CPME 部分，从而持续减少废物。最后，进行了E因子分布和安全/危害分析，突出了我们协议的化学和环境效率。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed annulation of benzamidines and alkynes by C–H/N–H activation: a facile synthesis of 1-aminoisoquinolines
  作者：P. P. Kaishap、G. Duarah、D. Chetia、S. Gogoi

  DOI：10.1039/c7ob00389g

  日期：——

  An inexpensive Ru(II) complex catalyzes the oxidative annulation reaction of disubstituted alkynes with benzamidines to provide highly valuable 1-aminoisoquinolines in high yields. The reaction also features excellent regioselectivity with some unsymmetrical alkynes.

  廉价的Ru（II）配合物催化双取代炔烃与苯甲s的氧化环化反应，以高收率提供高度有价值的1-氨基异喹啉。该反应还具有与一些不对称炔烃的优异的区域选择性。