3,3,5,5-tetramethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrazol-4-one | 55790-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,3,5,5-tetramethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrazol-4-one
• 英文别名: 3,3,5,5,-tetramethyl-4-pyrazolidone；3,3,5,5-tetramethyl-pyrazolidin-4-one；3,3,5,5-Tetramethyl-4-pyrazolidon；3,3,5,5-Tetramethylpyrazolidin-4-one
• CAS: 55790-79-9
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03413621
• 分子量: 142.201
• InChiKey: NGROBRUHIDJCET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-117.5 °C
• 沸点：
  183.4±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-tetramethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrazol-4-one 在 十六烷基三甲基氯化铵 、 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到3,3,5,5-四甲基吡唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  的溶液光化学4亚烷基- 3,3,5,5-四甲基Δ 1 -pyrazolines

  摘要：

  据信4-（（2 H 6）异亚丙基）-3,3,5,5-四甲基-1-吡唑啉（11）的直接光解通过单线态三亚甲基甲烷（TMM）进行。它主要给出“最小运动”产物（[ 2 H 6 ]异亚丙基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷（12）。这意味着单线态TMM采用双正交几何形状（21），而不是预期的单正交几何形状（20）。13种不同的α-甲基化4-亚烷基吡唑啉（5）的直接光解表明，在该系列中，通常优选形成“最低运动”产物（22）。在最初形成的双正交双自由基中，C–ĊMe 2的能力旋转以与闭环竞争似乎是由空间因素决定的。通常，在亚烷基带有两个取代基（X，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物（22）的趋势最大，而在有一个取代基（X = H，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物的趋势最大，最少的是根本没有的（X，Y = H）。该最小运动规则的两个主要例外是4-（2'，2'，3'，3'-四甲基环亚丙基）-3,3

  DOI：

  10.1039/p19820002647
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-2,4-二甲基-3-戊酮 在 乙二胺四乙酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3,3,5,5-tetramethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Fuss, Andreas; Heublein, Alfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2545 - 2554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solution photochemistry of 4-alkylidene-3,3,5,5-tetramethyl-Δ¹-pyrazolines
  作者：Richard J. Bushby、Malini V. Jesudason、Michael D. Pollard、Khamis F. Shuhaibar

  DOI：10.1039/p19820002647

  日期：——

  methylenecyclopropanes (12) and (13). This is consistent with the expected planar geometry (19 or the kinetic equivalent thereof) of the triplet TMM biradical. Some examples of the photochemical interconversion of methylenecyclopropanes and one example of a photochemical reduction of a pyrazoline are also reported.

  据信4-（（2 H 6）异亚丙基）-3,3,5,5-四甲基-1-吡唑啉（11）的直接光解通过单线态三亚甲基甲烷（TMM）进行。它主要给出“最小运动”产物（[ 2 H 6 ]异亚丙基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷（12）。这意味着单线态TMM采用双正交几何形状（21），而不是预期的单正交几何形状（20）。13种不同的α-甲基化4-亚烷基吡唑啉（5）的直接光解表明，在该系列中，通常优选形成“最低运动”产物（22）。在最初形成的双正交双自由基中，C–ĊMe 2的能力旋转以与闭环竞争似乎是由空间因素决定的。通常，在亚烷基带有两个取代基（X，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物（22）的趋势最大，而在有一个取代基（X = H，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物的趋势最大，最少的是根本没有的（X，Y = H）。该最小运动规则的两个主要例外是4-（2'，2'，3'，3'-四甲基环亚丙基）-3,3
• BUSHBY R. J.; POLLARD M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 10
  作者：BUSHBY R. J.、 POLLARD M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Quast, Helmut; Fuss, Andreas; Heublein, Alfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2545 - 2554
  作者：Quast, Helmut、Fuss, Andreas、Heublein, Alfred、Jakobi, Harald、Seiferling, Bernhard

  DOI：——

  日期：——