benzyltrimethylammonium cyanide | 58593-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyltrimethylammonium cyanide
• 英文别名: Benzenemethanaminium, N,N,N-trimethyl-, cyanide；benzyl(trimethyl)azanium;cyanide
• CAS: 58593-70-7
• 化学式: CN*C₁₀H₁₆N
• 分子量: 176.261
• InChiKey: SWMGXDBEGAZFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-pyridinium 、 benzyltrimethylammonium cyanide 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的亲电酰化活化：一种将吡啶转化为3-酰基吡啶的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000040772.13427.0b
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 苄基三甲基氯化铵 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到benzyltrimethylammonium cyanide
  参考文献：
  名称：

  Competing Pathways in the Azomethine Ylide Route to Indoloquinones:  An Improved Procedure for the Generation of a Transient 4-Oxazoline from the Oxazolium Salt

  摘要：

  Azomethine ylide generation from the oxazolium salt 22 and PhSiH3/CsF affords complex products derived from the initial cycloadduct 23 via three competing pathways. Colorless intermediates 24-27 have been detected, and their oxidation products 10, 28, and 29 have been identified. Nucleophilic activation of the oxazolium salt 22 is reported using the organic-soluble benzyltrimethylammonium cyanide. This variation affords the unstable cycloadduct 32, which undergoes aromatization via a single pathway involving 24 and 27, and DDQ oxidation gives the indoloquinone 10 in an improved 63% yield. Lower yields using PhSiH3/CsF or NaCN activation methods are attributed to the heterogeneous conditions and interception of the azomethine ylide by unreacted oxazolium salt.

  DOI：

  10.1021/jo9702195
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3R)-2-[5-[3,6-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hexynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-tritylaziridine 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 benzyltrimethylammonium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到(1S,2S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-9-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-5-oxo-1,2-(N-tritylaziridino)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m

文献信息

• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• Internal Azomethine Ylide Cycloaddition Methodology for Access to the Substitution Pattern of Aziridinomitosene A
  作者：Drew R. Bobeck、Don L. Warner、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo7013559

  日期：2007.10.1

  participate in the internal 2 + 3 cycloaddition with azomethine ylides generated by treatment of oxazolium salts with cyanide ion. Starting from oxazole 26, a sequence of N-methylation, cyanide addition, and electrocyclic ring opening of a 4-oxazoline intermediate affords the indoloquinone 31 in a one-pot process. A similar reaction from the protected alkynol derivative 25 affords the sensitive, but

  高度取代的束缚炔偶极亲和体参与与通过用氰化物离子处理恶唑鎓盐生成的甲亚胺叶立德的内部2+3环加成。从恶唑26开始，经过一系列N-甲基化、氰化物加成和4-恶唑啉中间体的电环开环，在一锅法中得到吲哚醌31 。由受保护的炔醇衍生物25进行类似的反应，得到敏感但可分离的烯酮32，随后氧化得到31和脱保护的醌醇34。还证明了通过从43或46形成分子内恶唑鎓盐的相关偶氮甲碱环加成方法，并允许合成醌45和具有氮丙啶基核糖烯 A 取代模式的衍生结构。在没有氮丙啶裂解的情况下，无法实现N-三苯甲基保护基团的去除。
• PROCESS FOR FLUORINATING COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150133672A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Methods of preparing a fluorinated aryl or heteroaryl substrate by combining a quaternary ammonium cyanide and an aryl or heteroaryl substrate substituted with at least one chloro, bromo, sulfonyl, or nitro group to thereby provide a mixture, and combining the mixture with hexafluorobenzene to thereby provide the fluorinated substrate.

  通过将季铵氰化物和至少含有一个氯、溴、磺酰基或硝基基团的芳基或杂芳基底物结合起来制备氟芳基或杂芳基底物的方法，从而提供混合物，然后将该混合物与六氟苯结合以提供氟化底物。
• Preparation process of heat-resistant polymers
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0235388A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Disclosed herein is a process for preparing heat-resistant polymers by reacting an organic polyisocyanate with one or more compounds selected from the group consisting of organic polycarboxylic acids and organic polycarboxylic acid anhydrides in the presence of an alkali metal fluoride or an alkali metal fluoride combined with a quaternary onium salt as a catalyst.

  本文公开了一种制备耐热聚合物的工艺，该工艺是在碱金属氟化物或碱金属氟化物与季铵盐结合作为催化剂的存在下，使有机多异氰酸酯与一种或多种选自有机多羧酸和有机多羧酸酸酐组成的组的化合物发生反应。
• Chromone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0283761A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  A novel chromone derivative having a strong antitumor activity of the general formula: wherein R¹ is an unsaturated alkyl or cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms; R² is hydrogen atom or a halogen atom; R³ is hydrogen atom or a lower alkyl group; and X is carboxyl group, or its salt, ester or amide.

  一种具有强抗肿瘤活性的新型铬酮衍生物，其通式为： 其中 R¹ 为具有 3 至 7 个碳原子的不饱和烷基或环烷基；R² 为氢原子或卤素原子；R³ 为氢原子或低级烷基；X 为羧基或其盐、酯或酰胺。