1-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 175712-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzimidazole
• CAS: 175712-75-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: ZDYSMJJWUWVMCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基二苯胺 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-phenyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基苯并咪唑类似物作为抗微管蛋白的合成，抗癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了二十四个1,2-二芳基苯并咪唑衍生物。事实证明，其中大多数是潜在的抗癌药。其中，化合物c24表现出最高的抗肿瘤活性（ 对HeLa，HepG2，A549和MCF-7细胞的GI 50 = 0.71-2.41μM），对正常细胞的毒性低（ 对L02细胞的CC 50 > 100μM）。在微管结合试验中，c24表现出对微管聚合的最强抑制作用（IC 50  = 8.47μM）。通过分子对接模拟实验验证了化合物c24与微管蛋白晶体的结合能力。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物c24可能导致肿瘤细胞的有丝分裂停滞到G2 / M期，然后诱导细胞凋亡。综上所述，化合物c24是有前途的微管组装抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103219

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0694535A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  This invention provides novel substituted benzimidazoles of formula II which are useful as tachykinin receptor antagonists. This invention also provides methods for treating a condition associated with an excess of tachykinin which comprises administering to a mammal in need thereof one of a series of substituted benzimidazoles. This invention further provides pharmaceutical formulations comprising one or more of the substituted benzimidazoles of the present invention in association with pharmaceutical carriers, diluents, or excipients. A and Ra-Re are as defined in the description.

  这项发明提供了一种新颖的公式II的取代苯并咪唑，它们可用作快速激肽受体拮抗剂。这项发明还提供了治疗与快速激肽过剩有关的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物中给予一系列取代苯并咪唑中的一种。这项发明还提供了包含本发明中一种或多种取代苯并咪唑与药用载体、稀释剂或赋形剂相关联的药物配方。A和Ra-Re如描述中所定义。
• ベンゾアゾール類の合成方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2017132722A

  公开（公告）日：2017-08-03

  【課題】短い反応時間で、ベンゾアゾール類を高収率で得る。【解決手段】ベンゾアゾール類の合成方法は、下記化学反応式（１）で示される化学反応を、亜臨界水中または超臨界水中で行う。 【化３１】（Ｘは、ＮＲ6、Ｏ、またはＳを示す。Ｙは、Ｈ、ＯＲ7、ハロゲン、またはＮＲ8Ｒ9を示す。Ｒ1からＲ9は、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｂ、Ｓｉ、ハロゲン、もしくはＰを含有していてもよい炭素数１〜２０の脂肪族もしくは芳香族の置換基（Ｒ1からＲ6の２以上の置換基が連結していてもよく、Ｒ8とＲ9が連結していてもよく、Ｒ1からＲ9の２以上の置換基が同じであってもよい）またはＨを示す。）【選択図】なし

  【问题】如何在短时间内高收率地制备苯并咪唑类化合物？【解决方法】苯并咪唑类化合物的合成方法是通过以下化学反应式（1）在亚临界水或超临界水中进行反应。【化学式31】（其中X表示NR6，O或S；Y表示H，OR7，卤素或NR8R9；R1至R9可以是含有1-20个碳原子的脂肪族或芳香族取代基，其中R1至R6的两个或两个以上的取代基可以连接，R8和R9可以连接，R1至R9的两个或两个以上的取代基可以相同，也可以是H。）【选择图】无
• US5552426A
  申请人：——

  公开号：US5552426A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US6025379A
  申请人：——

  公开号：US6025379A

  公开（公告）日：2000-02-15