3-nitrobenzylidene-2-aminophenol | 5348-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzylidene-2-aminophenol
• 英文别名: 2-((3-nitrobenzylidene)amino)phenol；2-<3-Nitro-benzylidenamino>-phenol；N-(m-Nitrobenzyliden)-o-amino-phenol；2-(m-Nitrobenzylideneamino)phenol；2-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 5348-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: DMQAKUSKPGNNGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  448.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzylidene-2-aminophenol 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2-(3-硝基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  KMnO4/HOAc system promoted one-pot synthesis of benzoxazoles from o-aminophenols or oxidative cyclization of o-hydroxyarylidene anilines at room temperature

  摘要：

  在KMnO4/HOAc体系的存在下，通过相应的o-羟基芳基亚胺的氧化环化合成了1,3-苯并恶唑。这一体系还用于从o-氨基酚和醛的一锅法合成1,3-苯并恶唑。这两种方法均在室温下无溶剂条件下进行，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0795-5
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2-氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-nitrobenzylidene-2-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  在热条件下2-氨基苯酚衍生的亚胺与烯丙基三氯硅烷的无催化剂烯丙基化

  摘要：

  已经开发了在无催化剂条件下使用烯丙基三氯硅烷对2-氨基苯酚衍生的亚胺进行烯丙基化。该反应以良好至极好的收率（68-94％）提供了相应的均烯丙基胺。还发现水杨醛衍生的亚胺以及苯甲酰hydr在相同条件下与烯丙基三氯硅烷平滑地反应，以提供相应的均烯丙基胺衍生物。这项研究表明，酚-OH基团是从烯丙基硅烷试剂转移烯丙基的锚定基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.012

文献信息

• Catalyst-free allylation of 2-aminophenol–derived aldimines with allyltrichlorosilane under thermal conditions
  作者：Kesa Venkatanna、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.012

  日期：2017.9

  Allylation of 2-aminophenol-derived aldimines using allyltrichlorosilane under catalyst free conditions has been developed. This reaction afforded the corresponding homoallylic amines in good to excellent yields (68–94%). The salicylaldehyde-derived aldimines as well as benzoylhydrazone also found to react with allyltrichlorosilane smoothly under the same conditions, to furnish the corresponding homoallylic

  已经开发了在无催化剂条件下使用烯丙基三氯硅烷对2-氨基苯酚衍生的亚胺进行烯丙基化。该反应以良好至极好的收率（68-94％）提供了相应的均烯丙基胺。还发现水杨醛衍生的亚胺以及苯甲酰hydr在相同条件下与烯丙基三氯硅烷平滑地反应，以提供相应的均烯丙基胺衍生物。这项研究表明，酚-OH基团是从烯丙基硅烷试剂转移烯丙基的锚定基团。
• Highly Efficient Synthesis of Homoallylamines from Aldimines with Allylstannane Promoted by MgI₂ Etherate
  作者：Xingxian Zhang、Shenghui Hu、Junchen Shi

  DOI：10.3184/030823410x12756737135354

  日期：2010.6

  We describe a mild and efficient procedure for the synthesis of homoallylamines by addition of allyltributylstannane to aldimines with promoted by MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) in good to excellent yields.

  我们描述了一种温和有效的合成高烯丙胺的方法，该方法通过将烯丙基三丁基锡烷添加到醛亚胺中，并在 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 的促进下以良好到极好的收率进行。
• Metal-Based Molecular Design Tuning Biochemical Behavior: Synthesis, Characterization, and Biochemical Studies of Mixed Ligand Complexes Derived From 4-Aminoantipyrine Derivatives
  作者：J. Joseph、G. Ayisha Bibin Rani

  DOI：10.1080/00387010.2013.776087

  日期：2014.2.7

  metals (Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II)) with the Schiff bases of L1 and HL2 (L1: obtained through the condensation of 4-aminoantipyrine with furfuraldehyde; HL2: derived from 2-aminophenol and 3-nitrobenzaldehyde) were synthesized. They were characterized using elemental analysis, magnetic susceptibility, molar conductance, proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, ultraviolet–visible

  摘要 金属（Fe(III)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II)）与 L1 和 HL2 的希夫碱（L1：通过合成了 4-氨基安替比林和糠醛；HL2：衍生自 2-氨基苯酚和 3-硝基苯甲醛）。使用元素分析、磁化率、摩尔电导、质子核磁共振光谱、紫外-可见光谱、红外和电子自旋共振技术对它们进行了表征。记录了配合物在 300 K 下二甲基亚砜溶液中的循环伏安图，并总结了它们的显着特征。记录了铜配合物在二甲基亚砜溶液中在 300 和 77 K 下的 X 带电子自旋共振光谱。测试了所研究化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、普通变形杆菌和铜绿假单胞菌等细菌种以及黑曲霉、根茎根霉、黄曲霉、红丝核菌和金丝酵母菌种的体外生物学筛选效果通过盘扩散法。席夫碱及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物比游离配体表现出更高的抗菌活性。使用紫外-可见光谱和循环伏安法对金属配合物进行的 DNA
• Ruthenium(III) Cyclometalates Obtained by Site‐Specific Orthometallation and Their Reactivity with Nitric Oxide: Photoinduced Release and Estimation of NO Liberated from the Ruthenium Nitrosyl Complexes
  作者：Kaushik Ghosh、Sushil Kumar、Rajan Kumar、Udai P. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201101026

  日期：2012.2

  spectra. Molecular structures of σ-aryl ruthenium nitrosyl complexes 1a·CH3OH·2CH2Cl2·H2O and 2a·2CH2Cl2 were determined by X-ray crystallography. Nitrosylation at the metal centre, oxidative cyclization and ligand nitration were authenticated from the crystal structures. The redox properties of the metal centre were investigated. In both the nitrosyl complexes 1a and 2a, coordinated NO was found to

  环金属化 RuIII 配合物 [Ru(LSB1)(PPh3)2Cl] (1), [LSB1H2 = 2-(3-nitrobenzylideneamino)phenol] 和 [Ru(LSB2)(PPh3)2Cl] (2), [LSB2H2 = 4-甲基-2-（3-硝基亚苄基氨基）苯酚和 H = 可解离质子]，通过位点特异性正金属化合成，并通过光谱和电化学研究进行表征。配合物 1 和 2 用原位生成的一氧化氮 (NO) 处理，该氧化氮源自酸化的亚硝酸盐溶液，得到亚硝酰基钌配合物 [Ru(LSB3H)(PPh3)2(NO)Cl](ClO4) (1a) 和[Ru(LBOX)(PPh3)2(NO)Cl](ClO4) (2a), [LSB3H2 = 4-nitro-2-(3-nitrobenzlideneamino)phenol, LBOXH = 5-methyl-7-nitro-2 -(3-硝基苯基)苯并恶唑和
• KMnO4/HOAc system promoted one-pot synthesis of benzoxazoles from o-aminophenols or oxidative cyclization of o-hydroxyarylidene anilines at room temperature
  作者：B. F. Mirjalili、A. Bamoniri、E. Bagheri

  DOI：10.1007/s13738-015-0795-5

  日期：2016.5

  1,3-Benzoxazoles via oxidative cyclization of corresponding o-hydroxyarylidene anilines was synthesized in the presence of KMnO4/HOAc system. This system also was applied for the one-pot synthesis of 1,3-benzoxazoles from o-amino phenols and aldehydes. The both protocols were processed at room temperature under solvent-free conditions with good to excellent yields.

  在KMnO4/HOAc体系的存在下，通过相应的o-羟基芳基亚胺的氧化环化合成了1,3-苯并恶唑。这一体系还用于从o-氨基酚和醛的一锅法合成1,3-苯并恶唑。这两种方法均在室温下无溶剂条件下进行，产率良好至优秀。